5-acetyl-2,3-dimethoxybenzonitrile | 134611-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetyl-2,3-dimethoxybenzonitrile
• 英文别名: 5'-cyano-3',4'-dimethoxyacetophenone
• CAS: 134611-50-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: KYMXIFPGMCNFSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-2,3-dimethoxybenzonitrile 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 反应 5.0h， 以60%的产率得到5-(3-(dimethylamino)acryloyl)-2,3-dimethoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Long-Acting, Peripherally Selective Inhibitor of Catechol-O-methyltransferase

  摘要：

  Novel nitrocatechol-substituted heterocycles were designed and evaluated for their ability to inhibit catechol-O-methyltransferase (COMT). Replacement of the pyrazole core of the initial hit 4 with a 1,2,4-oxadiazole ring resulted in a series of compounds endowed with longer duration of COMT inhibition. Incorporation of a pyridine N-oxide residue at position 3 of the 1,2,4-oxadiazole ring led to analogue 37f, which was found to possess activity comparable to entacapone and lower toxicity in comparison to tolcapone. Lead structure 37f was systematically modified in order to improve selectivity and duration of COMT inhibition as well as to minimize toxicity. Oxadiazole 37d (2,5-dichloro-3-(5-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-4,6-dimethylpyridine 1-oxide (BIA 9-1067)) was identified as a long-acting, purely peripheral inhibitor, which is currently under clinical evaluation as an adjunct to L-Dopa therapy of Parkinson's disease.

  DOI：

  10.1021/jm1001524
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氨基-4,5-二甲氧基苯基)乙酮 以 盐酸 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5-acetyl-2,3-dimethoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Catechol derivatives

  摘要：

  公式##STR1##中的儿茶酚衍生物，其中Ra、Rb和Rc具有本文中给出的含义，以及在生理条件下可水解的酯和醚衍生物及其药学上可接受的盐已被描述，并具有有价值的药理特性。特别是，它们抑制儿茶酚-O-甲基转移酶(COMT)这种可溶性、依赖镁的酶，该酶催化S-腺苷甲硫氨酸的甲基基团转移到儿茶酚底物上，从而形成相应的甲基醚。可被COMT进行O-甲基化并因此被失活的适当底物包括，例如，外源性儿茶酚胺和具有儿茶酚结构的外源性给药的治疗活性物质。上述公式Ia不仅包括发明的一部分化合物，还包括已知的化合物；构成发明一部分的化合物可以按照已知方法制备。

  公开号：

  US05236952A1

文献信息

• 3,5-Disubstituierte Pyrocatecholderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0237929B1

  公开（公告）日：1993-06-02
• Dual function drugs and uses thereof
  申请人：Altar A. Charles

  公开号：US20070142399A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  Dual action compounds are provided that are inhibitors of catechol-omethyltransferase (COMT) enzyme and are also partial agonists or antagonists of the D2 receptor, or agonists of the D1 receptor, or interact in these ways with both D1 and D2 receptors. Use of the compounds for treating neuropsychiatric disorders, particularly schizophrenia and mild cognitive impairment, is also described.
• US5236952A
  申请人：——

  公开号：US5236952A

  公开（公告）日：1993-08-17
• US5389653A
  申请人：——

  公开号：US5389653A

  公开（公告）日：1995-02-14
• US5476875A
  申请人：——

  公开号：US5476875A

  公开（公告）日：1995-12-19