(3aR,7R,7aS)-methyl 7-acetoxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7atetrahydrobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate | 143308-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,7R,7aS)-methyl 7-acetoxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7atetrahydrobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-O-acetyl-3,4-O-isopropylideneshikimate；(3aR)-7c-acetoxy-2,2-dimethyl-(3ar,7ac)-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid methyl ester；(3aR)-7c-Acetoxy-2,2-dimethyl-(3ar,7ac)-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-5-carbonsaeure-methylester；(3R,4S,5R)-7-(Acetyloxy)-3a,6,7,7a-tetrahydro-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole-5-carboxylic Acid Methyl Ester; (3R,4S,5R)-5-Hydroxy-3,4-(isopropylidenedioxy)-1-cyclohexene-1-carboxylic Acid Methyl Ester Acetate；methyl (3aR,7R,7aS)-7-acetyloxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 143308-74-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: QUCISDCTZZNDBF-MXWKQRLJSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75°C
• 沸点：
  338.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7R,7aS)-methyl 7-acetoxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7atetrahydrobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到methyl shikimate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)- and (–)-methyl shikimate from benzene

  摘要：

  cis-Cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol 2, the product of oxidation of benzene by mutants of Pseudomonas putida, was transformed into optically pure 4 in a sequence involving asymmetrization of meso-diol 3 in organic media with Pseudomonas cepacia lipase. Alcohol 4 was converted into the title compounds by processes utilizing alpha-iodination of the derived enones 8 and 9 followed by Pd0-catalysed coupling of the alpha-iodoenones with 2-tributylstannylfuran and RuO4-catalysed oxidation of the 2-furyl groups to carboxylic acids.

  DOI：

  10.1039/p19930000001
• 作为产物：
  描述：

  methyl shikimate 在 吡啶 、 Dowex-50 (H+) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3aR,7R,7aS)-methyl 7-acetoxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7atetrahydrobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳环唾液酸类似物的合成用于抑制流感病毒神经氨酸酶

  摘要：

  流感病毒神经氨酸酶（NA）对于病毒感染至关重要，并为抗病毒药物的开发提供了潜在的靶标。我们准备了一个碳环唾液酸类似物，它可能能够抑制NA。其结构类似于NA催化的反应的过渡态。选择奎宁酸作为起始原料是由于其易得性和适合目标结构的立体化学特征。首先将奎宁酸转化为sh草酸；然后将其转化为sh草酸。然后选择性地官能化该产物的三个羟基官能团中的两个，以获得目标分子（3R，4S，5R）-4-乙酰氨基-3-胍基-5-羟基环己-1-烯-1-羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00079-9

文献信息

• A <i>C</i>₂-Symmetric Chiral Pool-Based Flexible Strategy: Synthesis of (+)- and (−)-Shikimic Acids, (+)- and (−)-4-<i>epi</i>-Shikimic Acids, and (+)- and (−)-Pinitol
  作者：Bakthavachalam Ananthan、Wan-Chun Chang、Jhe-Sain Lin、Pin-Hui Li、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1021/jo402764v

  日期：2014.4.4

  concise, flexible, and readily scalable enantiodivergent synthesis of (+)- and (−)-shikimic acids and (+)- and (−)-4-epi-shikimic acids has emerged. This simple strategy not only provides an efficient approach to shikimic acids but also can readily be adopted for the synthesis of (+)- and (−)-pinitols. These concise total syntheses exemplify the use of pivotal allylic epoxide 14 and its enantiomer ent-14

  通过新颖的酸促进的乙缩醛官能团重排与环氧化物单元的可控安装相结合，以对映体纯净形式生成关键的环氧化物中间体，该方法简单，简明，灵活且易于扩展，可以合成（+）-和（出现了-）-草酸以及（+）-和（-）-4-表-草酸。这种简单的策略不仅为sh草酸提供了一种有效的方法，而且可以轻松地用于合成（+）-和（-）-松醇。这些简明的整体合成举例说明了关键的烯丙基环氧化合物14及其对映体ent- 14的使用。容易得到的廉价的Ç 2 -对称升酒石酸（7）担任关键先驱。通常，此处的策略提供了使用四碳Chiron的简洁示例，并且很好地说明了功能化环己烷靶的合成。
• Synthesis of (-)-shikimate and (-)-quinate 3-phosphates by differentiation of the hydroxyl functions of (-)-shikimic and (-)-quinic acids
  作者：Latifa Chahoua、Michel Baltas、Liliane Gorrichon、Pierre Tisnes、Chantal Zedde

  DOI：10.1021/jo00047a049

  日期：1992.10
• Grewe; Bokranz, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 49,55
  作者：Grewe、Bokranz

  DOI：——

  日期：——
• Über die Konfiguration der Shikimisäure und ihren Abbau zur Glucodensonsäure
  作者：Herman O. L. Fischer、Gerda Dangschat

  DOI：10.1002/hlca.193702001103

  日期：——
• Freudenberg; Geiger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1952, vol. 575, p. 145,150
  作者：Freudenberg、Geiger

  DOI：——

  日期：——