2-nitro-(1,1'-biphenyl)-4-carbonitrile | 166263-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-(1,1'-biphenyl)-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-cyano-2-nitrobiphenyl；2-nitro-biphenyl-4-carbonitrile；2-Nitrobiphenyl-4-carbonitrile；3-nitro-4-phenylbenzonitrile
• CAS: 166263-24-7
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₂
• 分子量: 224.219
• InChiKey: GZDRMQXSRHJICH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  370.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-(1,1'-biphenyl)-4-carbonitrile 在 三苯基膦 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到9H-咔唑-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦介导的2-硝基联苯的还原环化反应：咔唑的实用便捷合成方法

  摘要：

  描述了使用Cadogan反应的新型修饰从相应的2-硝基联苯衍生物合成一系列取代的咔唑。2-硝基联苯的环化是通过在适当的溶剂中使用稍微过量的三苯膦通过硝基的还原性脱氧来实现的。我们已经观察到在这些条件下温度对转化率的依赖性，较高沸点的溶剂可在一系列底物上提供较高的收率。新的反应条件非常简单易行，可以耐受各种官能团，并在不存在不需要的副产物的情况下生成咔唑产物。

  DOI：

  10.1021/jo0503299
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基联苯 、 氰化亚铜 在 N-甲基吡咯烷酮 作用下， 反应 2.5h， 以56%的产率得到2-nitro-(1,1'-biphenyl)-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  心脏选择性抗缺血性ATP敏感性钾通道开放剂。4.对苯并吡喃基氰基胍的结构活性研究：苯并吡喃部分的替代。

  摘要：

  描述了我们旨在替换先导心脏选择性抗缺血性ATP敏感性钾通道（KATP）开启剂（4）的苯并吡喃环的努力结果。对苯并吡喃环4的系统修饰导致发现结构简单的无环类似物（8），其抗缺血能力比先导化合物4略低。对无环类似物8的进一步结构活性研究提供了2-苯氧基-3-吡啶基脲类似物18与基于苯并吡喃的化合物4相比具有更高的抗缺血能力和选择性。这些数据表明，苯并吡喃环4及其同类物对于抗缺血活性和心脏选择性不是强制性的。本文描述的结果还表明，对于苯并吡喃类化合物，KATP开启剂的抗缺血和血管舒张活性的结构活性关系是截然不同的。无环类似物（例如18）的作用机制似乎仍涉及KATP的开放，因为通过用KATP阻断剂格列本脲预处理可以取消其心脏保护作用。

  DOI：

  10.1021/jm950646f

文献信息

• THERAPEUTIC AGENT FOR CEREBRAL INFARCTION
  申请人：Nakao Akira

  公开号：US20120196824A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The invention provides a therapeutic drug for ischemic stroke. The therapeutic drug has the formula (I) wherein each symbol is as defined herein, or a pharmacologically acceptable salt thereof, or a solvate thereof, as an active ingredient.

  这项发明提供了一种用于缺血性中风的治疗药物。该治疗药物具有如下式（I）的化学式，其中每个符号如本文所定义，或其药理学上可接受的盐，或其溶剂化物，作为活性成分。
• Palladium(0)-Catalyzed Amination, Stille Coupling, and Suzuki Coupling of Electron-Deficient Aryl Fluorides
  作者：Young Mi Kim、Shu Yu

  DOI：10.1021/ja028966t

  日期：2003.2.19

  coupling in the presence of Pd(PPh3)4, and the reactions afforded the coupling products in 28-86% yields. The control experiments showed no sign of reaction in the absence of palladium. These results were in agreement with the oxidative addition/reductive elimination pathway, where the oxidative addition could conceivably proceed via the SNAr mechanism.

  2-氟硝基苯的胺化反应是在 65 摄氏度下在 DMF 中催化的 Pd(0)，催化的有效性取决于配体。在研究的五种催化剂体系中，Pd(PPh3)4 是最有效的催化剂。对照实验表明 Pd(OAc)2 或 PPh3 不负责催化。4-氟-3-硝基-苯甲腈和4-氟-3-硝基-苯甲醛也在Pd(PPh3)4 存在下进行Stille 偶联和Suzuki 偶联，反应以28-86% 的产率得到偶联产物。在没有钯的情况下，对照实验没有显示出反应的迹象。这些结果与氧化加成/还原消除途径一致，其中氧化加成可以通过 SNAr 机制进行。
• Catalytic reductive cyclization of 2-nitrobiphenyls using phenyl formate as CO surrogate: A robust synthesis of 9H-carbazoles
  作者：Doaa R. Ramadan、Francesco Ferretti、Fabio Ragaini

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.03.024

  日期：2022.5

  A palladium/phenanthroline catalyzed reductive cyclization of o-nitrobiphenyls to 9H-carbazoles operated by in situ released CO is described. In the present method, the presence of phenyl formate is essential to avoid the use of high-pressure equipment and allows to perform the reaction in a single thick-walled glass tube. The identity of the base, which catalyzes the formate decomposition, is crucial

  描述了通过原位释放的 CO操作的钯/菲咯啉催化的邻硝基联苯还原环化为 9 H-咔唑。在本方法中，甲酸苯酯的存在对于避免使用高压设备是必不可少的，并且允许在单个厚壁玻璃管中进行反应。催化甲酸盐分解的碱的特性对反应的选择性至关重要。催化剂的稳定性受氯阴离子存在的影响。咔唑产率通常高于之前报道的使用加压 CO 的产率。优化的催化系统具有出色的稳定性和耐湿性和耐空气性，可以在低催化剂负载下进行反应。
• NOVEL TETRADENTATE PLATINUM COMPLEXES
  申请人：Xia Chuanjun

  公开号：US20120223634A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  Novel phosphorescent tetradentate platinum (II) compounds comprising a twisted aryl group are provided. Also provided are novel phosphorescent tetradentate platinum (II) compounds comprising an imidazo[1,2-f]phenanthridine moiety. The compounds may be used in organic light emitting devices to provide improved device efficiency, line shape and lifetime.

  本发明提供了包含扭曲芳基团的新型磷光四齿联铂（II）化合物。还提供了包含咪唑[1,2-f]菲啶基团的新型磷光四齿联铂（II）化合物。这些化合物可用于有机发光器件中，以提高器件效率、线形和寿命。
• Tetradentate platinum complexes
  申请人：Xia Chuanjun

  公开号：US08871361B2

  公开（公告）日：2014-10-28

  Novel phosphorescent tetradentate platinum (II) compounds comprising a twisted aryl group are provided. Also provided are novel phosphorescent tetradentate platinum (II) compounds comprising an imidazo[1,2-f]phenanthridine moiety. The compounds may be used in organic light emitting devices to provide improved device efficiency, line shape and lifetime.

  本发明提供了包含扭曲芳基团的新型磷光四齿配位铂（II）化合物。还提供了包含咪唑[1,2-f]菲啶基团的新型磷光四齿配位铂（II）化合物。这些化合物可用于有机发光器件中，以提供改进的器件效率、线形和寿命。