1-(3-氨基-4,5-二甲氧基苯基)乙酮 | 134611-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-氨基-4,5-二甲氧基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(3-amino-4,5-dimethoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 5'-amino-3',4'-dimethoxyacetophenone；1-(3-Amino-4,5-dimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 134611-49-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: KUCAVFQKKTZISS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将产品存放在阴凉处，并密封于干燥环境或2-8°C的条件下保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氨基-4,5-二甲氧基苯基)乙酮 以 盐酸 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5-acetyl-2,3-dimethoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Catechol derivatives

  摘要：

  公式##STR1##中的儿茶酚衍生物，其中Ra、Rb和Rc具有本文中给出的含义，以及在生理条件下可水解的酯和醚衍生物及其药学上可接受的盐已被描述，并具有有价值的药理特性。特别是，它们抑制儿茶酚-O-甲基转移酶(COMT)这种可溶性、依赖镁的酶，该酶催化S-腺苷甲硫氨酸的甲基基团转移到儿茶酚底物上，从而形成相应的甲基醚。可被COMT进行O-甲基化并因此被失活的适当底物包括，例如，外源性儿茶酚胺和具有儿茶酚结构的外源性给药的治疗活性物质。上述公式Ia不仅包括发明的一部分化合物，还包括已知的化合物；构成发明一部分的化合物可以按照已知方法制备。

  公开号：

  US05236952A1
• 作为产物：
  描述：

  香草乙酮 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 硝酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(3-氨基-4,5-二甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过双靶向微管蛋白和TrxR对吲哚查尔酮衍生物作为抗肿瘤剂的结构修饰和生物学评价

  摘要：

  微管靶向剂（MTA）是几十年来广泛使用的临床抗癌药物，但获得性耐药严重限制了其应用。据报道，硫氧还蛋白还原酶（TrxR）在大多数肿瘤中过度表达，与癌症复发的高风险和耐药性密切相关，使其成为抗癌药物发现的潜在靶点。单个分子的多靶点定向配体 (MTDL) 为药物组合提供了一种合乎逻辑的替代方法。在这项工作中，基于我们之前研究中获得的构效关系，进行了一些结构修改。一方面，MTAs保留的骨架结构赋予其微管蛋白聚合抑制活性，另一方面，含硒结构和α，β-不饱和酮部分赋予了 TrxR 抑制活性。结果，新获得的化合物对各种人类癌细胞和耐药细胞表现出优异的抗增殖活性，并对各种人类正常细胞表现出高选择性。机制研究表明，靶向微管蛋白触发的细胞周期停滞和TrxR抑制引起的ROS异常积累的双重作用最终导致细胞凋亡。值得注意的是，与 MTA 药物 CA-4P 和 TrxR 抑制剂 Ethaselen 相比，优化的化合物

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113897

文献信息

• 7-(3,4-二甲氧基-5-硒甲基苯基)-吡咯并[2,3-d]嘧啶及其应用
  申请人：广东省科学院动物研究所

  公开号：CN112939989A

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明公开了7‑(3,4‑二甲氧基‑5‑硒甲基苯基)‑吡咯并[2,3‑d]嘧啶及其应用。7‑(3,4‑二甲氧基‑5‑硒甲基苯基)‑吡咯并[2,3‑d]嘧啶化学结构如下式(a)所示，式(a)中，R1是3‑吲哚基、4‑甲基苯基、苯基、5‑(1‑甲基吲唑基)、5‑(1‑甲基吲哚基)、3‑(1‑羟甲基吲哚基)、3‑硝基‑4‑甲氧基苯基或4‑甲磺酰基苯基。本发明所述的7‑(3,4‑二甲氧基‑5‑硒甲基苯基)‑吡咯并[2,3‑d]嘧啶可以有效抑制肿瘤细胞的增殖，并且有很强的抑制微管蛋白的聚集能力，这为抑制肿瘤细胞增值提供一种新型微管蛋白抑制剂。
• Synthesis and evaluation of selenium-containing indole chalcone and diarylketone derivatives as tubulin polymerization inhibition agents
  作者：Shun Zhang、Baijiao An、Jiayan Li、Jinhui Hu、Ling Huang、Xingshu Li、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/c7ob01655g

  日期：——

  chalcone and diarylketone derivatives were synthesized and evaluated as tubulin polymerization inhibitors. Among them, compound 25b exhibited the most potent antiproliferative activities against six human cancer cell lines with IC50 values of 0.004–0.022 μM. A microtubule dynamics assay and an immunofluorescence assay confirmed that 25b could effectively inhibit tubulin polymerization (IC50 = 2.1 ± 0.27 μM)

  合成了十六种新的含硒的吲哚查尔酮和二芳基酮衍生物，并将其评估为微管蛋白聚合抑制剂。其中，化合物25b对六种人类癌细胞系表现出最有效的抗增殖活性，IC 50值为0.004-0.022μM。微管动力学分析和免疫荧光分析证实25b可有效抑制微管蛋白聚合（IC 50 = 2.1±0.27μM）。进一步的细胞机制研究表明25b诱导了G2 / M期阻滞，线粒体膜电位（MMP）的降低进一步证明了这一点。
• Discovery of Novel Benzimidazole and Indazole Analogues as Tubulin Polymerization Inhibitors with Potent Anticancer Activities
  作者：Yichang Ren、Yuxi Wang、Gang Li、Zherong Zhang、Lingling Ma、Binbin Cheng、Jianjun Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01837

  日期：2021.4.22

  Novel indazole and benzimidazole analogues were designed and synthesized as tubulin inhibitors with potent antiproliferative activities. Among them, compound 12b exhibited the strongest inhibitory effects on the growth of cancer cells with an average IC50 value of 50 nM, slightly better than colchicine. 12b exhibited nearly equal potency against both, a paclitaxel-resistant cancer cell line (A2780/T

  设计并合成了新型吲唑和苯并咪唑类似物，作为具有有效抗增殖活性的微管蛋白抑制剂。其中，化合物12b对癌细胞的生长表现出最强的抑制作用，平均IC 50值为50 nM，略高于秋水仙碱。12b对紫杉醇抗性癌细胞系（A2780 / T，IC 50 = 9.7 nM）和相应的亲代细胞系（A2780S，IC 50 = 6.2 nM）表现出几乎相等的效力，因此在体外有效克服了对紫杉醇的抗性。12b的晶体结构通过X射线晶体学分析，将与微管蛋白复合的化合物拆分至2.45Å分辨率，并确认其直接结合至秋水仙碱位点。此外，12b在黑素瘤肿瘤模型中显示出显着的体内抗肿瘤功效，肿瘤生长抑制率分别为78.70％（15 mg / kg）和84.32％（30 mg / kg）。总的来说，这项工作表明12b是一种有前途的铅化合物，作为潜在的抗癌剂值得进一步研究。
• 胡黄连素二聚体类似物JJA-D0的衍生物或其 药学上可接受的盐、制法与用途
  申请人：暨南大学

  公开号：CN108947859B

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明涉及胡黄连素二聚体类似物JJA‑D0的衍生物或其药学上可接受的盐、制法与用途。所述化合物具有通式(Ι)结构。本发明在JJA‑D0上引入烃基、芳基、杂芳基、烷氧羰酰烷基、酰基、磺酸酯基、抗氧化基团如硫辛酸基，H2S供体基团如半胱氨酰基、NO供体基团如硝酸酯基等，合成并公开了一系列结构全新的化合物。这些化合物可抑制NADPH氧化酶，具有较胡黄连素更优的抗氧化与抗炎双重药理作用机制，其中一些化合物还有可提供NO、H2S的供体基团，可进一步增进药理活性，是一类多功能的全新化合物。所公开的JJA‑D0衍生物能够用于预防或治疗与NADPH氧化酶相关的疾病，与自由基相关的疾病，与炎症相关的疾病，与NO相关的疾病、与H2S相关的疾病的保健品或药物的制备。
• [EN] 7-(3,4-DIMETHOXY-5-SELENOMETHYLPHENYL)-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE AND USE THEREOF<br/>[FR] 7-(3,4-DIMÉTHOXY-5-SÉLÉNOMÉTHYLPHÉNYL)-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 7-（3,4-二甲氧基-5-硒甲基苯基）-吡咯并[2,3-d]嘧啶及其应用
  申请人：INST OF ZOOLOGY GUANGDONG ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：WO2022033612A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  本发明公开了7-（3,4-二甲氧基-5-硒甲基苯基）-吡咯并[2,3-d]嘧啶及其应用。7-（3,4-二甲氧基-5-硒甲基苯基）-吡咯并[2,3-d]嘧啶化学结构如下式（a）所示，式（a）中，R1是3-吲哚基、4-甲基苯基、苯基、5-（1-甲基吲唑基）、5-（1-甲基吲哚基）、3-（1-羟甲基吲哚基）、3-硝基-4-甲氧基苯基或4-甲磺酰基苯基。本发明所述的7-（3,4-二甲氧基-5-硒甲基苯基）-吡咯并[2,3-d]嘧啶可以有效抑制肿瘤细胞的增殖，并且有很强的抑制微管蛋白的聚集能力，这为抑制肿瘤细胞增值提供一种新型微管蛋白抑制剂。