(5E)-3-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hept-5-enofuranose | 403737-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5E)-3-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hept-5-enofuranose
• CAS: 403737-33-7
• 化学式: C₁₆H₃₀O₅Si
• 分子量: 330.497
• InChiKey: NUOBJHDEGFDVBF-WKPZIXQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-3-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hept-5-enofuranose 在 titanium(IV) isopropylate 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 过氧化氢异丙苯 、 ammonium chloride 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脂质霉素二氮杂pan酮核苷的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]由D-葡萄糖合成的脂环霉素降解产物4将其立体化学确定为5'S，6'S，并且通过引入较早的二氮杂酮相对立体化学分配，将脂苷霉素1和2的绝对立体化学确定为5'S， 6'S，2'''S，3'''S。

  DOI：

  10.1021/ol0102904
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 咪唑 、 sodium periodate 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (5E)-3-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hept-5-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  脂质霉素二氮杂pan酮核苷的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]由D-葡萄糖合成的脂环霉素降解产物4将其立体化学确定为5'S，6'S，并且通过引入较早的二氮杂酮相对立体化学分配，将脂苷霉素1和2的绝对立体化学确定为5'S， 6'S，2'''S，3'''S。

  DOI：

  10.1021/ol0102904

文献信息

• Molecular Recognition at the Active Site of Catechol‐ <i>O</i> ‐methyltransferase (COMT): Adenine Replacements in Bisubstrate Inhibitors
  作者：Manuel Ellermann、Ralph Paulini、Roland Jakob‐Roetne、Christian Lerner、Edilio Borroni、Doris Roth、Andreas Ehler、W. Bernd Schweizer、Daniel Schlatter、Markus G. Rudolph、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.201003648

  日期：2011.5.27

  inhibitors in ternary complexes with COMT and Mg2+ confirm our predicted binding mode of the adenine replacements. The cocrystal structure of an inhibitor bearing no nucleobase can be regarded as an intermediate along the reaction coordinate of bisubstrate inhibitor binding to COMT. Our studies show that solvation varies with the type of adenine replacement, whereas among the adenine derivatives, the nitrogen

  L- Dopa是帕金森氏病的标准治疗药物，可被儿茶酚-O-甲基转移酶（COMT）灭活。COMT催化活化的甲基从S腺苷甲硫氨酸（SAM）转移到其邻苯二酚底物，例如L-多巴，存在镁离子。对COMT SAM结合位点的分子识别特性仅进行了稀疏的研究。在这里，我们通过双底物抑制剂的腺嘌呤部分的结构改变来探索该位点。由于该核碱基在生物系统中的丰富性和重要性，对腺嘌呤的分子识别特别受关注。新型的腺嘌呤替代双底物抑制剂是通过基于结构的设计开发的，并使用了由Vorbrüggen及其同事引入的核苷化方案进行合成。用放射化学测定法测量腺嘌呤部分与COMT的关键相互作用。几种双底物抑制剂，最著名的是腺嘌呤替代品硫代吡啶，嘌呤，N对于低至6 n M的COMT ，甲基腺嘌呤和6甲基嘌呤显示出纳摩尔的IC 50值（中位抑制浓度）。与COMT和Mg 2+形成三元复合物的双底物抑制剂的一系列六个共晶体结构证实了我们预测的腺
• Molecular Recognition at the Active Site of Catechol-<i>O</i>-Methyltransferase: Energetically Favorable Replacement of a Water Molecule Imported by a Bisubstrate Inhibitor
  作者：Manuel Ellermann、Roland Jakob-Roetne、Christian Lerner、Edilio Borroni、Daniel Schlatter、Doris Roth、Andreas Ehler、Markus���Georg Rudolph、Fran��ois Diederich

  DOI：10.1002/anie.200904410

  日期：2009.11.16

  The import business: The binding mode of highly potent bisubstrate inhibitors of catechol‐O‐methyltransferase (COMT) has been elucidated by X‐ray crystal structures of ternary complexes with COMT and a Mg2+ ion (see picture). A single ligand‐imported water molecule is replaced, with a gain in binding free enthalpy of at least −1.8 kcal mol−1 compensating the costs of the energetically unfavorable conformation

  进口业务：邻苯二酚-O-甲基转移酶（COMT）的高效双底物抑制剂的结合模式已通过与COMT和Mg 2+离子的三元配合物的X射线晶体结构得以阐明（见图）。替换了单个配体导入的水分子，结合自由焓至少增加了-1.8 kcal mol -1，从而补偿了配体在结合态上在能量上不利的构象的成本。