ethyl 2-cyanobut-2-enoate | 686-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-cyanobut-2-enoate
• 英文别名: Ethyliden-cyanessigsaeure-ethylester；2-Cyan-but-2-en-saeure-ethylester
• CAS: 686-33-9
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: WIUDWAAJQVNSOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyanobut-2-enoate 在 disodium hydrogenphosphate 、 葡萄糖 、 yeast 作用下， 生成 2-氰基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  活性二甲胺化合物的化学酶烷基化

  摘要：

  活性亚甲基化合物在水中与衍生自相应醇的酵母氧化反应的醛进行化学缩合。然后通过酵母进一步还原如此获得的不饱和化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97580-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2-(phenylthio)butanoate 生成 ethyl 2-cyanobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  生物探针。3.烟酰胺中碳4和碳5标记的方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00873a051

文献信息

• Synthesis of nitrocyclopropanedicarboxylic acid derivatives by addition of α-bromonitroalkanes to methylidene malonic, methylidene cyanoacetic or maleic acid derivatives
  作者：G. V. Kryshtal、G. M. Zhdankina、A. S. Shashkov、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-011-0348-8

  日期：2011.11

  A potassium carbonate promoted addition of 2-bromonitroalkanes to methylidenemalonic and methylidenecyanoacetic acid derivatives and N-benzylmaleimide leads to the functionalized nitrocyclopropanes. In the case of less active olefins, it is reasonable to use the phase-transfer catalyst Bu4NPF6 (10 mol.%), whereas in the case of N-benzylmaleimide, to carry out the process in the ionic liquid [bmim]BF4.

  以碳酸钾促进2-溴硝基烷与亚甲基丙二酸酯及亚甲基氰基乙酸酯衍生物以及N-苄基马来酰亚胺的加成反应，可制得官能化的硝基环丙烷。对于活性较低的烯烃，使用相转移催化剂Bu4NPF6（10 mol.%）是合理的；而对于N-苄基马来酰亚胺，则应在离子液体[bmim]BF4中进行反应。
• Reaction of Aliphatic Ketones with α-Cyano-α, β-unsaturated Acid Derivatives
  作者：Kikumasa Sato、Yoshie Kurihara、Seiichi Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.40.942

  日期：1967.4

  the acid with methyl ethyl ketone, cyclohexanone, and ethyl laevulinate. The reaction of ketones with ethyl ethylidenecyanoacetate did not afford Knovenagel-type condensates, but Michael-type adducts in appreciable yields, for example, ethyl 2-cyano-3,4-dimethyl-5-oxohexanoate from methyl ethyl ketone. Diethyl ethylidenemalonate also gave Michael-type adducts. These results seem to suggest that the

  已经研究了几种脂肪族酮与 α-氰基-α, β-不饱和酸衍生物的反应。亚乙基氰基乙酸在 150-160°C 的高压釜中与大量过量的丙酮反应生成 3-甲基-5-氧代己腈，这被认为是由丙酮的迈克尔型加合物脱羧到酸上产生的。通过酸与甲基乙基酮、环己酮和乙酰丙酸乙酯的反应获得类似的加合物。酮与乙基亚乙基氰基乙酸乙酯的反应没有提供 Knovenagel 型缩合物，而是以可观的产率提供 Michael 型加合物，例如，来自甲基乙基酮的 2-氰基-3,4-二甲基-5-氧代己酸乙酯。亚乙基丙二酸二乙酯也产生迈克尔型加合物。
• Synthesis and characterization of ionic liquid based bifunctional periodic mesoporous organosilica supported potassium carbonate as very efficient nanocatalyst for the Knoevenagel condensation
  作者：Dawood Elhamifar、Somayeh Kazempoor

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.01.001

  日期：2016.5

  bifunctional periodic mesoporous organosilica supported potassium carbonate (BPMO-IL-KCO 3 ) is prepared, characterized and its catalytic efficiency is studied in the Knoevenagel reaction. The BPMO-IL-KCO 3 was prepared by chemical attachment of 1-methyl-(3-trimethoxysilylpropyl) imidazolium chloride on an ionic liquid based PMO followed by treatment with potassium carbonate under ambient temperature. This material

  摘要 制备了一种基于离子液体的新型双功能周期性介孔有机硅负载碳酸钾（BPMO-IL-KCO 3 ），并对其在Knoevenagel反应中的催化效率进行了表征和研究。BPMO-IL-KCO 3 是通过将氯化 1-甲基-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)咪唑鎓化学连接到基于离子液体的 PMO 上，然后在环境温度下用碳酸钾处理来制备的。采用热重分析 (TGA)、能量色散 X 射线 (EDX) 光谱、粉末 X 射线衍射 (PXRD)、扫描电子显微镜 (SEM) 和透射电子显微镜 (TEM) 对该材料进行了表征。BPMO-IL-KCO 3 随后成功地作为有效的碱催化剂应用于不同醛与氰基乙酸乙酯的 Knoevenagel 缩合反应，并获得了高收率的相应偶联产物。催化剂被回收并重复使用数次，活性和选择性没有显着降低。回收的催化剂还通过 TEM 和氮吸附实验进行分析，以研究材料在应用条件下的结构稳定性和耐久性。
• α,β-Unsaturated Carboxylic Acid Derivatives. VII. Reaction of Ethyl α,β-Unsaturated α-Cyanocarboxylates with Triethyl or Diethyl Phosphonate
  作者：Chung-gi Shin、Yasuchika Yonezawa、Yasuo Sekine、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.48.1321

  日期：1975.4

  The reaction of ethyl α,β-unsaturated α-cyanocarboxylates with triethyl phosphonate gave ethyl α-cyano-β-diethoxyphosphinyl-carboxylates in about 50% yields.

  α,β-不饱和α-氰基羧酸乙酯与膦酸三乙酯反应生成α-氰基-β-二乙氧基次膦酰基-羧酸乙酯，产率约为50%。
• Studies on Fused Azoles: Synthesis of Several Polyfunctionally Substituted Fused Azoles
  作者：M. A. Raslan、R. M. Abd El-Aal、M. E. Hassan、N. A. Ahamed、K. U. Sadek

  DOI：10.1002/jccs.200100017

  日期：2001.2

  The synthesis of several new polyfunctionally substituted fused pyrazoles via reaction of 5-amino-3-methylthio-1H-pyrazole-4-carboxylate (2) with different reagents is described.

  描述了通过 5-氨基-3-甲硫基-1H-吡唑-4-羧酸盐 (2) 与不同试剂反应合成几种新的多功能取代稠合吡唑。