(1S,4R,5S,6R)-(-)-4-Amino-5,6-O-isopropylidenedioxycyclohex-2-en-1-ol | 137775-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4R,5S,6R)-(-)-4-Amino-5,6-O-isopropylidenedioxycyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: (1S,2R,3S,6R)-6-amino-1,2-O-isopropylidene-4-cyclohexene-1,2,3-triol；4-amino-5,6-O-isopropylidenedioxycyclohex-2-en-1-ol；conduramine；(3aR,4S,7R,7aS)-7-amino-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol
• CAS: 137775-67-8
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: LOEBOROJWQEAFS-VGRMVHKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5S,6R)-(-)-4-Amino-5,6-O-isopropylidenedioxycyclohex-2-en-1-ol 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到(1S,2R,3S,6R)-6-氨基-4-环己烯-1,2,3-三醇
  参考文献：
  名称：

  通过掩蔽的邻苯醌与同手性亚硝基亲二烯物的杂Diels-Alder反应策略合成光学纯的Conduramines

  摘要：

  描述了被掩盖的邻苯甲醌（MOB）与同手性亚硝基二烯亲和体的高度立体选择性杂Diels-Alder反应及其在（+）- ent -conduramine F-1，（+）-conduramine E-1，（ -）-conduramine A-1，（+）-conduramine A-1四乙酸盐和（-）- ent -conduramine A-1四乙酸盐。

  DOI：

  10.1021/ol100840n
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,7S,8S)-(+)-7,8-O-Isopropylidenedioxy-2-oxa-3-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene hydrochloride 在 aluminum amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到(1S,4R,5S,6R)-(-)-4-Amino-5,6-O-isopropylidenedioxycyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Schuerrle, Karsten; Beier, Barbara; Piepersberg, Wolfgang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2407 - 2412

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Short Synthesis of (+)-Narciclasine via a Strategy Derived from Stereocontrolled Epoxide Formation and SnCl₄-Catalyzed Arene-Epoxide Coupling
  作者：Shanmugham Elango、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1021/jo020155k

  日期：2002.10.1

  development of a practical route involving stereocontrolled epoxide formation and SnCl(4)-catalyzed arene-epoxide coupling. To achieve this goal, it proved to be necessary to devise a strategy that would enable chemical transformations to install an epoxy moiety in a congested environment. The successful preparation of a hindered epoxide from O-isopropylidene-protected 4-aminocyclohexenol required

  通过开发包括立体控制的环氧化物形成和SnCl（4）催化芳烃-环氧化物偶联的实际途径的开发已实现的水仙生物碱典型框架的轻松建设。为了实现该目标，事实证明有必要设计一种策略，该策略将使化学转化能够在拥挤的环境中安装环氧部分。由O-异亚丙基保护的4-氨基环己烯成功制备受阻环氧化物需要三个步骤，主要包括受控的溴化水和碱促进的封闭以及N-烷基化。发现催化量的SnCl（4）不仅保持催化循环，而且还实现了干净的芳基化作用，从而形成了稠密的BC环系统。为了确定芳烃-环氧偶联的重要边界限制，还讨论了最终被证明不令人满意的几种策略。必要的对映体纯4-氨基环己烯可通过二烯与樟脑基氯亚硝基的不对称环加成获得。（+）-水杨酸的总合成可通过9个步骤实现，总产率为19％。
• Novel Route to (+)-Pinitol Intermediate via a Strategy Derived from Diazotization of<i>O</i>-Isopropylidene-Protected 4-Amino-2-Cyclohexen-1-ol
  作者：Kuo-Wei Lin、Ying-Chuan Wang、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1002/jccs.200800062

  日期：2008.4

  A concise preparation of the enantiopure 1,2-(isopropylidenedioxy)-3,4-epoxy-5-cyclohexene 2b, which is an important building block for (+)-pinitol synthesis, evolved by combining the asymmetric cycloaddition of isopropylidenedioxy)cyclohexadiene to chiral chloronitroso with an internal substitution of an amino alcohol to create vinyl epoxide.

  对映纯 1,2-(异亚丙基二氧基)-3,4-环氧-5-环己烯 2b 的简明制备方法，它是 (+)-松醇合成的重要组成部分，通过将异亚丙基二氧基)环己二烯的不对称环加成与手性氯亚硝基与氨基醇的内部取代生成乙烯基环氧化物。
• A short synthesis of (+)-lycoricidine
  作者：Shanmugham Elango、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00736-6

  日期：2002.9

  A short synthesis of (+)-lycoricidine outlined herein has been accomplished by combining asymmetric chloronitroso cycloaddition with controlled installation of the bromohydrin unit, base-promoted epoxide formation, and SnCl4-catalyzed arene–epoxide cyclization.

  通过将不对称的亚硝基氯环加成与溴代醇单元的受控安装，碱促进的环氧化物的形成以及SnCl 4催化的芳烃-环氧化物的环化相结合，已完成了本文概述的（+）-可可可啶的简短合成。
• Preparation and conversion of chiral O-isopropylidene-protected 4-aminocyclohexenol to various key intermediates toward narcissus alkaloids
  作者：Shanmugham Elango、Ying-Chuan Wang、Chien-Liang Cheng、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00543-9

  日期：2002.5

  Enantiomerically pure 4-amino-5,6-O-isopropylidenedioxycyclohex-2-en-1-ol, conveniently prepared by the union of O-isopropylidenedioxycyclohexadiene with camphor-based chloronitroso ester, was employed in the synthesis of versatile key intermediates toward narcissus alkaloids. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Conversion of L-Quebrachitol into a Novel Hydroxylated Caprolactam: Total Synthesis of Bengamide B
  作者：Noritaka Chida、Takahiko Tobe、Katsuyuki Murai、Kaori Yamazaki、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.3987/com-94-6869

  日期：——

  The stereoselective synthesis of the novel marine natural product, bengamide B (1), starting from L-quebrachitol (3) is described. The hydroxylated caprolactam portion (2a) in 1 was prepared from (+)-conduramine derivative (7), whose amino functionality was introduced stereoselectively by means of palladium-catalyzed azidation of a chiral cyclohexene (6) derived from 3.