(+/-)-1-acetoxy-2-(p-tolyl)propane | 154970-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-1-acetoxy-2-(p-tolyl)propane
• 英文别名: p-cymen-9-yl acetate；acetic acid-(2-p-tolyl-propyl ester)；Essigsaeure-(2-p-tolyl-propylester)；2-(4-Methylphenyl)propyl acetate
• CAS: 154970-21-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: XGKCUFHHSUQBHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-acetoxy-2-(p-tolyl)propane 在 phosphate buffer 、 lipase type 2 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以1.47 g的产率得到(R)-2-p-tolylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  百里香（Thymus vulgaris L.）地上部分的新单萜糖苷。

  摘要：

  从百里香干燥百里香（Thymus vulgaris L.）的甲醇提取物中分离出一种新的单萜糖苷（1），以及已知的2-和5-β-D-吡喃葡糖基胸腺喹诺醇（分别为2和3），和（ -）-天使烯醇-β-D-吡喃葡萄糖苷（4）。通过光谱证据和从p衍生的（R）-和（S）-p-cymen-9-ol的对映选择性合成，将1的结构阐明为（R）-p-cymen-9-基β-D-吡喃葡萄糖苷。 -cymen-8-ol。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.1131
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)-1-丙醇 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以5.0 g的产率得到(+/-)-1-acetoxy-2-(p-tolyl)propane
  参考文献：
  名称：

  百里香（Thymus vulgaris L.）地上部分的新单萜糖苷。

  摘要：

  从百里香干燥百里香（Thymus vulgaris L.）的甲醇提取物中分离出一种新的单萜糖苷（1），以及已知的2-和5-β-D-吡喃葡糖基胸腺喹诺醇（分别为2和3），和（ -）-天使烯醇-β-D-吡喃葡萄糖苷（4）。通过光谱证据和从p衍生的（R）-和（S）-p-cymen-9-ol的对映选择性合成，将1的结构阐明为（R）-p-cymen-9-基β-D-吡喃葡萄糖苷。 -cymen-8-ol。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.1131

文献信息

• Lipase-Catalyzed Resolution of Racemic 1-Acyloxy-2-(p-tolyl)propanes.
  作者：Takashi MATSUMOTO、Yoshio TAKEDA、Hiromitsu TERAO、Tomoko TAKAHASHI、Makoto WADA

  DOI：10.1248/cpb.41.1459

  日期：——

  The acetate (11), propanoate (12), butanoate (13), 2-methylpropanoate (14), hexanoate (15), decanoate (16), and hexadecanoate (17) of (±)-2-(p-tolyl)-1-propanol (2) were predominantly hydrolyzed with lipase to give (S)-(-)-2-(p-tolyl)-1-propanol (2). However, the 2, 2-dimethylpropanoate (18), benzoate (19), and phenylacetate (20) of (±)-2 were recovered intact even when the reaction was carried out for 100h. From the viewpoints of enentioselectivity and reaction rate, the racemic ester 11 was found to be the most suitable substrate for the optical resolution of (±)-2.

  (±)-2-(对甲苯基)-1-丙醇 (2) 的乙酸酯 (11)、丙酸酯 (12)、丁酸酯 (13)、2-甲基丙酸酯 (14)、己酸酯 (15)、癸酸酯 (16) 和十六酸酯 (17) 主要被脂肪酶水解，得到 (S)-(-)-2-(对甲苯基)-1-丙醇 (2)。然而，即使反应进行 100 小时，(±)-2 的 2，2-二甲基丙酸酯 (18)、苯甲酸酯 (19) 和苯乙酸酯 (20) 仍能完整地回收。从烯选择性和反应速率的角度来看，外消旋酯 11 被认为是光学解析 (±)-2 的最合适底物。
• Errera, Gazzetta Chimica Italiana, 1891, vol. 21 I, p. 98
  作者：Errera

  DOI：——

  日期：——