丙二酸,(氰基苯基甲基)-,二乙基酯 | 185067-05-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 丙二酸,(氰基苯基甲基)-,二乙基酯
• 中文别名: 2-(氰基-苯基-甲基)丙二酸二乙酯
• 英文名称: ethyl 2-carbethoxy-3-cyano-3-phenylpropionate
• 英文别名: (cyano-phenyl-methyl)-malonic acid diethyl ester；(Cyan-phenyl-methyl)-malonsaeure-diaethylester；(α-Cyan-benzyl)-malonsaeure-diaethylester；Diethyl [cyano(phenyl)methyl]malonate；diethyl 2-[cyano(phenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 185067-05-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: OCBLUPJLUUEJLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸,(氰基苯基甲基)-,二乙基酯 在 Raney-Ni W-28 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 55.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 53.0h， 生成 (3S)-3-苯基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Resolution of 4-Phenyl-2-pyrrolidinone: A Versatile Synthetic Intermediate

  摘要：

  描述了4-苯基-2-吡咯烷酮的分离。所得到的对映纯的吡咯烷酮被用作3-苯基吡咯烷和3-苯基-γ-氨基酸（4-氨基-3-苯基丁酸衍生物）的前体。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26638
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以10.38 g的产率得到丙二酸,(氰基苯基甲基)-,二乙基酯
  参考文献：
  名称：

  Resolution of 4-Phenyl-2-pyrrolidinone: A Versatile Synthetic Intermediate

  摘要：

  描述了4-苯基-2-吡咯烷酮的分离。所得到的对映纯的吡咯烷酮被用作3-苯基吡咯烷和3-苯基-γ-氨基酸（4-氨基-3-苯基丁酸衍生物）的前体。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26638

文献信息

• An efficient hydrocyanation of α, β-unsaturated diesters with TMSCN catalyzed by MgI₂ etherate
  作者：Haokun Pan、Hua Li、Huijun Liu、Xingxian Zhang

  DOI：10.1080/10426507.2019.1700377

  日期：2020.5.3

  Abstract A mild, efficient and highly regioselective addition of trimethylsilyl cyanide (TMSCN) to α,β-unsaturated diesters has been achieved by using MgI2 etherate as catalyst under solvent-free conditions. This protocol provides the corresponding β-cyano esters in high yields. Graphical Abstract

  摘要 以MgI2 醚合物为催化剂，在无溶剂条件下，实现了三甲基氰化硅烷(TMSCN) 温和、高效和高区域选择性加成到α,β-不饱和二酯的过程。该协议以高产率提供相应的 β-氰基酯。图形概要
• Bredt, Kallen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1896, vol. 293, p. 342
  作者：Bredt, Kallen

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Cyanation of Activated Olefins with Ethyl Cyanoformate Catalyzed by a Modular Titanium Catalyst
  作者：Jun Wang、Wei Li、Yanling Liu、Yangyang Chu、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol100169r

  日期：2010.3.19

  Asymmetric cyanation of a class of easily available olefins with a favorable cyanide source ethyl cyanoformate (CNCOOEt) was realized by an interesting modular catalyst. High yields and ee values were obtained for a range of substrates under solvent-free and mild reaction conditions. The products obtained could be easily transformed to the enantioenriched useful intermediates 5, 6, and pharmaceutically important gamma-aminobutyric acid 7.
• Synthesis and Alkylation of Some Derivatives of Ethyl 2-Ketopyrrolidine-3-carboxylate¹
  作者：C. F. Koelsch、Charles H. Stratton

  DOI：10.1021/ja01239a025

  日期：1944.11
• The Preparation of Nitriles.
  作者：David T. Mowry

  DOI：10.1021/cr60132a001

  日期：1948.4.1