(1S,4R,5S,8S)-3-phenylmethoxy-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,7,8-triol | 1109266-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4R,5S,8S)-3-phenylmethoxy-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,7,8-triol
• CAS: 1109266-55-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: RNPOBSBZFPJSIB-HRKPDQALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl D-glucopyranoside 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 140.0h， 以52%的产率得到(1S,4R,5S,8S)-3-phenylmethoxy-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  以空气为氧化剂的己糖的选择性光支持氧化–四羟基氮杂环庚烷的合成

  摘要：

  未保护的烷基糖苷已使用空气作为氧化剂和氯化铜（I）/ TEMPO作为催化体系进行了氧化。在6位的伯羟基被选择性地转化成醛当量。该过程通过可见光照射进行了优化。无需进一步纯化和高收率，所得的乳糖醇已被转化为四羟基氮杂环庚烷。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700282

文献信息

• Selective Light Supported Oxidation of Hexoses Using Air as Oxidant – Synthesis of Tetrahydroxyazepanes
  作者：Abdoulaye Gassama、Norbert Hoffmann

  DOI：10.1002/adsc.200700282

  日期：2008.1.4

  glycosides have been oxidized using air as oxidant and copper(I) chloride/TEMPO as the catalytic system. The primary hydroxy group in the 6 position is selectively transformed into an aldehyde equivalent. The process was optimized by irradiation with visible light. Without further purification and with high yields, the resulting lactols have been transformed into tetrahydroxyazepane.

  未保护的烷基糖苷已使用空气作为氧化剂和氯化铜（I）/ TEMPO作为催化体系进行了氧化。在6位的伯羟基被选择性地转化成醛当量。该过程通过可见光照射进行了优化。无需进一步纯化和高收率，所得的乳糖醇已被转化为四羟基氮杂环庚烷。