(2R,3R,5S)-5-allyl-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)tetrahydrofuran | 259877-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,5S)-5-allyl-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: (2R,3R,5S)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enyloxolane
• CAS: 259877-35-5
• 化学式: C₂₂H₂₆O₃
• 分子量: 338.447
• InChiKey: IZHXJDMJKJCFEZ-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5S)-5-allyl-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)tetrahydrofuran 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium 10% on activated carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 Cl₄Ni*6H₂O 、 氢气 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氘代四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 69.67h， 生成 1-(((3S,6S,8S)-8-(benzyloxy)-3-methylundec-1-en-6-yloxy)methyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective total synthesis of PF1163A

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of 13-membered macrocycle PF1163A, an antifungal agent, has been accomplished for the first time starting from D-xylose. This approach involves a diastereoselective allylation of lactal ether,(3a) reductive ring opening of tetrahydrofuran ring,(3b) asymmetric methylation reaction, Yamaguchi esterification, and ring closing metathesis as key steps. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.031
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-benzyl-D-xylofuranoside 在 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2R,3R,5S)-5-allyl-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective total synthesis of PF1163A

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of 13-membered macrocycle PF1163A, an antifungal agent, has been accomplished for the first time starting from D-xylose. This approach involves a diastereoselective allylation of lactal ether,(3a) reductive ring opening of tetrahydrofuran ring,(3b) asymmetric methylation reaction, Yamaguchi esterification, and ring closing metathesis as key steps. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.031

文献信息

• Highly diastereoselective allylation of lactols and their ethers using molecular iodine
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、A. Srinivas Reddy、Ch. Suresh Reddy、S. Satyanarayana Raju

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.025

  日期：2009.12

  Lactols and their ethers undergo smooth allylation with allyltrimethylsilane in the presence of 5 mol % iodine in dichloromethane at −78 °C to afford C-allylfuranosides in good yields and with high diastereoselectivity. The use of iodine makes this method simple, convenient and practical. This is the first report on the allylation of lactols with allyltrimethylsilane using molecular iodine as a catalyst

  在二氯甲烷中，在-78°C下，在5 mol％碘的存在下，乳糖醇及其醚与烯丙基三甲基硅烷进行平滑烯丙基化反应，从而以高收率和高非对映选择性提供C-烯丙基呋喃糖苷。碘的使用使该方法简单，方便和实用。这是关于使用分子碘作为催化剂，将内酯与烯丙基三甲基硅烷进行烯丙基化的首次报道。增强的非对映选择性是该协议的关键功能。