(1S,2S,6S,8S)-3,3-ethylene-11-(hydroxymethyl)-6-methyltricyclo[6.3.0.0^2,6]undecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,6S,8S)-3,3-ethylene-11-(hydroxymethyl)-6-methyltricyclo[6.3.0.0^2,6]undecane
• 英文别名: [(3aS,3bR,6aS,7aS)-6a-methylspiro[2,3,3a,3b,5,6,7,7a-octahydro-1H-cyclopenta[a]pentalene-4,1'-cyclopropane]-3-yl]methanol
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: CJUHEIJGXAULOF-DDLFLNHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,6S,8S)-3,3-ethylene-11-(hydroxymethyl)-6-methyltricyclo[6.3.0.0^2,6]undecane 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 以80%的产率得到((3aS,3bS,6aS,7aS)-4,4,6a-Trimethyl-decahydro-cyclopenta[a]pentalen-3-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  不对称 Heck 反应 - 碳负离子捕获过程。(-)-Δ9(12)-Capnellene的催化不对称全合成

  摘要：

  首次实现了不对称 Heck 反应-碳负离子捕获过程，使催化不对称合成各种官能化双环 [3.3.0] 辛烷衍生物 6 成为可能，最高 94% ee。溴化钠对这种不对称 Heck 反应 - 碳负离子捕获过程具有有趣的影响，这些影响有助于改善对映体过量。此外，首次实现了(-)-Δ9(12)-capnellene (7)的催化不对称合成，以6b为关键中间体，自由基环化为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja9609359
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-5-(3-trifluoromethanesulfonyloxy-3-buten-1-yl)cyclopentadiene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 偶氮二异丁腈 、 Et3Zn 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 sodium bromide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 (1S,2S,6S,8S)-3,3-ethylene-11-(hydroxymethyl)-6-methyltricyclo[6.3.0.0^2,6]undecane
  参考文献：
  名称：

  不对称 Heck 反应 - 碳负离子捕获过程。(-)-Δ9(12)-Capnellene的催化不对称全合成

  摘要：

  首次实现了不对称 Heck 反应-碳负离子捕获过程，使催化不对称合成各种官能化双环 [3.3.0] 辛烷衍生物 6 成为可能，最高 94% ee。溴化钠对这种不对称 Heck 反应 - 碳负离子捕获过程具有有趣的影响，这些影响有助于改善对映体过量。此外，首次实现了(-)-Δ9(12)-capnellene (7)的催化不对称合成，以6b为关键中间体，自由基环化为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja9609359

文献信息

• Asymmetric Heck Reaction−Carbanion Capture Process. Catalytic Asymmetric Total Synthesis of (−)-Δ⁹⁽¹²⁾-Capnellene
  作者：Takashi Ohshima、Katsuji Kagechika、Midori Adachi、Mikiko Sodeoka、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja9609359

  日期：1996.1.1

  An asymmetric Heck reaction−carbanion capture process was realized for the first time, making possible the catalytic asymmetric synthesis of various functionalized bicyclo[3.3.0]octane derivatives 6 in up to 94% ee. Sodium bromide had interesting effects on this asymmetric Heck reaction−carbanion capture process, and these effects were useful for improving the enantiomeric excess. Furthermore, the

  首次实现了不对称 Heck 反应-碳负离子捕获过程，使催化不对称合成各种官能化双环 [3.3.0] 辛烷衍生物 6 成为可能，最高 94% ee。溴化钠对这种不对称 Heck 反应 - 碳负离子捕获过程具有有趣的影响，这些影响有助于改善对映体过量。此外，首次实现了(-)-Δ9(12)-capnellene (7)的催化不对称合成，以6b为关键中间体，自由基环化为关键步骤。