3-bromo-5-nitrobenzene-1,2-diamine | 69399-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-5-nitrobenzene-1,2-diamine
• 英文别名: 3-bromo-5-nitro-1,2-diaminobenzene
• CAS: 69399-60-6
• 化学式: C₆H₆BrN₃O₂
• 分子量: 232.037
• InChiKey: ZMIPOEDYIVSXNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C
• 沸点：
  426.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-nitrobenzene-1,2-diamine 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.51 g的产率得到4-bromo-6-nitro-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮和氢自由基的级联反应用于使用可活化光敏剂的抗缺氧光动力疗法

  摘要：

  靶向细胞器的可激活光敏剂对于提高光动力疗法 (PDT) 的特异性和可控性很有吸引力，但是，由于光毒性物质（主要是活性氧）的多样性有限，它们在常氧和缺氧条件下的光活性都存在很大问题. 在此，我们通过用 N-亚硝胺取代基对 π 共轭供体-受体 (DA) 结构进行有效光笼锁，建立了单分子谷胱甘肽和光共激活光敏剂，通过 I 型和 II 型靶向线粒体实现了其高性能 PDT 效果（双重类型）反应以及二次自由基参与反应。特别令人感兴趣的是，氢自由基 (H•) 是通过电子自旋共振技术检测到的。讨论了质子还原生成H•的途径及其在I型反应中的作用。我们证明了多种反应物种的协同效应源自串联级联反应，包括通过 H• 还原 O2 形成 O2•-/HO2• 以及 O2•- 与 •NO 的下游反应生成 ONOO-。由于在近红外区域（800 nm 处为 166 ± 22 GM）的光激发具有相对较大的双光子吸收截面和荧光特

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10517
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,6-二硝基苯胺 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-bromo-5-nitrobenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮和氢自由基的级联反应用于使用可活化光敏剂的抗缺氧光动力疗法

  摘要：

  靶向细胞器的可激活光敏剂对于提高光动力疗法 (PDT) 的特异性和可控性很有吸引力，但是，由于光毒性物质（主要是活性氧）的多样性有限，它们在常氧和缺氧条件下的光活性都存在很大问题. 在此，我们通过用 N-亚硝胺取代基对 π 共轭供体-受体 (DA) 结构进行有效光笼锁，建立了单分子谷胱甘肽和光共激活光敏剂，通过 I 型和 II 型靶向线粒体实现了其高性能 PDT 效果（双重类型）反应以及二次自由基参与反应。特别令人感兴趣的是，氢自由基 (H•) 是通过电子自旋共振技术检测到的。讨论了质子还原生成H•的途径及其在I型反应中的作用。我们证明了多种反应物种的协同效应源自串联级联反应，包括通过 H• 还原 O2 形成 O2•-/HO2• 以及 O2•- 与 •NO 的下游反应生成 ONOO-。由于在近红外区域（800 nm 处为 166 ± 22 GM）的光激发具有相对较大的双光子吸收截面和荧光特

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10517

文献信息

• Benzimidazole Boronic Acid Derivatives As PI3 Kinase Inhibitors
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US20130157977A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  This invention relates to the use of benzimidazole boronic acid derivatives for the modulation, notably the inhibition of the activity or function of the phosphoinositide 3′ OH kinase family (hereinafter PI3 kinases), suitably, PI3Kα, PI3Kδ, PI3Kβ, and/or PI3Kγ. Suitably, the present invention relates to the use of benzimidazole boronic acids in the treatment of one or more disease states selected from: autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, allergy, asthma, pancreatitis, multiorgan failure, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, sperm motility, transplantation rejection, graft rejection and lung injuries. More suitably, the present invention relates to PI3Kβ selective benzimidazole boronic acid compounds for treating cancer.

  这项发明涉及苯并咪唑硼酸衍生物用于调节磷脂酰肌醇3′ OH激酶家族（以下简称PI3激酶）的活性或功能，特别是抑制其活性。适当地，PI3Kα、PI3Kδ、PI3Kβ和/或PI3Kγ。适当地，本发明涉及苯并咪唑硼酸在治疗以下一种或多种疾病状态中的应用：自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、过敏、哮喘、胰腺炎、多器官功能衰竭、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、精子活动力、移植排斥、移植排斥和肺部损伤。更适当地，本发明涉及PI3Kβ选择性苯并咪唑硼酸化合物用于治疗癌症。
• [EN] 5-SULFAMOYL-2-HYDROXYBENZAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-SULFAMOYL-2-HYDROXYBENZAMIDE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017153952A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The invention is directed to substituted salicylamide derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula (I): wherein R, R1 and R2 are as defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of the invention are inhibitors of CD73 and can be useful in the treatment of cancer, pre-cancerous syndromes and diseases associated with CD73 inhibition, such as AIDS, the treatment of HIV, autoimmune diseases, infections, atherosclerosis, and ischemia–reperfusion injury. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting CD73 activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及取代水杨酰胺衍生物。具体而言，本发明涉及根据公式(I)的化合物：其中R、R1和R2如本文所述，或其药用可接受的盐。本发明的化合物是CD73的抑制剂，可用于治疗癌症、前癌症综合症以及与CD73抑制相关的疾病，例如艾滋病、治疗HIV、自身免疫疾病、感染、动脉粥样硬化和缺血再灌注损伤。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制CD73活性和治疗与之相关的疾病的方法。
• 新型氨基嘧啶类EGFR抑制剂
  申请人：齐鲁制药有限公司

  公开号：CN112538072A

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明提供了作为第四代EGFR(T790M/C797S突变)选择性抑制剂的新型氨基嘧啶类化合物，含有所述化合物的药物组合物、制备所述化合物的有用中间体以及利用本发明化合物治疗细胞增殖性疾病，例如癌症的方法。
• BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS AS HDAC6 INHIBITORS
  申请人：OnKure, Inc.

  公开号：US20220041584A1

  公开（公告）日：2022-02-10

  Novel compounds of Formula I are described, where the compounds are selective HDAC6 inhibitors suitable for treatment of diseases associated with HDAC6, where X, Y, Z, A 1 , A 2 , Q 1 and Q 2 are as described.

  描述了公式I的新化合物，这些化合物是选择性HDAC6抑制剂，适用于治疗与HDAC6相关的疾病，其中X、Y、Z、A1、A2、Q1和Q2如所述。
• Benzimidazole boronic acid derivatives as PI3 kinase inhibitors
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US08778937B2

  公开（公告）日：2014-07-15

  This invention relates to the use of benzimidazole boronic acid derivatives for the modulation, notably the inhibition of the activity or function of the phosphoinositide 3′ OH kinase family (hereinafter PI3 kinases), suitably, PI3Kα, PI3Kδ, PI3Kβ, and/or PI3Kγ. Suitably, the present invention relates to the use of benzimidazole boronic acids in the treatment of one or more disease states selected from: autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, allergy, asthma, pancreatitis, multiorgan failure, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, sperm motility, transplantation rejection, graft rejection and lung injuries. More suitably, the present invention relates to PI3Kβ selective benzimidazole boronic acid compounds for treating cancer.

  本发明涉及苯并咪唑硼酸衍生物的使用，用于调节磷脂酰肌醇3'-OH激酶家族（以下简称PI3激酶）的活性或功能，特别是抑制其活性或功能，适宜地，PI3Kα、PI3Kδ、PI3Kβ和/或PI3Kγ。适宜地，本发明涉及苯并咪唑硼酸在治疗以下一种或多种疾病状态的使用：自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、过敏、哮喘、胰腺炎、多器官衰竭、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、精子运动能力、移植排斥、移植物排斥和肺损伤。更适宜地，本发明涉及PI3Kβ选择性苯并咪唑硼酸化合物用于治疗癌症。