(3aS*,4S*,8bS*,E)-4-hydroxy-3-((((R*)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)oxy)methylene)-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS*,4S*,8bS*,E)-4-hydroxy-3-((((R*)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)oxy)methylene)-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one
• 英文别名: (3E,3aS,4S,8bS)-4-hydroxy-3-[[(2R)-4-methyl-5-oxo-2H-furan-2-yl]oxymethylidene]-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-b]furan-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₄O₆
• 分子量: 314.295
• InChiKey: PDIIDVGOQKYTHE-UKPZGFSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS*,4S*,8bS*,E)-4-hydroxy-3-((((R*)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)oxy)methylene)-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到(3aR*,8bS*,E)-3-((((R*)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)oxy)methylene)-3,3a-dihydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2,4(8bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚的芳香A环类似物，寄生杂草种子的新发芽刺激剂†

  摘要：

  松果内酯是植物中越来越重要的信号化合物。在本文中，重点是它们作为寄生杂草种子发芽剂的活性。已经描述了发芽刺激剂邻苯二酚的芳族A环类似物的合成。起始底物是刺激物GR24的ABC单元。氧化在C-4位置给出了对随后的还原产生两个C-4差向异构的醇，4-氧代衍生物顺式和反以82比：3.对于C-4的实际访问抗醇，主要的顺式通过Mitsunobu程序将差向异构体倒转。该反然后，将C-4醇与D环通过一锅两步过程进行偶联，该过程涉及甲酰化反应以及与D环的反应。 溴丁烯内酯得到邻苯二酚的非对映体芳族A环类似物的混合物。相反，顺式C-4醇不能直接与D环偶联。保护C-4 syn OH是必要条件。最好的保护功能是SEM基团，因为与D环偶联后可以轻松实现脱保护。这些新类似物的结构已通过X射线分析确定。C-4 syn的非对映异构体以及C-4抗邻苯二酚类似物均已被测试为Striga hermonthica和Orobanche

  DOI：

  10.1039/c0ob00735h
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2(5H)-呋喃酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aS*,4S*,8bS*,E)-4-hydroxy-3-((((R*)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)oxy)methylene)-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚的芳香A环类似物，寄生杂草种子的新发芽刺激剂†

  摘要：

  松果内酯是植物中越来越重要的信号化合物。在本文中，重点是它们作为寄生杂草种子发芽剂的活性。已经描述了发芽刺激剂邻苯二酚的芳族A环类似物的合成。起始底物是刺激物GR24的ABC单元。氧化在C-4位置给出了对随后的还原产生两个C-4差向异构的醇，4-氧代衍生物顺式和反以82比：3.对于C-4的实际访问抗醇，主要的顺式通过Mitsunobu程序将差向异构体倒转。该反然后，将C-4醇与D环通过一锅两步过程进行偶联，该过程涉及甲酰化反应以及与D环的反应。 溴丁烯内酯得到邻苯二酚的非对映体芳族A环类似物的混合物。相反，顺式C-4醇不能直接与D环偶联。保护C-4 syn OH是必要条件。最好的保护功能是SEM基团，因为与D环偶联后可以轻松实现脱保护。这些新类似物的结构已通过X射线分析确定。C-4 syn的非对映异构体以及C-4抗邻苯二酚类似物均已被测试为Striga hermonthica和Orobanche

  DOI：

  10.1039/c0ob00735h

文献信息

• New Synthesis of A-Ring Aromatic Strigolactone Analogues and Their Evaluation as Plant Hormones in Pea (<i>Pisum sativum</i>)
  作者：Victor X. Chen、François-Didier Boyer、Catherine Rameau、Jean-Paul Pillot、Jean-Pierre Vors、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/chem.201203585

  日期：2013.4.8

  A new general access to A‐ring aromatic strigolactones, a new class of plant hormones, has been developed. The key transformations include in sequence ring‐closing metathesis, enzymatic kinetic resolution and a radical cyclization with atom transfer to install the tricyclic ABC‐ring system. The activity as plant hormones for the inhibition of shoot branching in pea of various analogues synthesized

  A 环芳香独脚金内酯（一种新型植物激素）的新通用途径已经开发出来。关键的转化依次包括闭环复分解、酶动力学拆分和原子转移的自由基环化以安装三环 ABC 环系统。报道了通过该策略合成的各种类似物作为植物激素抑制豌豆芽分枝的活性。
• [EN] ROOT PARASITIC PLANT GERMINATION MODIFIER AND METHOD FOR CONTROL OF ROOT PARASITIC PLANT USING SAME<br/>[FR] MODIFICATEUR DE LA GERMINATION DES PLANTES À RACINE-SUÇOIR ET PROCÉDÉ DE LUTTE CONTRE LES PLANTES À RACINE-SUÇOIR L'UTILISANT
  申请人：NAT UNIV CORP UNIV KOBE

  公开号：WO2012157404A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  発明は、新規な根寄生植物発芽調節剤を提供する。また、当該根寄生植物発芽調節剤を含む根寄生植物防除剤を提供する。さらには、当該根寄生植物防除剤を用いて根寄生植物を防除する方法を提供する。下記の一般式(I)で表され、かつ特定の立体構造を有する化合物による。（式(I)中、R1とR2は、結合して五～六員環のいずれかの環を形成していてもよく、前記環はベンゼン環、又は非置換若しくはメチル基で置換されていてもよいシクロアルケニル環であり、あるいはそれぞれ独立して水素原子、メチル基、エチル基、又はC3～C6の直鎖状若しくは分枝状の低級アルキル基を表し、R3は、水素原子、水酸基、アセトキシ基より選択され、R4は、水素原子である。）