2-氰基-3-甲基-2-丁烯酸甲酯 | 6666-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-氰基-3-甲基-2-丁烯酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-cyano-3-methylbut-2-enoate
• 英文别名: Isopropyliden-cyanessigsaeuremethylester；methyl isopropylidene cyanoacetate
• CAS: 6666-75-7
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: UQJYFFMPKAPLJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请保持干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-3-甲基-2-丁烯酸甲酯 在 正丁基锂 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 63.33h， 生成 Methyl 3-methyl-3-(6-methylpyridin-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZOLOPYRIMIDINE FOR THE TREATMENT OF CANCER-RELATED DISORDERS
  [FR] AZOLOPYRIMIDINE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES LIÉS AU CANCER

  摘要：

  本文描述了一种至少抑制A2A和A2B腺苷受体中至少一种的化合物，以及含有该化合物的组合物和合成该化合物的方法。利用这种化合物和组合物治疗各种疾病、紊乱和病况，包括至少部分由腺苷A2A受体和/或腺苷A2B受体介导的癌症和免疫相关紊乱。

  公开号：

  WO2018136700A1
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸甲酯 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 以55%的产率得到2-氰基-3-甲基-2-丁烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Cycloalkyl carboxylic acid amides, their production and their use as fungicides in agriculture

  摘要：

  本发明涉及式I的环烷基羧酰胺，其中：A是可选择取代的C3-C6环烷基；Alk是直链或支链的C1-C6烷基；R1是可选择取代的C1-C6烷基或C2-C6烯基；R2、R3是氢，或是可选择卤代的C1-C6烷基或C2-C6烯基；W是在每种情况下具有六个环原子的可选择取代的融合双环系统，其中一个或两个碳环原子可以被氮原子取代；以及它们的农业上有用的盐。此外，该发明涉及包含式I化合物作为作物保护剂的杀菌组合物。

  公开号：

  US06441044B1

文献信息

• NOVEL INHIBITOR COMPOUNDS OF PHOSPHODIESTERASE TYPE 10A
  申请人：Geneste Hervé

  公开号：US20130005705A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention relates to novel carboxamide compounds, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy. The compounds possess valuable therapeutic properties and are particularly suitable for treating or controlling medical disorders selected from neurological disorders and psychiatric disorders, for ameliorating the symptoms associated with such disorders and for reducing the risk of such disorders.

  本发明涉及新型的氨基甲酸酰胺化合物、含有它们的药物组合物及其在治疗中的应用。这些化合物具有宝贵的治疗特性，特别适用于治疗或控制神经疾病和精神疾病，用于改善与这些疾病相关的症状，并用于降低这些疾病的风险。
• Synthesis and Reactivity Profile of Ylidenemalononitrile Enamines and Their Ester Analogs Towards Electrophiles and Nucleophiles
  作者：Ashley R. Longstreet、Daniel Rivalti、D. Tyler McQuade

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01169

  日期：2015.9.4

  Herein, we describe the synthesis and reactivity of enamines derived from ylidenemalononitriles and ylidenecyanoacetates. The enamine scope was expanded by (1) increasing yields of aldehyde-derived ylidenemalononitriles, (2) incorporating silyl functionalities, and (3) using other amide acetals to expand the substitution patterns of pyridines resulting from enamine cyclization. In addition, methods

  在本文中，我们描述了衍生自亚甲基丙二腈和亚烷基氰基乙酸酯的烯胺的合成和反应性。通过（1）增加醛衍生的亚甲基丙二腈的产率，（2）结合甲硅烷基官能团，和（3）使用其他酰胺缩醛来扩大烯胺环化产生的吡啶的取代方式，来扩大烯胺的范围。另外，描述了由亚甲基丙二腈和亚烷基氰基乙酸酯两者制备α-吡喃酮和多取代的吡啶的方法。
• A Convenient and Selective One-Pot Method for the Synthesis of Monosubstituted Secondary Alkyl Malononitriles
  作者：Robert Sammelson、Mark Allen

  DOI：10.1055/s-2004-837290

  日期：——

  We have found that α,α-dicyanoalkenes can be efficiently and selectively reduced to α,α-dicyanoalkanes (malononitriles) with NaBH4 in 95% EtOH at 0 °C. In addition, we have determined that the condensation of malononitrile with ketones using absorption alumina as a catalyst can be followed directly, in one pot, by reduction with NaBH4 in 95% EtOH at 0 °C to provide the monosubstituted secondary alkyl malononitriles in good to excellent yields (42-94%). This procedure provides a convenient alternative to direct alkylation of malononitrile or reduction of α,α-dicyanoalkene intermediates.

  我们发现，α,α-二氰基烯烃可以在0°C下，以95%乙醇中的NaBH4高效且选择性地还原为α,α-二氰基烷烃（丙二腈）。此外，我们还确定，使用吸附氧化铝作为催化剂，将丙二腈与酮缩合后，可以直接在同一反应器中，在0°C下使用95%乙醇中的NaBH4进行还原，从而以良好至极佳的产率（42-94%）得到单取代的次烷基丙二腈。这一方法提供了一种方便的替代方案，无需直接烷基化丙二腈或还原α,α-二氰基烯烃中间体。
• Synthesis of (E)-α,β-unsaturated carboxylic esters derivatives from cyanoacetic acid via promiscuous enzyme-promoted cascade esterification/Knoevenagel reaction
  作者：Monika Wilk、Damian Trzepizur、Dominik Koszelewski、Anna Brodzka、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.02.041

  日期：2019.12

  lipase-catalyzed cascade toward (E)-α,β-unsaturated carboxylic esters is presented. The proposed methodology consists of elementary organic processes starting from acetals and cyanoacetic acid leading to the formation of desired products in a cascade sequence. The combination of enzyme promiscuous abilities gives a new opportunity to synthesize complex molecules in the one-pot procedure. Results of studies

  提出了一种新的基于脂肪酶催化级联反应的（E）-α，β-不饱和羧酸酯酶法。所提出的方法学包括从乙缩醛和氰基乙酸开始的基本有机过程，导致以级联顺序形成所需的产物。酶混杂功能的结合为一锅法合成复杂分子提供了新的机会。报道了关于酶类型，溶剂和温度对级联反应过程的影响的研究结果。所提出的方法提供了有意义的质量，例如大大简化的过程，获得的产物具有优异的电子选择性以及生物催化剂的循环利用。
• A Substrate-Driven Approach to Determine Reactivities of α,β-Unsaturated Carboxylic Esters Towards Asymmetric Bioreduction
  作者：Gábor Tasnádi、Christoph K. Winkler、Dorina Clay、Nargis Sultana、Walter M. F. Fabian、Mélanie Hall、Klaus Ditrich、Kurt Faber

  DOI：10.1002/chem.201200990

  日期：2012.8.13

  The degree of CC bond activation in the asymmetric bioreduction of α,β‐unsaturated carboxylic esters by ene‐reductases was studied, and general recommendations to render these “borderline‐substrates” more reactive towards enzymatic reduction are proposed. The concept of “supported substrate activation” was developed. In general, an additional α‐halogenated substituent proved to be beneficial for enzymatic

  研究了烯还原酶对α，β-不饱和羧酸酯的不对称生物还原中CC键的活化程度，并提出了一般建议，以使这些“边界底物”对酶促还原反应更具活性。开发了“支持的底物活化”的概念。通常，另外一个α-卤代取代基被证明对酶活性有益，而β-烷基或β-芳基取代基对非卤代底物的反应性有害，而α-氰基几乎没有作用。发现酯官能度的醇部分对反应速率具有强烈影响。总体而言，活动取决于空间效果和电子效果。