1-(3-氨基-4,6-二甲基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-基)乙酮 | 52505-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 中文名称: 1-(3-氨基-4,6-二甲基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-基)乙酮
• 英文名称: 2-acetyl-3-amino-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 1-(3-amino-4,6-dimethyl-thieno[2,3-b]pyridin-2-yl)-ethanone；2-Acetyl-3-amino-4,6-dimethylthieno<2,3-b>pyridin；1-(3-Amino-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridin-2-yl)ethanone
• CAS: 52505-42-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD00124719
• 分子量: 220.295
• InChiKey: ZDAPLZCKWHZNPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氨基-4,6-二甲基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-基)乙酮 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-1-(4,6-Dimethyl-3-pyrrol-1-yl-thieno[2,3-b]pyridin-2-yl)-3-phenyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some Pyrazolyl- and Thiazolylthienopyridines

  摘要：

  2-acetyl-3-amino-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridine 1 reacted with dimethoxy-tetrahydrofuran in acetic acid and ethyl cyanoacetate in the presence of ammonium acetate or with NaNO2 in the presence of an AcOH/HCl mixture to produce 2-4. Compound 2 reacted with aromatic aldehydes, semicarbazide hydrochloride, thiosemicarbazide, and phenyl hydrazine or with hydrazine hydrate to give compounds 5a-c and 11a-d, respectively.Chalcone 5 reacted with hydrazines, hydroxylamine hydrochloride, or thiourea to produce compounds 6-9. Thiosemicarbazone 11b reacted with alpha-haloester to produce the corresponding thiazolidinone derivatives 12a, b ; also it reacted with omega-bromoacetophenone to give thiazoline derivatives 13a, b .

  DOI：

  10.1080/10426500600605665
• 作为产物：
  描述：

  2-Chloro-4,6-dimethyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 在 potassium carbonate 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(3-氨基-4,6-二甲基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Ho, Yuh Wen; Wang, Ing Jing, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 3, p. 819 - 826

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of structurally distinct tricyclic M4 positive allosteric modulator (PAM) chemotypes – Part 2
  作者：Madeline F. Long、Rory A. Capstick、Paul K. Spearing、Julie L. Engers、Alison R. Gregro、Sean R. Bollinger、Sichen Chang、Vincent B. Luscombe、Alice L. Rodriguez、Hyekyung P. Cho、Colleen M. Niswender、Thomas M. Bridges、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley、Darren W. Engers、Kayla J. Temple

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128416

  日期：2021.12

  tricyclic M4 PAM scaffolds with improved pharmacological properties. This endeavor involved a “tie-back” strategy to replace the 3-amino-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide core which lead to the discovery of two novel tricyclic cores: a 7,9-dimethylpyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine core and 2,4-dimethylthieno[2,3-b:5,4-c′]dipyridine core. Both tricyclic cores displayed low nanomolar

  这封信详细介绍了我们为开发具有改进的药理特性的新型三环 M 4 PAM 支架所做的努力。这项努力涉及一种“回接”策略，以取代 3-AMino-4,6-dimethylthieno[2,3- b ]pyridine-2-carboxAMide 核心，从而发现了两个新的三环核心：7,9 -二甲基吡啶并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶核和2,4-二甲基噻吩并[2,3 - b :5,4-c']联吡啶核。两个三环核心都显示出对人类 M 4受体的低纳摩尔效力。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING HIV INFECTION
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20180015077A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Provided herein, inter alia, are methods and compounds for treating an HIV infection.

  本文提供了用于治疗HIV感染的方法和化合物，其中包括。
• A post-sulfonated one-pot synthesized magnetic cellulose nanocomposite for Knoevenagel and Thorpe–Ziegler reactions
  作者：Mostafa Sayed、Abdelreheem Abdelfatah Saddik、Adel M. Kamal El-Dean、Pedram Fatehi、Ahmed I. A. Soliman

  DOI：10.1039/d3ra05439j

  日期：——

  catalyst facilitated these transformations under green procedures, which enabled us to synthesize a new series of olefins and thienopyridines, and the yields of some isolated olefins and thienopyridines were up to 99% and 95%, respectively. Besides, the catalyst was stable for five cycles without a significant decrease in its reactivity, and the mechanistic routes of both reactions on the SMCNCs were

  开发用于合成不同有机化合物的可生物降解和活性纤维素基多相催化剂将在制药和石化相关行业中具有吸引力。在此，一锅合成磁铁矿（Fe 3 O 4）和纤维素纳米晶体（CNC）的后磺化复合物被用作有效且易于分离的多相催化剂，用于激活Knoevenagel和Thorpe-Ziegler反应。该复合材料是由微晶纤维素（MCC）、氯化铁、尿素和盐酸在一锅反应中在 180°C 下水热 20 小时形成的。收集磁性CNCs（MCNCs）后，在室温下使用氯磺酸（ClSO 3 H）在DMF中进行后磺化，产生磺化MCNCs（SMCNCs）。结果证实了磺化 Fe 3 O 4和流体动力学尺寸为 391 nm (±25) 的 CNC的存在。纤维素的存在有利于防止Fe 3 O 4氧化或团聚的形成，而不需要封端剂、有机溶剂或惰性环境的存在。应用SMCNC催化剂激活Knoevenagel缩合反应和Thorpe-Ziegler反应，
• A facile Horner–Wadsworth–Emmons route to 2-quinolones
  作者：Jens-Uwe Peters、Tony Capuano、Silja Weber、Stéphane Kritter、Matthias Sägesser

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.088

  日期：2008.6

  2-Quinolones are prepared from o-aminophenylketones by N-acylation with phosphonoalkanoylchlorides, followed by an intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons olefination. The transformation proceeds under mild conditions, is generally applicable, gives good yields and can be performed either in two steps or as a one-pot reaction. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Guerrera; Siracusa; Tornetta, Farmaco, Edizione Scientifica, 1976, vol. 31, # 1, p. 21 - 30
  作者：Guerrera、Siracusa、Tornetta

  DOI：——

  日期：——