1-ethyl-7-[2-[(N-acetyl-N-ethylamino)methyl]-4-thiazolyl]-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester | 91188-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-7-[2-[(N-acetyl-N-ethylamino)methyl]-4-thiazolyl]-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 7-[2-[[acetyl(ethyl)amino]methyl]-1,3-thiazol-4-yl]-1-ethyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 91188-44-2
• 化学式: C₂₂H₂₄FN₃O₄S
• 分子量: 445.515
• InChiKey: VOUXSEBCFOALRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  613.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-7-[2-[(N-acetyl-N-ethylamino)methyl]-4-thiazolyl]-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以69%的产率得到1-Ethyl-7-[2-(ethylaminomethyl)-1,3-thiazol-4-yl]-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新的7-取代的喹诺酮类抗菌剂。1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（2-噻唑基和4-噻唑基）-3-喹啉羧酸的合成

  摘要：

  一系列1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（4-噻唑基）-3-喹啉羧酸和1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（2-噻唑基制备）-3-喹啉羧酸。还制备了10- [2-（氨基甲基）-4-噻唑基] -9-氟-2,3-二氢-3-甲基-7-氧代-7 H-吡啶基[1,2,3- de ] [1 ，4]苯并恶嗪-6-羧酸。发现在噻唑部分具有碱性胺取代基的类似物具有抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240604
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-氨基-2-氟苯基)-1-乙酮 在 potassium bromate 、 diphenyl ether-biphenyl eutectic 、 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 1-ethyl-7-[2-[(N-acetyl-N-ethylamino)methyl]-4-thiazolyl]-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的7-取代的喹诺酮类抗菌剂。1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（2-噻唑基和4-噻唑基）-3-喹啉羧酸的合成

  摘要：

  一系列1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（4-噻唑基）-3-喹啉羧酸和1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（2-噻唑基制备）-3-喹啉羧酸。还制备了10- [2-（氨基甲基）-4-噻唑基] -9-氟-2,3-二氢-3-甲基-7-氧代-7 H-吡啶基[1,2,3- de ] [1 ，4]苯并恶嗪-6-羧酸。发现在噻唑部分具有碱性胺取代基的类似物具有抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240604

文献信息

• Antibacterial agents
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0106489B1

  公开（公告）日：1988-07-27
• CULBERTSON, TOWNLEY P.;DOMAGALA, JOHN M.;PETERSON, PHRED;BONGERS, SHANNON+, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 6, 1509-1520
  作者：CULBERTSON, TOWNLEY P.、DOMAGALA, JOHN M.、PETERSON, PHRED、BONGERS, SHANNON+

  DOI：——

  日期：——
• US4638067A
  申请人：——

  公开号：US4638067A

  公开（公告）日：1987-01-20
• US4665079A
  申请人：——

  公开号：US4665079A

  公开（公告）日：1987-05-12
• US4771054A
  申请人：——

  公开号：US4771054A

  公开（公告）日：1988-09-13