trans-4-acetylcyclohexanecarboxylic acid methyl ester | 183996-94-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-4-acetylcyclohexanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (1r,4r)-methyl 4-acetylcyclohexanecarboxylate；methyl trans-4-acetylcyclohexanecarboxylate
• CAS: 183996-94-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: FVKWOWXKTBIIJU-KYZUINATSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-acetylcyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trans-4-(1-((R)-tert-butylsulfinyl)iminoethyl)-N-(pyridin-4-yl)cyclohexane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  CN117285459

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,4-Cyclohexanedicarboxylic acid 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 trans-4-acetylcyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （＋）‐トランス‐４‐（１‐アミノエチル）‐１‐（４‐ピリジルカルバモイル）シクロヘキサンまたはその薬学的に許容可能な酸付加体の製造方法およびその製造中間体

  摘要：

  【課題】（＋）‐トランス‐４‐（１‐アミノエチル）‐１‐（４‐ピリジルカルバモイル）シクロヘキサンまたは薬学的に許容可能な酸付加体の製造方法およびその製造中間体の提供。【解決手段】（＋）‐トランス‐４‐（１‐アミノエチル）‐１‐（４‐ピリジルカルバモイル）シクロヘキサンの製造中間体であるトランス‐４‐アセチルシクロヘキサンカルボン酸メチルエステルを用いる。【選択図】なし

  公开号：

  JP2022108829A

文献信息

• [EN] BIPYRIDYLAMINOPYRIDINES AS SYK INHIBITORS<br/>[FR] BIPYRIDYLAMINOPYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SYK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012154518A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present invention provides novel pyrimidine amines of formula I which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase, or are prodrugs thereof, and are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD and rheumatoid arthritis and cancer.

  本发明提供了式I的新颖嘧啶胺，它们是脾酪氨酸激酶的强效抑制剂，或者是其前药，并且可用于治疗和预防由所述酶介导的疾病，如哮喘、慢性阻塞性肺病（COPD）、类风湿性关节炎和癌症。
• [EN] PRODRUG BIPYRIDYLAMINOPYRIDINES AS SYK INHIBITORS<br/>[FR] PROMÉDICAMENT BIPYRIDYLAMINOPYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SYK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014074421A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention provides compounds of Formula (I), which are prodrugs of trans-4-[(1R)-(6-[4-(difluoromethyl)pyridin-2-yl]amino}-4-methyl-2,3'-bipyridin-6'-yl)-1-hydroxyethyl]cyclohexanecarboxylic acid, a potent inhibitor of Syk. The compounds are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by the enzyme, such as asthma, COPD, rheumatoid arthritis and cancer.

  本发明提供了化合物的公式（I），这些化合物是trans-4-[(1R)-(6-[4-(二氟甲基)吡啶-2-基]氨基}-4-甲基-2,3'-联吡啶-6'-基)-1-羟乙基]环己烷羧酸的前药，是Syk的有效抑制剂。这些化合物在治疗和预防由该酶介导的疾病方面非常有用，如哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿性关节炎和癌症。
• PYRROLIDINYL SULFONE RORGAMMA MODULATORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20150191483A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Described are RORγ modulators of the formula (I), or stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts, solvates, or prodrugs thereof, wherein all substituents are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the same. Such compounds and compositions are useful in methods for modulating RORγ activity in a cell and methods for treating a subject suffering from a disease or disorder in which the subject would therapeutically benefit from modulation of RORγ activity, for example, autoimmune and/or inflammatory disorders.

  描述了公式（I）的RORγ调节剂，或其立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中所有取代基都在此定义。还提供了包含相同成分的药物组合物。这类化合物和组合物在调节细胞中RORγ活性的方法和治疗受疾病或紊乱困扰的主体中是有用的，例如，主体将从调节RORγ活性中获益的自免疫和/或炎症紊乱。
• [EN] SUBSTITUTED DIAZINE AND TRIAZINE SPLEEN TYROSINE KINASE (Syk) INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE SPLÉNIQUE (SYK) DIAZINES ET TRIAZINES SUBSTITUÉES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013192088A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  The invention provides certain substituted diazine and triazine compounds of the Formula (I) (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, Rcy,Cy, and t are as defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using the compounds for treating diseases or conditions mediated by Spleen Tyrosine Kinase (Syk) kinase.

  本发明提供了式（I）的某些取代二嗪和三嗪化合物（I）或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、Rcy、Cy和t如本文所定义。本发明还提供了包含此类化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗由脾酪氨酸激酶（Syk）激酶介导的疾病或状况的方法。
• Discovery of Hydroxyamidine Derivatives as Highly Potent, Selective Indoleamine-2,3-dioxygenase 1 Inhibitors
  作者：Fangfang Jin、Qiyue Hu、Hongbo Fei、Hejun Lv、Shenglan Wang、Bin Gui、Junzhen Zhang、Wangyang Tu、Yun Zhang、Lei Zhang、Hong Wan、Limin Zhang、Bin Hu、Fanglong Yang、Chang Bai、Feng He、Lianshan Zhang、Weikang Tao

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00443

  日期：2021.2.11

  In this study, a series of novel hydroxyamidine derivatives were identified as potent and selective IDO1 inhibitors by structure-based drug design. Among them, compounds 13–15 and 18 exhibited favorable enzymatic and cellular activities. Compound 18 showed improved bioavailability in mouse, rat, and dog (F% = 44%, 58.8%, 102.1%, respectively). With reasonable in vivo pharmacokinetic properties, compound

  在这项研究中，通过基于结构的药物设计，一系列新型羟基脒衍生物被鉴定为有效和选择性的 IDO1 抑制剂。其中，化合物13-15和18表现出良好的酶和细胞活性。化合物18在小鼠、大鼠和狗中显示出改善的生物利用度（分别为 F% = 44%、58.8%、102.1%）。化合物18具有合理的体内药代动力学特性，在转基因 MC38 异种移植小鼠模型中进行了进一步评估。化合物18与PD-1单克隆抗体的组合显示出协同抗肿瘤作用。这些数据表明化合物18作为一种潜在的癌症免疫治疗剂，应该值得进一步研究。