((3aR,5R,6S,6aR)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methanol | 1584694-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((3aR,5R,6S,6aR)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methanol
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-methoxy-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol
• CAS: 1584694-48-3
• 化学式: C₁₆H₃₂O₆Si
• 分子量: 348.512
• InChiKey: ILDFZLCNQBTOCB-LMOYCYGVSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,5R,6S,6aR)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methanol 在 sodium chlorite 、 双氧水 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3aR,5R,6S,6aR)-methyl 5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有碳水化合物侧链的新β（2,2）-氨基酸的合成：对肽合成的影响。

  摘要：

  这项研究描述了具有不同碳水化合物侧链的新的双取代的C-连接的car-beta（2,2）-氨基酸（beta（2,2）-Caas）的合成及其在beta（2 2）-肽。研究推断，侧链对肽的合成及其构象行为有影响。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.01.026
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-ribo-pentodialdo-1,4-furanose 在 咪唑 、 水 、 二正丁基氧化锡 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ((3aR,5R,6S,6aR)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  具有碳水化合物侧链的新β（2,2）-氨基酸的合成：对肽合成的影响。

  摘要：

  这项研究描述了具有不同碳水化合物侧链的新的双取代的C-连接的car-beta（2,2）-氨基酸（beta（2,2）-Caas）的合成及其在beta（2 2）-肽。研究推断，侧链对肽的合成及其构象行为有影响。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.01.026

文献信息

• Synthesis of new β2,2-amino acids with carbohydrate side chains: impact on the synthesis of peptides
  作者：Gangavaram V.M. Sharma、Karnekanti Rajender、Gattu Sridhar、Post Sai Reddy、Marumudi Kanakaraju

  DOI：10.1016/j.carres.2014.01.026

  日期：2014.3

  The study describes the synthesis of new geminally disubstituted C-linked carbo-beta(2,2)-amino acids (beta(2,2)-Caas) with different carbohydrate side chains, and their use in the synthesis of beta(2,2)-peptides. The study infers that the side chain has an influence on the synthesis of peptides and their conformational behaviour.

  这项研究描述了具有不同碳水化合物侧链的新的双取代的C-连接的car-beta（2,2）-氨基酸（beta（2,2）-Caas）的合成及其在beta（2 2）-肽。研究推断，侧链对肽的合成及其构象行为有影响。