3,4-脱氢-L-脯氨酸 | 4043-88-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,4-脱氢-L-脯氨酸
• 中文别名: L-3,4-脱氢脯氨酸；L-脱氢脯氨酸；(S)-2,5-二氢-1H-吡咯-2-羧酸；3,4-二脱氢-L-脯氨酸；(S)-3-吡咯啉-2-羧酸
• 英文名称: 3,4-dehydro-L-proline
• 英文别名: (2S)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid；(S)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid；3,4-didehydro-L-proline；3,4-dehydoyproline；3,4-dehydroproline；3,4-dehydro-proline；(2S)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 4043-88-3
• 化学式: C₅H₇NO₂
• mdl: MFCD00065964
• 分子量: 113.116
• InChiKey: OMGHIGVFLOPEHJ-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-241 °C (dec.)
• 沸点：
  211.82°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2416 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

SDS

1.1 产品标识符
: 3,4-Dehydro-L-proline
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(S)-3-Pyrroline-2-carboxylic acid
3,4-Didehydro-L-proline
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (S)-3-Pyrroline-2-carboxylic acid
别名
3,4-Didehydro-L-proline
: C5H7NO2
分子式
: 113.11 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 248 - 250 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 老鼠 - 617 mg/kg
备注: 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。 营养与总代谢：体重降低或体重增长减小。
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: UX9371345

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

3,4-脱氢-L-脯氨酸可作为医药合成中间体。该物质可通过D,L-3,4-脱氢脯氨酸为原料，经反应生成L-3,4-脱氢脯氨酸（+）酒石酸盐，并进一步反应制备得到3,4-脱氢-L-脯氨酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-脱氢-L-脯氨酸 在 抗氧剂300 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (2S,3S,4S)-4-fluoro-2-(2-fluoro-3-methylbut-2-enylcarbamoyl)-3-methoxypyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS COMPLEMENT PATHWAY MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS PYRROLIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE LA VOIE DU COMPLÉMENT

  摘要：

  本发明提供了一种化合物（I）的方法，用于制造本发明的化合物，并将其作为因子D抑制剂用于治疗眼科疾病。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和一种药物组合物。

  公开号：

  WO2014002052A1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-3,4-脱氢-L-脯氨酸 生成 3,4-脱氢-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  RYAN, JAMES W.;CHUNG, ALFRED

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS COMPLEMENT PATHWAY MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DES VOIES DU COMPLÉMENT
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014002057A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  The present invention provides a compound of formula I: (I) a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses as complement alternative inhibitors for the treatment of ocular diseases. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为I：（I），一种制造本发明化合物的方法，以及其作为眼部疾病治疗的补体替代抑制剂的治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和一种药物组合物。
• Oxidative Degradation of Amino Acids and Aminophosphonic Acids by 2,2′‐Bipyridine Complexes of Copper(II)
  作者：József S. Pap、Nadia El Bakkali‐Tahéri、Antoine Fadel、Szabina Góger、Dóra Bogáth、Milán Molnár、Michel Giorgi、Gábor Speier、A. Jalila Simaan、József Kaizer

  DOI：10.1002/ejic.201400133

  日期：2014.6

  Copper(II)–amino acid (AA) complexes that contain 2,2′-bipyridine (bpy) as supporting ligand were investigated. X-ray structural analysis of three new bpy-based complexes revealed a bidentate coordination of the AAs on the copper(II) centers similar to that proposed for the substrate on the iron(II) center of the 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid oxidase (ACCO). Similar complexes with two aminophosphonic

  研究了含有 2,2'-联吡啶 (bpy) 作为支持配体的铜 (II)-氨基酸 (AA) 复合物。三种新的基于 bpy 的配合物的 X 射线结构分析揭示了铜 (II) 中心上 AA 的双齿配位，类似于 1-氨基环丙烷-1-羧酸的铁 (II) 中心上的底物提出的配位氧化酶（ACCO）。还研究了具有两种氨基膦酸 (APA)、1-氨基环丙烷-1-膦酸 (ACP) 和 (1-氨基-1-甲基) 乙基膦酸 (AMEP) 的类似配合物，并对后者的配合物进行了结构表征。该结构揭示了 α-氨基膦酸盐在铜 (II) 离子上的双齿配位。研究了结合氨基酸 (AAs) 和氨基膦酸盐 (APAs) 的氧化，它们模拟了 ACCO 催化的反应。该配合物与 H2O2 反应并产生氧化产物，通过气相色谱法进行鉴定。在与 H2O2 或抗坏血酸盐反应后，通过 UV/Vis 光谱检测 CuII 还原为 CuI。这种还原被认为是通过自由基机制氧化
• Regio- and stereoselective oxygenation of proline derivatives by using microbial 2-oxoglutarate-dependent dioxygenases
  作者：Ryotaro Hara、Naoko Uchiumi、Naoko Okamoto、Kuniki Kino

  DOI：10.1080/09168451.2014.918490

  日期：2014.8.3

  We evaluated the substrate specificities of four proline cis-selective hydroxylases toward the efficient synthesis of proline derivatives. In an initial evaluation, 15 proline-related compounds were investigated as substrates. In addition to l-proline and l-pipecolinic acid, we found that 3,4-dehydro-l-proline, l-azetidine-2-carboxylic acid, cis-3-hydroxy-l-proline, and l-thioproline were also oxygenated. Subsequently, the product structures were determined, revealing cis-3,4-epoxy-l-proline, cis-3-hydroxy-l-azetidine-2-carboxylic acid, and 2,3-cis-3,4-cis-3,4-dihydroxy-l-proline.

  我们评估了四种脯氨酸顺式选择性羟化酶对脯氨酸衍生物高效合成的底物特异性。在初步评估中，我们研究了15种脯氨酸相关化合物作为底物。除了l-脯氨酸和l-哌哌酸外，我们发现3,4-去氢脯氨酸、l-吡啶二羧酸、顺式-3-羟基-l-脯氨酸和l-硫脯氨酸也被氧化。随后，确定了产物结构，揭示了顺式-3,4-环氧-l-脯氨酸、顺式-3-羟基-l-吡啶二羧酸和2,3-顺式-3,4-顺式-3,4-二羟基-l-脯氨酸。
• Novel peptidomimetic hematoregulatory compounds
  作者：Dirk A. Heerding、Melanie Abruzzese、Doreen Alberts、Joelle Burgess、James F. Callahan、William F. Huffman、Andrew G. King、Stephen LoCastro、Peter DeMarsh、Louis M. Pelus、Joanne S. Takata、Pradip K. Bhatnagar

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00036-6

  日期：2000.3

  The activity of a novel series of peptidomimetic hematoregulatory compounds, designed based on a pharmacophore model inferred from the structure activity relationships of a peptide SK&F 107647 (1), is reported. These compounds induce a hematopoietic synergistic factor (HSF) which in turn modulates host defense. The compounds may represent novel therapeutic agents in the area of hematoregulation.

  据报道，基于由肽SK＆F 107647（1）的结构活性关系推断出的药效基团模型设计的一系列新型拟肽仿生化合物。这些化合物诱导造血协同因子（HSF），进而调节宿主防御。所述化合物可以代表血凝调节领域中的新型治疗剂。
• The preparation of (<i>S</i>)-3,4-dehydroproline from (2<i>S</i>,4<i>R</i>)-4-hydroxyproline
  作者：Heinrich Rüeger、M. H. Benn

  DOI：10.1139/v82-419

  日期：1982.12.1

  (2S,4R)-N-Benzyloxycarbonyl-4-tosyloxyproline methyl ester, readily prepared from commercially available (2S,4R)-N-benzyl-oxycarbonyl-4-hydroxyproline, was converted to (S)-3,4-dehydroproline of high enantiomeric purity by a process which involved a highly regioselective phenylselenoxide elimination to introduce the olefinic function.

  (2S,4R)-N-苄氧羰基-4-对甲苯磺酸酯基脯氨酸甲酯，是由商业上可获得的(2S,4R)-N-苄氧羰基-4-羟基脯氨酸制备而成的，通过高度区域选择性的苯基硒氧化物消除反应，引入烯烃功能，将其转化为高对映纯度的(S)-3,4-去氢脯氨酸。