2-Bromo-4,6-dinitroanisole | 36324-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Bromo-4,6-dinitroanisole
• 英文别名: 2-bromo-4,6-dinitro-anisole；6-Brom-2.4-dinitro-1-methoxy-benzol；2-Brom-4,6-dinitro-anisol；Methyl-(6-brom-2.4-dinitro-phenyl)-aether；1-Bromo-2-methoxy-3,5-dinitrobenzene
• CAS: 36324-64-8
• 化学式: C₇H₅BrN₂O₅
• 分子量: 277.031
• InChiKey: WMRVRFDTNCYXOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47 °C
• 沸点：
  372.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.807±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-4,6-dinitroanisole 在 乙醇 、 氨 、 羟胺 作用下， 生成 2-溴-4,6-二硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Feske, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 687

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴-4-硝基苯 在 甲醇 作用下， 生成 2-Bromo-4,6-dinitroanisole
  参考文献：
  名称：

  Schouten, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1937, vol. 56, p. 541,554, 863, 871

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct methoxylation of nitroarenes and nitroazaarenes with alkaline methoxides via nucleophilic displacement of an aromatic hydrogen atom
  作者：Takehiko Kawakami、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1039/a909675b

  日期：——

  at room temperature results in the displacement of an aromatic hydrogen at the 4-position by methoxide, affording 2,4-dinitroanisole and its 6-substituted derivatives, respectively, in low to moderate yield. In contrast, an equimolar reaction under similar conditions leads to the replacement of the nitro group in preference to the ring hydrogen. The reaction does not take place with lithium methoxide

  治疗 1,3-二硝基苯 以及含有过量钾或 甲醇钠 在 1,3-二甲基咪唑啉-2- （DMI）在室温下会导致甲醇中4位芳香族氢的置换，得到 2,4-二硝基苯甲醚分别以低到中等的收率得到它的6-取代衍生物。相反，在类似条件下的等摩尔反应导致取代硝基优先于环氢。反应不会与甲醇锂作为基础。单声道和二硝基萘和硝基喹啉经历氢原子的类似位移的位置处的邻位或对位的硝基，以中等收率得到相应的甲氧基衍生物。缓慢添加硝基化合物 大大超过 甲醇钾已经发现在氧气气氛下在高温下提高转化率并提高产物收率。在产品分配的基础，以及作为动力学同位素效应ķ ħ / ķ d  = 2.1，甲醇通过离子的环氢原子的直接置换已经以的速度决定释放方面解释本位α-氢原子为一种质子 来自最初形成的迈森海默加合物。
• Pohlmann, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1936, vol. 55, p. 737,740
  作者：Pohlmann

  DOI：——

  日期：——
• van Alphen, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1929, vol. 48, p. 1116
  作者：van Alphen

  DOI：——

  日期：——
• Balbiano, Gazzetta Chimica Italiana, 1884, vol. 14, p. 235
  作者：Balbiano

  DOI：——

  日期：——