α-Cyancrotonsaeure | 759-72-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: α-Cyancrotonsaeure
• 英文别名: 2-Cyan-but-2-en-saeure；Ethyliden-cyanessigsaeure；2-cyano-crotonic acid；2-Cyan-crotonsaeure；Aethylidenmalonsaeure-mononitril；Aethylidencyanessigsaeure；2-Cyanobut-2-enoic acid
• CAS: 759-72-8
• 化学式: C₅H₅NO₂
• 分子量: 111.1
• InChiKey: SAADORAEBXDJQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Cyancrotonsaeure 生成 反式-巴豆腈(含有约20的顺式同分异构体) 、 二氧化碳
  参考文献：
  名称：

  Fiquet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1892, vol. <3> 7, p. 767

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanoacetate 、 乙醛 以 水 为溶剂， 生成 α-Cyancrotonsaeure
  参考文献：
  名称：

  脂肪酮与 α-氰基-α，β-不饱和酸衍生物的反应

  摘要：

  已经研究了几种脂肪族酮与 α-氰基-α, β-不饱和酸衍生物的反应。亚乙基氰基乙酸在 150-160°C 的高压釜中与大量过量的丙酮反应生成 3-甲基-5-氧代己腈，这被认为是由丙酮的迈克尔型加合物脱羧到酸上产生的。通过酸与甲基乙基酮、环己酮和乙酰丙酸乙酯的反应获得类似的加合物。酮与乙基亚乙基氰基乙酸乙酯的反应没有提供 Knovenagel 型缩合物，而是以可观的产率提供 Michael 型加合物，例如，来自甲基乙基酮的 2-氰基-3,4-二甲基-5-氧代己酸乙酯。亚乙基丙二酸二乙酯也产生迈克尔型加合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.942

文献信息

• v.Auwers, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1183
  作者：v.Auwers

  DOI：——

  日期：——
• Young et al., Journal of the American Chemical Society, 1944, vol. 66, p. 811
  作者：Young et al.

  DOI：——

  日期：——
• Fiquet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1892, vol. <3> 7, p. 767
  作者：Fiquet

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of Aliphatic Ketones with α-Cyano-α, β-unsaturated Acid Derivatives
  作者：Kikumasa Sato、Yoshie Kurihara、Seiichi Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.40.942

  日期：1967.4

  the acid with methyl ethyl ketone, cyclohexanone, and ethyl laevulinate. The reaction of ketones with ethyl ethylidenecyanoacetate did not afford Knovenagel-type condensates, but Michael-type adducts in appreciable yields, for example, ethyl 2-cyano-3,4-dimethyl-5-oxohexanoate from methyl ethyl ketone. Diethyl ethylidenemalonate also gave Michael-type adducts. These results seem to suggest that the

  已经研究了几种脂肪族酮与 α-氰基-α, β-不饱和酸衍生物的反应。亚乙基氰基乙酸在 150-160°C 的高压釜中与大量过量的丙酮反应生成 3-甲基-5-氧代己腈，这被认为是由丙酮的迈克尔型加合物脱羧到酸上产生的。通过酸与甲基乙基酮、环己酮和乙酰丙酸乙酯的反应获得类似的加合物。酮与乙基亚乙基氰基乙酸乙酯的反应没有提供 Knovenagel 型缩合物，而是以可观的产率提供 Michael 型加合物，例如，来自甲基乙基酮的 2-氰基-3,4-二甲基-5-氧代己酸乙酯。亚乙基丙二酸二乙酯也产生迈克尔型加合物。