(S)-2-(p-tolyl)propan-1-ol | 93922-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-(p-tolyl)propan-1-ol
• 英文别名: (S)-(-)-2-(p-tolyl)-1-propanol；(2S)-2-(4-methylphenyl)propan-1-ol
• CAS: 93922-51-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: CLFDIFDNDWRHJF-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(p-tolyl)propan-1-ol 在 18-冠醚-6 盐酸 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (R)-3-(p-tolyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  New asymmetric construction of the benzylic quaternary stereogenic centre: an enantiocontrolled access to (−)-α-cuparenone

  摘要：

  通过采用一种新的不对称构建方法学，用于形成苄基四级立体中心，现已实现了(-)-α-cuparenone的高效且对映选择性的形式全合成。

  DOI：

  10.1039/a702667f
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-4-甲基苯 在 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 臭氧 、 (5S)-(-)-2,2,3-trimethyl-5-benzyl-4-imidazolidinone monohydrochloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.67h， 生成 (S)-2-(p-tolyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种简单的2-芳基乙醛的有机催化烷基化：一种双双硼烷的方法。

  摘要：

  AbstractA highly stereoselective organocatalytic α‐alkylation of 2‐arylacetaldehydes with a commercially available carbenium tetrafluoroborate is described. The stereoselective alkylation was carried out in acetonitrile/water, under air in the presence of a commercially available imidazolidinone (MacMillan’s catalyst). Key intermediates for the synthesis of bisabolanes were obtained through a simple chemistry. In particular a direct, enantioselective and facile synthesis of (R)‐(−)‐curcumene is described.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300250

文献信息

• Cobalt–Bisoxazoline-Catalyzed Asymmetric Kumada Cross-Coupling of Racemic α-Bromo Esters with Aryl Grignard Reagents
  作者：Jianyou Mao、Feipeng Liu、Min Wang、Lin Wu、Bing Zheng、Shangzhong Liu、Jiangchun Zhong、Qinghua Bian、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja5109084

  日期：2014.12.17

  The first cobalt-catalyzed asymmetric Kumada cross-coupling with high enantioselectivity has been developed. The reaction affords a unique strategy for the enantioselective arylation of α-bromo esters catalyzed by a cobalt-bisoxazoline complex. A variety of chiral α-arylalkanoic esters were prepared in excellent enantioselectivity and yield (up to 97% ee and 96% yield). The arylated products were transformed

  已经开发出第一个具有高对映选择性的钴催化的不对称 Kumada 交叉偶联。该反应为钴-双恶唑啉配合物催化的α-溴酯的对映选择性芳基化提供了独特的策略。以优异的对映选择性和产率（高达 97% ee 和 96% 产率）制备了多种手性 α-芳基链烷酸酯。芳基化产物在没有ee侵蚀的情况下转化为α-芳基羧酸和伯醇。本文合成的新的对映体富集的 α-芳基丙酸酯有可能用于非甾体抗炎药的开发。该方法以克级规模进行，并应用于高度对映体富集的 (S)-非诺洛芬和 (S)-ar-姜黄酮的合成。
• Biocatalytic Parallel Interconnected Dynamic Asymmetric Disproportionation of α‐Substituted Aldehydes: Atom‐Efficient Access to Enantiopure (<i>S</i>)‐Profens and Profenols
  作者：Erika Tassano、Kurt Faber、Mélanie Hall

  DOI：10.1002/adsc.201800541

  日期：2018.7.16

  disproportionation of aldehydes catalyzed by horse liver alcohol dehydrogenase (HLADH) was assessed in detail on a series of racemic 2‐arylpropanals. Statistical optimization by means of design of experiments (DoE) allowed the identification of critical interdependencies between several reaction parameters and revealed a specific experimental window for reaching an ′optimal compromise′ in the reaction outcome.

  对一系列外消旋 2-芳基丙醛，详细评估了马肝醇脱氢酶 (HLADH) 催化的醛的生物催化不对称歧化反应。通过实验设计 (DoE) 进行统计优化，可以识别多个反应参数之间的关键相互依赖性，并揭示了在反应结果中达到“最佳折衷”的特定实验窗口。该生物催化系统可应用于各种2-芳基丙醛，并在并行互连动态不对称转化（PIDAT）后以氧化还原中性方式获得对映体富集的（ S ）-洛芬和洛芬醇。该反应可以在环境条件下在水性缓冲液中进行，不依赖牺牲辅助底物，并且仅需要催化量的辅助因子和单一酶。高原子效率的例子是在〜0.013当量存在下， 75 mM的外消旋-2-苯基丙醛与0.03 mol%的HLADH的转化。氧化烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD + )，在 96% ee中产生 28.1 mM ( S )-2-苯基丙醇，在 89% ee中产生 26.5 mM ( S )-2-苯基丙酸，总转化率为 73%。100 mg
• The Enantioselective Metabolism of p-Cymene in Rabbits.
  作者：Takashi MATSUMOTO、Takashi ISHIDA、Toshio YOSHIDA、Hiromitsu TERAO、Yoshio TAKEDA、Yoshinori ASAKAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.1721

  日期：——

  2-(p-tolyl)-1-propanol (3': R/S = 65:35), 2-(p-tolyl)propanoic acid (5': R/S = 0:100), p-(2-hydroxy-1-methylethyl)benzoic acid (6': R/S = 91:9) and p-(1-carboxyethyl)benzoic acid (8': R/S = 30:70), were isolated in addition to three optically inactive metabolites, 2-(p-tolyl)-2-propanol (2), p-isopropylbenzoic acid (4'), and p-(1-hydroxy-1-methylethyl)benzoic acid (7'). The presumed metabolic pathways of p-cymene

  对-ym烯（1）在兔中被代谢，并且以下四种光学活性代谢物：2-（对甲苯基）-1-丙醇（3'：R / S = 65:35），2-（对甲苯基）丙酸酸（5'：R / S = 0：100），对-（2-羟基-1-甲基乙基）苯甲酸（6'：R / S = 91：9）和对-（1-羧乙基）苯甲酸（除3种光学惰性的代谢产物2-（对甲苯基）-2-丙醇（2），对异丙基苯甲酸（4'）和对-（（8'：R / S = 30:70） 1-羟基-1-甲基乙基）苯甲酸（7'）。通过施用中间代谢物（2、3'，4'和5'）证实了兔体内对苯甲基异丙基苯的推测代谢途径。代谢物3'和6'的对映体比率表明1和4'中异丙基的ω-羟基化反应优先发生在pro-S甲基上。在1的新陈代谢中 S-异构体主要在丙酸衍生物中，而R-异构体则富含丙醇衍生物。有趣的是，4'的代谢主要产生相应的丙醇衍生物（6'; R / S = 91：9）和丙酸衍生物（8';
• BISAMIDE SARCOMERE ACTIVATING COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20190077793A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention, a method for manufacturing compounds of the invention and therapeutic uses thereof.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，包括本发明化合物的药物组合物，制造本发明化合物的方法以及它们的治疗用途。
• Highly Regio- and Enantioselective Copper-Catalyzed Reductive Hydroxymethylation of Styrenes and 1,3-Dienes with CO₂
  作者：Yong-Yuan Gui、Naifu Hu、Xiao-Wang Chen、Li−Li Liao、Tao Ju、Jian-Heng Ye、Zhen Zhang、Jing Li、Da-Gang Yu

  DOI：10.1021/jacs.7b10149

  日期：2017.11.29

  yields and excellent regio-, enantio-, and Z/E-selectivities. The utility of this transformation was demonstrated by a broad range of styrenes and 1,3-dienes, facile product modification, and synthesis of bioactive compounds (R)-(-)-curcumene and (S)-(+)-ibuprofen. Mechanistic studies demonstrated the carboxylation of phenylethylcopper complexes with CO2 as one key step.

  在此，我们报告了具有 1 个大气压的 CO2 的苯乙烯和 1,3-二烯的高度区域选择性和对映选择性铜催化还原羟甲基化。各种重要的手性高苄醇很容易从苯乙烯制备。此外，各种 1,3-二烯也以高产率和优异的区域选择性、对映选择性和 Z/E 选择性转化为手性高烯丙醇。广泛的苯乙烯和 1,3-二烯、简便的产品改性以及生物活性化合物 (R)-(-)-姜黄烯和 (S)-(+)-布洛芬的合成证明了这种转化的效用。机理研究表明，苯乙基铜配合物与 CO2 的羧化是一个关键步骤。