tert-butyldimethyl(((1R,5R)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-yl)oxy)silane | 917987-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyldimethyl(((1R,5R)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-yl)oxy)silane
• CAS: 917987-31-6
• 化学式: C₁₆H₃₀OSi
• 分子量: 266.499
• InChiKey: MPFPOYUNRHTYTK-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(((1R,5R)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-yl)oxy)silane 在 哌啶 、 platinum(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 ((3R,5R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-isopropyl-2-methylcyclopent-1-enyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸A的全合成

  摘要：

  神经原性天然产物：通过Heck反应，卡宾环扩环和还原羰基化，首次合成了具有六三烯单元的三环二萜cyrneineA。通过合成样品的X射线晶体分析确定了天然产物的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201200515
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 tert-butyldimethyl(((1R,5R)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  光致碳环收缩使多重取代的五元碳环和杂环的区域和立体选择性合成成为可能

  摘要：

  我们在此报告了单不饱和六元碳环和杂环的光诱导碳环收缩。该反应立体选择性地以制备规模产生取代的五元环系统。该产品具有多个立体中心，包括连续的季碳。我们表明该反应可以作为天然产物环系改变的合成平台。该反应也可用于天然产物合成。通过一系列光诱导碳硼酸环收缩、Rauhut-Currier 反应和腈水解酶催化水解的序列，已经实现了蒿甲酸的简明全合成。通过将中间体有机硼烷转化为醇、胺和烯烃，进一步证明了该反应的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07128

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Aberrarone
  作者：Yang Wang、Yongjian Su、Yanxing Jia

  DOI：10.1021/jacs.3c02511

  日期：2023.5.3

  without protecting group manipulations. This concise synthesis features a Cu-catalyzed asymmetric hydroboration to generate the chiral methyl group, a Ni-catalyzed reductive coupling to link two fragments, and a Mn-mediated radical cascade cyclization to construct the triquinane system.

  结构有趣的二萜 (+)-aberrarone 仅需 12 步即可从市售的 ( S , S )-carveol 组装而成，无需保护基团操作。这种简洁的合成具有铜催化的不对称硼氢化反应生成手性甲基、镍催化的还原偶联连接两个片段以及锰介导的自由基级联环化反应构建三喹啉体系。