N-prop-1-enyl benzyl carbamate | 1078123-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-prop-1-enyl benzyl carbamate
• 英文别名: benzyl prop-1-en-1-ylcarbamate；benzyl (E/Z)-prop-1-enylcarbamate；Benzyl prop-1-en-1-ylcarbamate；benzyl N-prop-1-enylcarbamate
• CAS: 1078123-69-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: QVMNEPDAKLAFOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-prop-1-enyl benzyl carbamate 、 N-苄叉苯胺 在 C₆₄H₅₆CuO₈P₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到benzyl ((2S,3R,4S)-3-methyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  串联手性磷酸铜（II）催化硝基还原脱氧/对映选择性Povarov与烯草胺的反应

  摘要：

  切割并连接在一起：手性磷酸铜配合物有效地促进了脱氧/ [4 + 2]环加成反应的串联序列。此过程可通过三个连续的立体异构中心以良好的非对映和对映选择性获得高产率的各种四氢喹啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900547
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基氨基甲酸苄酯 在 1,3,5-三甲氧基苯 、 carbonylchlorohydridotris(triphenylphosphine)ruthenium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到N-prop-1-enyl benzyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  串联异构化/碳-碳键形成序列中金属配合物/布朗斯台德酸二元体系的继电器催化

  摘要：

  展示了由钌配合物/布朗斯台德酸二元体系催化的一锅串联异构化/碳-碳键形成序列。该方法能够使用容易获得的烯丙酰胺在使用二元催化系统的中继催化下递送反应性亚胺。随后的布朗斯台德酸催化生成的亚胺与亲核组分的碳-碳键形成反应，以良好的产率提供了 Friedel-Crafts 和 Mannich 产物。

  DOI：

  10.1021/ja807591m

文献信息

• Enantioselective and Regiodivergent Functionalization of<i>N-</i>Allylcarbamates by Mechanistically Divergent Multicatalysis
  作者：Edward Richmond、Ismat Ullah Khan、Joseph Moran

  DOI：10.1002/chem.201602792

  日期：2016.8.22

  A pair of mechanistically divergent multicatalytic reaction sequences has been developed consisting of nickel‐catalyzed isomerization of N‐allylcarbamates and subsequent phosphoric‐acid‐catalyzed enantioselective functionalization of the resulting intermediates. By appropriate selection of reaction partners, in situ generated imines and ene‐carbamates are mechanistically partitioned to yield opposing

  已开发出一对机理不同的多催化反应序列，包括N烯丙基氨基甲酸酯的镍催化异构化以及随后的磷酸催化的中间体的对映选择性官能化。通过反应伙伴的适当选择，在原位产生的亚胺和烯氨基甲酸酯被机械地划分，以产生相对的官能化产物。芳烃亲核体的对映选择性Friedel-Crafts反应可实现形式化的α-官能化，从而得到受保护的α-芳基胺，而对映选择性Povarov- [4 + 2]环加成反应则可通过与二丙胺类亲电试剂进行反应而实现正式的β-官能化。
• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective Construction of 2,3-Disubstituted Indolines
  作者：Wei-Yang Ma、Coralie Gelis、Damien Bouchet、Pascal Retailleau、Xavier Moreau、Luc Neuville、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03947

  日期：2021.1.15

  cycloaddition of β-substituted ene- and thioenecarbamates as well as cyclic enamides with quinone diimides catalyzed by a BINOL- and SPINOL-derived phosphoric acid is reported. A wide variety of 2,3-disubstituted 2-aminoindolines, including polycyclic ones, were prepared in generally high yields (up to 98%) with moderate to complete diastereoselectivities and in most cases excellent enantioselectivities

  据报道，由BINOL和SPINOL衍生的磷酸催化β-取代的烯和硫代氨基甲酸酯以及对环二酰胺与醌二酰亚胺的高度对映和区域选择性（3 + 2）形式环加成反应。通常以高收率（高达98％），中等至完全非对映选择性以及大多数情况下极好的对映选择性（高达99％ee）制备各种2，3-二取代的2-氨基二氢吲哚，包括多环吲哚。
• Iron(III)-Mediated Oxysulfonylation of Enamides with Sodium and Lithium Sulfinates
  作者：Philipp Kramer、Miro Halaczkiewicz、Yu Sun、Harald Kelm、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03299

  日期：2020.3.6

  the oxysulfonylated products in moderate to excellent yields. Moreover, the direct incorporation of sulfur dioxide into the sulfonylated products via organolithium chemistry has been achieved. The formed N-O-acetals are competent acylimine precursors. Their utilization as building blocks for the synthesis of biologically relevant β-amidosulfones is described as well.

  描述了铁与亚氨基磺酸盐和醇的铁介导的邻位双官能化。该反应在温和的条件下进行，并以中等至极好的收率提供氧磺酰化产物。此外，已经实现了通过有机锂化学将二氧化硫直接掺入磺酰化产物中。所形成的NO-乙缩醛是合格的嘧啶前体。还描述了它们作为合成生物学上相关的β-氨基砜的基础材料的用途。
• <i>N</i>,<i>N′</i>-Dioxide/Nickel(II)-Catalyzed Asymmetric Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels-Alder Reaction of β,γ-Unsaturated α-Ketoesters with Enecarbamates
  作者：Yuhang Zhou、Yin Zhu、Lili Lin、Yulong Zhang、Jianfeng Zheng、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201403764

  日期：2014.12.8

  have been developed to catalyze the inverse‐electron‐demand hetero‐Diels–Alder reaction of β,γ‐unsaturated α‐ketoesters with acyclic enecarbamates. After detailed screening of the reaction parameters, mild optimized reaction conditions were established, affording 3,4‐dihydro‐2H‐pyranamines in up to 99 % yield, 99 % ee and more than 95:5 d.r. The catalytic system was also efficient for β‐substituted acyclic

  N，N'-二氧化物/镍（II）络合物的开发可催化β，γ-不饱和α-酮酸酯与无环烯氨基甲酸酯的反电子需求异Diels-Alder反应。在详细筛选反应参数之后，建立了温和的优化反应条件，以高达99％的收率，99％ee和95：5 dr以上的产率提供了3,4-二氢-2 H-吡喃胺。 β-取代的无环烯氨基甲酸酯，提供更具挑战性的2,3,4-三取代的3,4-二氢-2 H-吡喃胺具有三个连续的立体生成中心，具有优异的收率，非对映选择性和对映选择性。该反应可按比例放大至克级，而对映选择性或收率均不降低。基于这些实验和先前的报道，提出了一种可能的过渡态。
• Phosphoric Acid Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Substituted 1,3-Diaminotetralins
  作者：Guillaume Dagousset、William Erb、Jieping Zhu、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/ol500946w

  日期：2014.5.2

  reaction of anilines and phenylacetaldehydes in the presence of chiral phosphoric acid afforded optically active 1,2-trans, 2,3-cis 1,3-diaminotetralins in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivities. The trans/cis product was readily isomerized to a trans/trans stereoisomer with no significant loss of enantiomeric purity.

  在手性磷酸的存在下苯胺和苯乙醛的反应以高收率提供了光学活性的1,2-反式，2,3-顺式1,3-二氨基四氢化萘，具有出色的非对映选择性和对映选择性。所述反式/顺式产物容易异构化为反式/反式立体异构体与对映体纯度的无显著损失。