tert-butyl-diphenyl-[(2S)-1-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hept-6-en-4-yn-2-yl]oxysilane | 1324006-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-diphenyl-[(2S)-1-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hept-6-en-4-yn-2-yl]oxysilane
• CAS: 1324006-09-8
• 化学式: C₂₉H₃₈O₃Si
• 分子量: 462.704
• InChiKey: VHFBZHOKUWNYFN-ONBPZOJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-diphenyl-[(2S)-1-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hept-6-en-4-yn-2-yl]oxysilane 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 六氟异丙醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟甲苯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三苯基乙酸 、 氢气 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 三乙胺 、 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 178.16h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素 7viaC-C 键形成加氢的全合成

  摘要：

  海洋大环内酯苔藓抑素 7 分 20 个步骤（最长线性序列）和 36 个总步骤制备，使用氢化方法形成五个 CC 键。这种方法代表了迄今为止报道的任何苔藓抑素的最简洁的合成。

  DOI：

  10.1021/ja205673e
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3,4-di-O-isopropylidenepentanal 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl-diphenyl-[(2S)-1-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hept-6-en-4-yn-2-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素 7viaC-C 键形成加氢的全合成

  摘要：

  海洋大环内酯苔藓抑素 7 分 20 个步骤（最长线性序列）和 36 个总步骤制备，使用氢化方法形成五个 CC 键。这种方法代表了迄今为止报道的任何苔藓抑素的最简洁的合成。

  DOI：

  10.1021/ja205673e

文献信息

• Total Synthesis of Bryostatin 7 <i>via</i> C–C Bond-Forming Hydrogenation
  作者：Yu Lu、Sang Kook Woo、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja205673e

  日期：2011.9.7

  The marine macrolide bryostatin 7 is prepared in 20 steps (longest linear sequence) and 36 total steps with five C-C bonds formed using hydrogenative methods. This approach represents the most concise synthesis of any bryostatin reported, to date.

  海洋大环内酯苔藓抑素 7 分 20 个步骤（最长线性序列）和 36 个总步骤制备，使用氢化方法形成五个 CC 键。这种方法代表了迄今为止报道的任何苔藓抑素的最简洁的合成。