(5S)-(-)-2,2,3-trimethyl-5-benzyl-4-imidazolidinone monohydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S)-(-)-2,2,3-trimethyl-5-benzyl-4-imidazolidinone monohydrochloride
• 英文别名: (S)-5-benzyl-2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one hydrochloride；(5S)-5-benzyl-2,2,3-trimethylimidazolidin-1-ium-4-one;chloride
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O*ClH
• 分子量: 254.76
• InChiKey: YIYFEXGDFJLJGM-MERQFXBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-(-)-2,2,3-trimethyl-5-benzyl-4-imidazolidinone monohydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (5S)-()-2,2,3-三甲基-5-苄基-4-咪唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  通过高度非对映选择性硼-曼尼希烯丙基化反应合成顺式和对映体富集的抗β-氨基醇

  摘要：

  已经开发了一种高度非对映选择性的合成顺-β-氨基醇和对映体富集的反-β-氨基醇的方法，分别涉及在 Petasis borono-Mannich 烯丙基化反应中的 α-羟基醛和手性 α-苯基氨基氧醛或 α-苯甲酰氧醛。这项研究拓宽了 Petasis 反应的范围和效用，将频哪醇烯丙基硼酸酯包括在内，并突出了其独特的反应性和立体化学结果。

  DOI：

  10.1039/d1cc06775c
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 90.17h， 生成 (5S)-(-)-2,2,3-trimethyl-5-benzyl-4-imidazolidinone monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Improving catalyst activity in secondary amine catalysed transformations

  摘要：

  通过修改咪唑烷酮结构，观察到了Diels-Alder环加成反应的催化效率提高。

  DOI：

  10.1039/c4ob01916d
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 1-butyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate 、 丙烯醛 在 (5S)-(-)-2,2,3-trimethyl-5-benzyl-4-imidazolidinone monohydrochloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到methyl 8-butyl-5-phenyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[2,3-b]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂化化合物4H-吡喃并[2,3-b]吡啶衍生物的有机催化合成及生物活性评价

  摘要：

  摘要 1,4-二氢吡啶和4H-吡喃衍生物是各种药物化合物中常见且重要的结构。二氢吡啶是化合物中众所周知的部分，具有镇痛、杀真菌和抗菌活性，4H-吡喃结构在具有抗菌和抗癌潜力的化合物中很常见；通过探索具有这两种杂环官能团组合的杂化化合物来利用 1,4-二氢吡啶和 4H-吡喃部分的生物活性是一个有趣的研究途径。在这项研究中，我们开发了在有机催化条件下产生的新型 1,4-二氢吡啶和 4H-吡喃杂化化合物，并评估了它们对 KB 和 HepG2 癌细胞系的细胞毒活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1757717

文献信息

• Aqueous Enantioselective Organocatalytic Diels−Alder Reactions Employing Hydrazide Catalysts. A New Scaffold for Organic Acceleration
  作者：Mathieu Lemay、William W. Ogilvie

  DOI：10.1021/ol051476w

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] Cyclic hydrazides function as asymmetric organocatalysts in aqueous Diels-Alder reactions. The hydrazide is employed as the catalytic machinery in a compact camphor-derived framework that imparts facial selectivity to the cycloadditions. Kinetic evidence suggests the reaction involves rapid iminium formation.

  [反应：见正文]环状酰肼在Diels-Alder水溶液反应中起不对称有机催化剂的作用。酰肼在紧凑的樟脑衍生的骨架中用作催化机构，该骨架赋予环加成以面部选择性。动力学证据表明该反应涉及快速亚胺的形成。
• Enantioselective 1,4-addition of aromatic nucleophiles to alpha,beta-unsaturated aldehydes using chiral organic catalysts
  申请人：——

  公开号：US20030236438A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  Nonmetallic, chiral organic catalysts are used to catalyze the 1,4-addition of an aromatic nucleophile to an &agr;,&bgr;-unsaturated aldehyde. The aromatic nucleophile may be an N,N-disubstituted aniline compound, or an analog thereof. The reaction is efficient and enantioselective, and proceeds with a variety of substituted and unsubstituted aromatic nucleophiles and aldehydes. The invention also provides a method for the deamination of aromatic N,N-disubstituted amines such as those resulting from the 1,4-addition of an aromatic nucleophile to an &agr;,&bgr;-unsaturated aldehyde.

  非金属手性有机催化剂被用于催化芳香核亲电体对α,β-不饱和醛的1,4-加成反应。芳香核亲电体可以是N,N-二取代苯胺化合物，或其类似物。该反应高效、选择性，可用于各种取代和未取代的芳香核亲电体和醛。该发明还提供了一种去氨化芳香N,N-二取代胺类化合物的方法，例如由芳香核亲电体对α,β-不饱和醛的1,4-加成反应产生的化合物。
• Hydride reduction of alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds using chiral organic catalysts
  申请人：MacMillan David

  公开号：US20060161024A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Nonmetallic, chiral organic catalysts are used to catalyze the 1,4-hydride reduction of an α,β-unsaturated carbonyl compound. The α,β-unsaturated carbonyl compound may be an aldehyde or cyclic ketone, and the hydride donor may be a dihydropyridine. The reaction is enantioselective, and proceeds with a variety of hydride donors, catalysts, and substrates. The invention also provides compositions effective in carrying out the 1,4-hydride addition of α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  非金属手性有机催化剂被用于催化α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化物还原。α，β-不饱和羰基化合物可以是醛或环酮，氢化物供体可以是二氢吡啶。该反应是对映选择性的，并且可以使用多种氢化物供体、催化剂和底物进行。该发明还提供了用于进行α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化物加成的有效组合物。
• On the Roles of Protic Solvents in Imidazolidinone-Catalyzed Transformations
  作者：John B. Brazier、Kevin M. Jones、James A. Platts、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1002/anie.201005892

  日期：2011.2.11

  Step by step: The effect of protic solvents on the rate and stereochemical outcome of the imidazolidinone‐catalyzed Diels–Alder cycloaddition was rationalized. The following picture emerges: the solvent accelerates iminium ion formation (step 1), the Diels–Alder cycloaddition is reversible (step 2), and the solvent intercepts the iminium ion adduct (step 3).

  循序渐进：质子溶剂对咪唑烷酮催化的Diels-Alder环加成反应的速率和立体化学结果的影响已得到合理化。出现以下图像：溶剂加速了亚胺离子的形成（步骤1），狄尔斯-阿尔德环加成反应是可逆的（步骤2），并且溶剂截留了亚胺离子加合物（步骤3）。
• Enantioselective alpha-fluorination of aldehydes using chiral organic catalysts
  申请人：MacMillan W.C. David

  公开号：US20060189830A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  Nonmetallic, chiral organic catalysts are used to catalyze enantioselective fluorination of enolizable aldehydes. Reaction systems composed of an enolizable aldehyde, an electrophilic fluorination reagent, and a nonmetallic chiral catalyst in the form of an imidazolidinone salt are also provided.

  非金属手性有机催化剂被用于催化不对称选择性氟化烯醇醛。由烯醇醛、亲电性氟化试剂和非金属手性催化剂（以咪唑啉酮盐形式）组成的反应体系也被提供。