3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one | 70667-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one
• 英文别名: (±)-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one；(3aS,8bR)-3,3a,4,8b-tetrahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
• CAS: 70667-72-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: HANWJNRVRHJJLC-GZMMTYOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3-[1-(dimethylamino)meth-(Z)-ylidene]-2-oxo-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] STRIGOLACTAM DERIVATIVES AND THEIR USE AS PLANT GROWTH REGULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE STRIGOLACTAME ET LEUR UTILISATION COMME RÉGULATEURS DE LA CROISSANCE VÉGÉTALE

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新型异激素内酰胺衍生物，涉及制备它们的工艺和中间体，涉及包含它们的植物生长调节剂组合物，以及使用它们控制植物生长和/或促进种子萌发的方法。

  公开号：

  WO2012080115A1
• 作为产物：
  描述：

  2-茚满基乙酸 在 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate 、 氧气 、 溶剂黄146 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的C-O键形成，用于构建五元和六元环状醚和内酯

  摘要：

  可见光诱导的分子内C-O键的形成是使用2,4,6-三苯基吡啶鎓四氟硼酸酯（TPT）进行的，该化合物可进行区域控制的环醚和内酯的构建。该反应可能通过苯基的单电子氧化进行，然后形成苄基，从而阻止竞争的1,5-氢提取途径。详细的机理研究表明，分子氧可用于捕获自由基中间体以形成苯甲醇，然后将其进行环化。通过使用统一协议提供对有价值的五元和六元环醚和内酯的有效访问，此新方法可作为强大的平台。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03166

文献信息

• Mechanisms for Manganese(III) Oxidations with Alkenes
  作者：William E. Fristad、John R. Peterson、Andreas B. Ernst、Gordon B. Urbi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87310-5

  日期：1986.1

  metal complexed organic radicals, and the importance of an oxo-centered manganese(III) triangle are discussed as they relate to the lactone annulation reaction. Single electron transfer oxidation of alkenes is described as a route toward 1,2-diacetates of alkenes within the 8.1-7.5 eV I.P. range. Three less common modes of Mn(III) reaction are discussed and compared with the two primary processes of

  在乙酸锰（III）与羧酸和烯烃的反应中，已经鉴定出三个不同的过程，它们涉及烯烃和两个独立于烯烃的过程。通过产品研究，重排，稀释实验和文献动力学数据的组合，可以提出一个统一的机制图来描述这些过程。具体地，讨论了羧酸组分的α-H酸的作用，缺电子的自由基加成，金属络合的有机自由基以及以氧代为中心的锰（III）三角形的重要性，因为它们与内酯环化反应有关。烯烃的单电子转移氧化被描述为通往8.1-7.5 eV IP范围内的烯烃1,2-二乙酸酯的途径。
• New Synthesis of A-Ring Aromatic Strigolactone Analogues and Their Evaluation as Plant Hormones in Pea (<i>Pisum sativum</i>)
  作者：Victor X. Chen、François-Didier Boyer、Catherine Rameau、Jean-Paul Pillot、Jean-Pierre Vors、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/chem.201203585

  日期：2013.4.8

  A new general access to A‐ring aromatic strigolactones, a new class of plant hormones, has been developed. The key transformations include in sequence ring‐closing metathesis, enzymatic kinetic resolution and a radical cyclization with atom transfer to install the tricyclic ABC‐ring system. The activity as plant hormones for the inhibition of shoot branching in pea of various analogues synthesized

  A 环芳香独脚金内酯（一种新型植物激素）的新通用途径已经开发出来。关键的转化依次包括闭环复分解、酶动力学拆分和原子转移的自由基环化以安装三环 ABC 环系统。报道了通过该策略合成的各种类似物作为植物激素抑制豌豆芽分枝的活性。
• Multiple Absolute Stereocontrol in Cascade Lactone Formation via Dynamic Kinetic Resolution Driven by the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Keto Acids with Oxo-Tethered Ruthenium Catalysts
  作者：Taichiro Touge、Kazuhiko Sakaguchi、Nao Tamaki、Hideki Nara、Tohru Yokozawa、Kazuhiko Matsumura、Yoshihito Kayaki

  DOI：10.1021/jacs.9b07297

  日期：2019.10.16

  straightforward asymmetric construction of chiral fused γ- and δ-lactones containing multiple contiguous stereocenters was successfully developed by either (1) the dynamic kinetic resolution-asymmetric transfer hydrogenation (DKR-ATH) reaction using oxo-tethered Ru(II) complexes followed by syn-selective lactonization or (2) the tandem DKR-ATH/lactonization in combination with asymmetric hydrogenation

  包含多个连续立体中心的手性稠合 γ- 和 δ-内酯的直接不对称结构通过以下任一方法成功开发：（1）使用氧系连接的 Ru（II）配合物的动态动力学拆分 - 不对称转移氢化（DKR-ATH）反应，然后是顺选择性内酯化或 (2) 串联 DKR-ATH/内酯化与 Ru-手性二膦配合物催化的不对称氢化相结合。该权宜之计适用于天然葡萄酒内酯和生物活性苯并稠合内酯的对映选择性合成，具有前所未有的非对映选择性和对映选择性。
• Nickel-Promoted Reductive Cyclization Cascade: A Short Synthesis of a New Aromatic Strigolactone Analogue
  作者：Yu Peng、Jian Xiao、Ya-Wen Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588804

  日期：2017.8

  Published as part of the Special Topic Advanced Strategies in Synthesis with Nickel Abstract A stereospecific synthesis of the tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan skeleton, which is embedded in bioactive aromatic strigolactones such as GR24, is realized by a nickel-mediated tandem cross-coupling for the first time. The observed cis-stereoselectivity during the intramolecular formation of the Csp3–Csp2

  作为镍合成高级特别策略的一部分发布 抽象的 首次通过镍介导的串联交叉偶联实现了四氢-2 H-茚并[1,2- b ]呋喃骨架的立体定向合成，该骨架嵌入生物活性芳香族内酯内酯中，例如GR24。通过构象分析和DFT计算合理化了Csp 3 –Csp 2键分子内形成过程中观察到的顺式-立体选择性。 首次通过镍介导的串联交叉偶联实现了四氢-2 H-茚并[1,2- b ]呋喃骨架的立体定向合成，该骨架嵌入生物活性芳香族内酯内酯中，例如GR24。通过构象分析和DFT计算合理化了Csp 3 –Csp 2键分子内形成过程中观察到的顺式-立体选择性。
• 独脚金内酯(±)-GR24及4位取代的(±)- GR24的合成方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN106518822B

  公开（公告）日：2019-04-12

  本发明公开了一种独脚金内酯(±)‑GR24及4位取代的(±)‑GR24的合成方法，该方法是以苯甲酸为原料，与二溴甲烷反应得到式I中间体，其经二异丁基氢化铝还原得到式II中间体，再与2‑羧乙基三苯基溴化磷在碱作用下偶联，得式III中间体，再与戴斯‑马丁氧化剂反应得式IV中间体，然后在酸催化剂作用下关环或与亲核试剂作用，得到ABC三环内酯即式V中间体，再与甲酸乙酯发生甲酰化反应得式VI中间体，最后与溴代丁烯酸内酯偶联，得到(±)‑GR24及4位取代的(±)‑GR24。本发明合成方法所用原料廉价易得，操作简便，反应条件温和，安全性高，所用催化剂环境友好，可通过串联环化反应一步构建三环内酯，反应路线短，总收率高。因此，本发明总成本大大降低，适合大量合成的要求。