1,2-O-isopropylidene-3,4-epoxy-5-cyclohexene-1,2-diol | 1121652-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3,4-epoxy-5-cyclohexene-1,2-diol
• 英文别名: (3aS,5aS,6aS,6bS)-2,2-dimethyl-3a,5a,6a,6b-tetrahydrooxireno-[2′,3′:3,4]benzo[1,2-d][1,3]dioxole；[3aR-(3a alpha,5a beta,6a beta,6b alpha)]-3a,5a,6a,6b-Tetrahydro-2,2-dimethyloxireno[e]-1,3-benzodioxole；(3aS,5aS,6aS,6bS)-2,2-dimethyl-3a,5a,6a,6b-tetrahydrooxireno[2,3-g][1,3]benzodioxole
• CAS: 1121652-18-3
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: GAUDXMCZQNKKEF-XAMCCFCMSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3,4-epoxy-5-cyclohexene-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 乙酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 69.25h， 生成 莽草酸
  参考文献：
  名称：

  甲Ç 2 -对称手性池基于柔性战略：合成（+） -和（ - ） -莽酸，（+） -和（ - ） - 4-外延-Shikimic酸和（+） -和（ - ）-薄荷醇

  摘要：

  通过新颖的酸促进的乙缩醛官能团重排与环氧化物单元的可控安装相结合，以对映体纯净形式生成关键的环氧化物中间体，该方法简单，简明，灵活且易于扩展，可以合成（+）-和（出现了-）-草酸以及（+）-和（-）-4-表-草酸。这种简单的策略不仅为sh草酸提供了一种有效的方法，而且可以轻松地用于合成（+）-和（-）-松醇。这些简明的整体合成举例说明了关键的烯丙基环氧化合物14及其对映体ent- 14的使用。容易得到的廉价的Ç 2 -对称升酒石酸（7）担任关键先驱。通常，此处的策略提供了使用四碳Chiron的简洁示例，并且很好地说明了功能化环己烷靶的合成。

  DOI：

  10.1021/jo402764v
• 作为产物：
  描述：

  原栎醇 在 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3,4-epoxy-5-cyclohexene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Potent chemical chaperone compounds for G_M1-gangliosidosis: N-substituted (+)-conduramine F-4 derivatives

  摘要：

  描述了开发化学伴侣来降低抑制活性并增加酶增强活性的过程。

  DOI：

  10.1039/c4md00270a

文献信息

• Stereoselective ring-opening reactions with AcBr and AcCl. A new method for preparation of some haloconduritols
  作者：Arif Baran、Cavit Kazaz、Hasan Seçen

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.054

  日期：2004.1

  A similar reaction of the exo-diacetate with AcBr in the presence of H2SO4 resulted in bromine addition. The formation of bromine from the reaction of AcBr and H2SO4 was observed by independent experiments. H2SO4-catalyzed reaction of endo-cis-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diol diacetate with AcX (X=Br, Cl) gave (1α,2α,3β,6β)-6-halo-4-cyclohexene-1,2,3-triol triacetates. The reaction of the transoid-epoxide

  ACX（X为Br，cl）对7-氧杂-二环的动作[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二醇二乙酸酯和transoid -epoxide从丙酮化合物制备环己基-3,5-研究了二烯-顺-1,2-二醇。H 2 SO 4催化AcCl裂解exo - cis -7-oxa-双环[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二醇二乙酸酯，得到（1α，2α，3α，6β）-6-氯-4-环己烯-1,2,3-三醇三乙酸酯，从中所获得的对应的chloroconduritol反-esterification（甲醇/ HCl）中。H 2 SO 4存在下，exo- diacetate与AcBr的相似反应导致添加溴。通过独立实验观察到由AcBr和H 2 SO 4反应形成的溴。ħ 2 SO 4的反应催化的内切-顺式-7-氧杂-双环[2.2.1]与ACX（X为Br，cl）庚-5-烯-2,3-二醇二乙酸酯，得到（1α，2α，3β ，6β）-6-
• Novel Route to (+)-Pinitol Intermediate via a Strategy Derived from Diazotization of<i>O</i>-Isopropylidene-Protected 4-Amino-2-Cyclohexen-1-ol
  作者：Kuo-Wei Lin、Ying-Chuan Wang、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1002/jccs.200800062

  日期：2008.4

  A concise preparation of the enantiopure 1,2-(isopropylidenedioxy)-3,4-epoxy-5-cyclohexene 2b, which is an important building block for (+)-pinitol synthesis, evolved by combining the asymmetric cycloaddition of isopropylidenedioxy)cyclohexadiene to chiral chloronitroso with an internal substitution of an amino alcohol to create vinyl epoxide.

  对映纯 1,2-(异亚丙基二氧基)-3,4-环氧-5-环己烯 2b 的简明制备方法，它是 (+)-松醇合成的重要组成部分，通过将异亚丙基二氧基)环己二烯的不对称环加成与手性氯亚硝基与氨基醇的内部取代生成乙烯基环氧化物。
• Potent chemical chaperone compounds for G_M1-gangliosidosis: N-substituted (+)-conduramine F-4 derivatives
  作者：Shinichi Kuno、Katsumi Higaki、Atsushi Takahashi、Eiji Nanba、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1039/c4md00270a

  日期：——

  The development of chemical chaperones to decrease the inhibitory activity while increasing the enzyme enhancement activity is described.

  描述了开发化学伴侣来降低抑制活性并增加酶增强活性的过程。
• A <i>C</i>₂-Symmetric Chiral Pool-Based Flexible Strategy: Synthesis of (+)- and (−)-Shikimic Acids, (+)- and (−)-4-<i>epi</i>-Shikimic Acids, and (+)- and (−)-Pinitol
  作者：Bakthavachalam Ananthan、Wan-Chun Chang、Jhe-Sain Lin、Pin-Hui Li、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1021/jo402764v

  日期：2014.4.4

  concise, flexible, and readily scalable enantiodivergent synthesis of (+)- and (−)-shikimic acids and (+)- and (−)-4-epi-shikimic acids has emerged. This simple strategy not only provides an efficient approach to shikimic acids but also can readily be adopted for the synthesis of (+)- and (−)-pinitols. These concise total syntheses exemplify the use of pivotal allylic epoxide 14 and its enantiomer ent-14

  通过新颖的酸促进的乙缩醛官能团重排与环氧化物单元的可控安装相结合，以对映体纯净形式生成关键的环氧化物中间体，该方法简单，简明，灵活且易于扩展，可以合成（+）-和（出现了-）-草酸以及（+）-和（-）-4-表-草酸。这种简单的策略不仅为sh草酸提供了一种有效的方法，而且可以轻松地用于合成（+）-和（-）-松醇。这些简明的整体合成举例说明了关键的烯丙基环氧化合物14及其对映体ent- 14的使用。容易得到的廉价的Ç 2 -对称升酒石酸（7）担任关键先驱。通常，此处的策略提供了使用四碳Chiron的简洁示例，并且很好地说明了功能化环己烷靶的合成。