(E,Z)-diethylidenebicyclo[2.2.1]heptane | 154119-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,Z)-diethylidenebicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: E,Z-2,3-bis(ethylidene)norbornane
• CAS: 154119-96-7
• 化学式: C₁₁H₁₆
• 分子量: 148.248
• InChiKey: SZWYUAWMEPZPNP-ABRIWZISSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,Z)-diethylidenebicyclo[2.2.1]heptane 以 正戊烷 为溶剂， 生成 Z,Z-2,3-bis(ethylidene)norbornane
  参考文献：
  名称：

  The role of central bond torsional motions in the direct cis⇌trans-photoisomerization of conjugated dienes

  摘要：

  在室温下的碳氢化合物溶液中，研究了 1,2-双（亚乙基）环戊烷和环丁烷以及 2,3-双（亚乙基）降冰片烷的 E,E- 和 E,Z- 几何异构体的光化学过程；研究结果与二烯顺反光异构化和闭环的经典理论模型不一致，后者假定这两个过程都只涉及丁-1,3-二烯端部（一个或两个）的简单扭转运动。

  DOI：

  10.1039/c39930001836
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 溴 、 potassium acetate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E,Z)-diethylidenebicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  改变环丁烯电环反应中允许/禁止的间隙：平面性约束影响的实验和理论评估

  摘要：

  允许的旋转环丁烯开环具有明显的非平面碳骨架。Brauman 和 Archie 以及 Freedman 等人的经典实验将允许/禁止的间隙设置为大于 15 kcal/mol。Wolfgang Roth 提出，与不受约束的系统相比，被迫平面化的系统对旋转模式的偏好可能更小。现在已经在理论上和实验上研究了这样的系统，这里提供了证实 Roth 假设的结果。实验在波鸿进行，计算在大阪和洛杉矶进行。随着环丁烯开环过渡结构接近平面，允许旋转和禁止旋转路径之间的能隙减小。对于稠合到降冰片烯的环丁烯的开环，与母体环丁烯的分别为 13.4 和 19.2 kcal/mol 相比，CASSCF 的禁止和允许过渡态之间的能隙仅为 4.1 kcal/mol，CAS-MP2 为 8.0 kcal/mol。3,4-二甲基环丁烯稠合到各种环系统的实验研究被报道，并且发现随着环丁烯的平面性的加强，允许/禁止间隙减小的趋势。

  DOI：

  10.1021/ja028963g