2-溴-4,6-二硝基苯胺 | 1817-73-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-4,6-二硝基苯胺
• 中文别名: 2,4-二硝基-6-溴苯胺；6-溴-2,4-二硝基苯胺
• 英文名称: 2-bromo-4,6-dinitroaniline
• 英文别名: 2,4-dinitro-6-bromo-aniline；6-bromo-2,4-dinitroaniline
• CAS: 1817-73-8
• 化学式: C₆H₄BrN₃O₄
• 分子量: 262.019
• InChiKey: KWMDHCLJYMVBNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 °C (lit.)
• 沸点：
  400.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.1534 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）
• 物理描述：
  2-bromo-4,6-dinitroaniline is a bright yellow powder. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  YELLOW NEEDLES FROM ACETIC ACID OR ALCOHOL
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，可与氧化剂反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

ADMET

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• TSCA 测试提交

2-溴-4,6-二硝基苯胺（BDNA）在无添加代谢激活的情况下对BALB/3T3小鼠细胞系（细胞转化分析）形态转化的诱导能力进行了评估。根据初步的克隆毒性测定（暴露时间=24小时），BDNA在0.1%（体积比）水合丙酮中，以5、15和50微克/毫升的浓度进行测试，与溶剂对照组相比，细胞存活率范围为89.6-36.9%。所有测试浓度相对于溶剂对照组均未产生显著更高的转化频率（p > 0.05，修改泊松分布）。

The ability of 2-bromo-4,6-dinitroaniline (BDNA) to induce morphological transformation in the BALB/3T3 mouse cell line (Cell Transformation Assay) was evaluated in the absence of added metabolic activation. Based on preliminary clonal toxicity determinations (exposure time=24 hrs), BDNA, in 0.1% (v/v) aqueous acetone, was tested at 5, 15 and 50 ug/ml, with cell survival ranging from 89.6-36.9% relative to solvent control. None of the tested concentrations produced significantly greater transformation frequencies (p > 0.05, Modified Poisson Distribution) relative to the solvent control.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• TSCA 测试提交

2-溴-4,6-二硝基苯胺（BDNA）在无添加代谢激活的情况下对BALB/3T3小鼠细胞系（细胞转化分析）形态转化的诱导能力进行了评估。根据初步的克隆毒性测定（暴露时间=24小时），BDNA在0.1%（体积比）的水/丙酮溶液中，以5、15和50微克/毫升的浓度进行测试，与溶剂对照组相比，细胞存活率在94.0-77.3%之间。在15微克/毫升的浓度下，与溶剂对照组相比，转化灶的数量有统计学上的显著增加（P<0.05，修正泊松分布）。

The ability of 2-bromo-4,6-dinitroaniline (BDNA) to induce morphological transformation in the BALB/3T3 mouse cell line (Cell Transformation Assay) was evaluated in the absence of added metabolic activation. Based on preliminary clonal toxicity determinations (exposure time=24 hrs), BDNA, in 0.1% (v/v) aqueous acetone, was tested at 5, 15 and 50 ug/ml, with cell survival ranging from 94.0-77.3% relative to solvent control. At 15 ug/ml, a statistically significant (P<0.05, Modified Poisson Distribution) increase in the number of transformed foci was observed relative to the solvent control.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• TSCA 测试提交

2-溴-4,6-二硝基苯胺（BDNA）在添加了Aroclor诱导的大鼠肝脏S9组分代谢活化的情况下，对BALB/3T3小鼠细胞系（细胞转化分析）引起形态转化的能力进行了评估。根据初步的克隆毒性测定（暴露时间=2小时），BDNA在0.06%（v/v）的水性丙酮中进行了3、10和30微克/毫升的测试，与溶剂对照组相比，细胞存活率在94.8-94.5%之间。测试的浓度中没有产生可检测到的转化频率。

The ability of 2-bromo-4,6-dinitroaniline (BDNA) to induce morphological transformation in the BALB/3T3 mouse cell line (Cell Transformation Assay) was evaluated in the presence of added metabolic activation by Aroclor-induced rat liver S9 fraction. Based on preliminary clonal toxicity determinations (exposure time=2 hrs), BDNA, in 0.06% (v/v) aqueous acetone, was tested at 3, 10 and 30 ug/ml, with cell survival ranging from 94.8-94.5% relative to solvent control. None of the tested concentrations produced detectable transformation frequencies.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• TSCA 测试提交

2-溴-4,6-二硝基苯胺（BDNA）的诱变性在鼠伤寒沙门氏菌测试株TA98、TA100、TA1535、TA1537和TA1538（ Ames试验）中进行了评估，无论是否加入Aroclor诱导的大鼠肝脏S9组分进行代谢激活。使用平板掺入法，在10-1000微克/平板的浓度范围内测试BDNA的诱变性。除TA1535外，BDNA在所有细菌测试株中均呈现出阳性反应，无论是否存在代谢激活。

The mutagenicity of 2-bromo-4,6-dinitroaniline (BDNA) was evaluated in Salmonella tester strains TA98, TA100, TA1535, TA1537 and TA1538 (Ames Test), both in the presence and absence of added metabolic activation by Aroclor-induced rat liver S9 fraction. BDNA was tested for mutagenicity at concentrations ranging from 10-1000 ug/plate using the plate incorporation method. BDNA caused a positive response in all of the bacterial tester strains except TA1535, both in the presence and absence of metabolic activation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  4.1
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  1325
• RTECS号：
  BW9303000
• 海关编码：
  2921420090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P305+P351+P338,P342+P311
• 危险性描述：
  H228,H315,H319,H341
• 储存条件：
  采用塑料袋外套聚丙烯编织袋进行包装，并应储存在干燥、通风的地方。请注意避免高温和潮湿。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-溴-4,6-二硝基苯胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
眼睛刺激 (类别 2B)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H320 造成眼刺激。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
事故响应
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H4BrN3O4
分子式
: 262.02 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Bromo-4,6-dinitroaniline
-
化学文摘登记号(CAS 1817-73-8
No.) 217-329-2
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 151 - 153 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 4,100 mg/kg
备注: 大脑和覆盖物：CNS特殊部位的记录。 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。
营养与总代谢：体重降低或体重增长减小。
皮肤刺激或腐蚀
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 轻度的眼睛刺激 - 24 h
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
吸入危险
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: BW9303000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
12.4 土壤中的迁移性
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
黄色针晶，易溶于热水和热丙酮，也溶于热醋酸。

用途
用作分散染料的中间体，可制得分散藏青2GL。同时，它也是一种染料中间体，专门用于生产分散藏青2GL。

生产方法
该物质由2,4-二硝基苯胺与溴素反应制备而成。具体步骤如下：将300升搪玻璃反应锅中加入1800升水、300公斤2,4-二硝基苯胺、100公斤盐酸和3公斤氯化苯，搅拌1小时后，在室温下分次加入180公斤溴素，并在50至55℃的条件下反应6小时。随后慢慢加入折合约100%有效氯33.5公斤的次氯酸钠保温3小时，确保反应完成后再加入25-30公斤亚硫酸钠水溶液以消除剩余溴素。过滤并用水洗涤至中性后干燥即得成品。工业品为桔黄色颗粒结晶，含量≥98%，熔点≥148℃。原料消耗定额分别为：2,4-二硝基苯胺770公斤/吨、溴素600公斤/吨。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4,6-二硝基苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到1,2-二溴-3,5-二硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial Compounds

  摘要：

  本发明提供了以下式的化合物，其盐、拉克酸盐、对映体、对映异构体、酯、氨基甲酸酯、磷酸酯、硫酸酯、氘代形式及其前药。 还提供了将这些化合物用作抗菌剂、包含它们的组合物以及它们的制造方法。

  公开号：

  US20130252938A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-4,6-dinitroanisole 在 乙醇 、 氨 、 羟胺 作用下， 生成 2-溴-4,6-二硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Feske, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 687

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzimidazole Boronic Acid Derivatives As PI3 Kinase Inhibitors
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US20130157977A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  This invention relates to the use of benzimidazole boronic acid derivatives for the modulation, notably the inhibition of the activity or function of the phosphoinositide 3′ OH kinase family (hereinafter PI3 kinases), suitably, PI3Kα, PI3Kδ, PI3Kβ, and/or PI3Kγ. Suitably, the present invention relates to the use of benzimidazole boronic acids in the treatment of one or more disease states selected from: autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, allergy, asthma, pancreatitis, multiorgan failure, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, sperm motility, transplantation rejection, graft rejection and lung injuries. More suitably, the present invention relates to PI3Kβ selective benzimidazole boronic acid compounds for treating cancer.

  这项发明涉及苯并咪唑硼酸衍生物用于调节磷脂酰肌醇3′ OH激酶家族（以下简称PI3激酶）的活性或功能，特别是抑制其活性。适当地，PI3Kα、PI3Kδ、PI3Kβ和/或PI3Kγ。适当地，本发明涉及苯并咪唑硼酸在治疗以下一种或多种疾病状态中的应用：自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、过敏、哮喘、胰腺炎、多器官功能衰竭、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、精子活动力、移植排斥、移植排斥和肺部损伤。更适当地，本发明涉及PI3Kβ选择性苯并咪唑硼酸化合物用于治疗癌症。
• Isolation and Identification of a New 2-Phenylbenzotriazole-Type Mutagen (PBTA-3) in the Nikko River in Aichi, Japan
  作者：Tatsushi Shiozawa、Atsuko Tada、Haruo Nukaya、Tetsushi Watanabe、Yoshifumi Takahashi、Masaharu Asanoma、Takeshi Ohe、Hiroyuki Sawanishi、Taka Katsuhara、Takashi Sugimura、Keiji Wakabayashi、Yoshiyasu Terao

  DOI：10.1021/tx0000264

  日期：2000.7.1

  NMR spectra of the mutagen, the compound was deduced to be a PBTA-1 analogue. As with PBTA-1, the mutagen was able to be synthesized from the azo dye 2-[(2-bromo-4, 6-dinitrophenyl)azo]-4-methoxy-5-[(2-hydroxyethyl)amino]acetanilide by reduction and chlorination. Since all spectra of the mutagen isolated from the river water were the same as those of the synthesized form, the structure was concluded

  我们先前已经确定了来自日本京都市Nishitakase河的蓝色棉质吸附材料中两个2-苯基苯并三唑诱变剂（PBTA-1和PBTA-2）的化学结构。在本研究中，对流经日本爱知县的日光河中诱变物质的进一步分析，可以分离出一种新的诱变剂。通过各种色谱柱纯化了日光河污水处理厂下方某地点吸附在蓝色棉（3千克）上的物质（2.2克），并通过各种色谱法进行了分离，分离出一种诱变剂（120微克），占总诱变性的11％。根据诱变剂的UV，质量和（1）H NMR光谱数据，推断该化合物为PBTA-1类似物。与PBTA-1一样，诱变剂可以由偶氮染料2-[（2-bromo-4，通过还原和氯化使6-二硝基苯基）偶氮] -4-甲氧基-5-[（2-羟乙基）氨基]乙酰苯胺。由于从河水中分离出的诱变剂的所有光谱都与合成形式的光谱相同，因此推断该结构为2- [2-（乙酰氨基）-4-[（2-羟乙基）氨基] -5-甲氧基苯基] -5-氨
• ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  申请人：PALMER James T.

  公开号：US20120088750A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  The present invention provides a compound of the following formula and salts thereof: Also provided is the use of these compounds as antibacterials, compositions comprising them and processes for their manufacture.

  本发明提供了一种具有以下公式和其盐类的化合物： 还提供了这些化合物作为抗生素的使用，包括它们的组合物以及它们的制造工艺。
• 3-Chloro-2,6-dinitro-N-(substituted
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04152460A1

  公开（公告）日：1979-05-01

  A new class of substituted 2,6-dinitrobenzenamines bearing a chlorine atom in the 3-position, active against a number of plant pathogenic fungi, as well as methods for the use of the compounds and fungicidal compositions containing the compounds.

  一类新的取代2,6-二硝基苯胺，其中3号位含有一个氯原子，对多种植物病原真菌具有活性，以及这些化合物的使用方法和含有这些化合物的杀真菌组合物。
• [EN] 5-SULFAMOYL-2-HYDROXYBENZAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-SULFAMOYL-2-HYDROXYBENZAMIDE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017153952A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The invention is directed to substituted salicylamide derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula (I): wherein R, R1 and R2 are as defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of the invention are inhibitors of CD73 and can be useful in the treatment of cancer, pre-cancerous syndromes and diseases associated with CD73 inhibition, such as AIDS, the treatment of HIV, autoimmune diseases, infections, atherosclerosis, and ischemia–reperfusion injury. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting CD73 activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及取代水杨酰胺衍生物。具体而言，本发明涉及根据公式(I)的化合物：其中R、R1和R2如本文所述，或其药用可接受的盐。本发明的化合物是CD73的抑制剂，可用于治疗癌症、前癌症综合症以及与CD73抑制相关的疾病，例如艾滋病、治疗HIV、自身免疫疾病、感染、动脉粥样硬化和缺血再灌注损伤。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制CD73活性和治疗与之相关的疾病的方法。

表征谱图