(3-溴-丙-2-炔基)-苯基醚 | 52264-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (3-溴-丙-2-炔基)-苯基醚
• 英文名称: ((3-bromoprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene
• 英文别名: 3-Bromoprop-2-ynoxybenzene
• CAS: 52264-93-4
• 化学式: C₉H₇BrO
• 分子量: 211.058
• InChiKey: MXUCGHPQOONMFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89-93 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.415 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-溴-丙-2-炔基)-苯基醚 在 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到2,3-二氢苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  一种新型便捷的汞（II）介导的苯并吡喃-4-酮合成

  摘要：

  描述了一种使用三氟乙酸汞（II）作为催化剂从γ-溴丙炔基芳基醚（1）生成苯并二氢吡喃-4-酮的简单方法。

  DOI：

  10.1039/c39880000034
• 作为产物：
  描述：

  苯基炔丙基醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以72%的产率得到(3-溴-丙-2-炔基)-苯基醚
  参考文献：
  名称：

  金(I)催化的卤代炔烃选择性氢化吲哚

  摘要：

  开发了通过金催化将吲哚加成到卤代炔烃上的Z-烯基吲哚的高度区域和立体选择性合成。在金催化剂 SIPrAuCl 和助催化剂 NaBARF 的存在下，多种吲哚与卤代炔烃反应生成Z-烯基吲哚，在室温下具有高选择性。计算研究表明，氢化芳基化反应通过吲哚与活化卤代炔烃的协同 C2 加成途径发生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01921

文献信息

• Nickel-catalyzed site- and stereoselective reductive alkylalkynylation of alkynes
  作者：Yi Jiang、Jiaoting Pan、Tao Yang、Yu Zhao、Ming Joo Koh

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.12.024

  日期：2021.4

  that the synthesis of stereodefined 1,3-enynes featuring a trisubstituted olefin is achieved by merging alkynes, alkynyl bromides, and redox-active N-(acyloxy)phthalimides through nickel-catalyzed reductive alkylalkynylation. Products are generated in up to an 89% yield as single regio- and E isomers. Transformations are tolerant of diverse functional groups and the resulting 1,3-enynes are amenable

  通过正交活化容易获得的底物进行炔烃的流线型双官能化开发催化多组分反应是有机化学中一个引人注目的目标。尤其是炔烃羰基化可以直接进入具有不同取代模式的有价值的1,3-烯炔。在这里，我们显示了通过合并炔烃，炔基溴化物和氧化还原活性的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺，通过镍催化的还原性烷基炔基化反应，可以合成具有三取代烯烃的立体定义的1,3-烯炔。单一区域和E生成的产品产率高达89％异构体。转化耐受各种官能团，并且所得的1，3-烯炔适合进一步加工成合成上有用的结构单元。利用烯烃系的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺，可以实施级联自由基加成/环化/炔基化方法以获得1，5-烯炔。这项研究强调了氧化还原活性酯与卤代烷烃相比在还原性炔烃双碳官能化中作为优越的烷基供体的关键作用。
• Influence of the Acetylenic Substituent on the Intramolecular Carbolithiation of Alkynes
  作者：Anne-Lise Girard、Rudy Lhermet、Catherine Fressigné、Muriel Durandetti、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1002/ejoc.201101777

  日期：2012.5

  The intramolecular carbolithiation of a series of propargylic ethers has been performed to evaluate the influence of the terminal substituent on the efficiency and the stereochemical outcome of the cyclization. Our results show that only 5-exo-dig cyclizations are observed, and dihydrobenzofurans are obtained exclusively. Depending on the nature of the terminal substituent, two cases can be considered

  已经进行了一系列炔丙醚的分子内碳锂化，以评估末端取代基对环化效率和立体化学结果的影响。我们的结果表明，仅观察到 5-exo-dig 环化，并且仅获得了二氢苯并呋喃。根据末端取代基的性质，可以考虑两种情况。如果炔烃碳原子携带的末端取代基本身是碳原子，则只要末端炔丙基位置带有配位元素并且至少是二取代的，就可以发生环化。当环化发生时，它遵循反碳石化途径，从而导致环外双键的 E 异构体。仅在一种情况下(Ph)是回收的所得烯烃的E和Z异构体的混合物。如果调节环化条件，炔烃直接被 S 或 Si 取代，也可以发生环化。在三甲基甲硅烷基取代基的情况下，观察到顺式碳锂化。如果双键被恢复，在大多数情况下，在环外位置，产物可以直接芳构化为 SPh 取代的底物 24。此外，在后两种情况下，当进行乙烯基锂中间体的烷基化时，双键的异构化似乎是瞬间的。
• Iron‐Mediated Cyclization of 1,3‐Diynyl Propargyl Aryl Ethers with Dibutyl Diselenide: Synthesis of Selenophene‐Fused Chromenes
  作者：Guilherme Lutz、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/adsc.201901410

  日期：2020.3.4

  of selenophene‐fused chromene derivatives starting from 1,3‐diynyl propargyl aryl ethers is reported herein. The method is based on carbon‐carbon, carbon‐selenium, selenium‐carbon and carbon‐selenium bonds formation in a one‐pot protocol, using iron(III) chloride and dibutyl diselenide as promoters. The same reaction conditions were applied to propargyl anilines leading to the formation of 1‐(buty

  本文报道了从1,3-二炔基炔丙基芳基醚开始的硒亚砜稠合的亚甲基衍生物的合成。该方法基于一锅法中碳-碳，碳-硒，硒-碳和碳-硒键的形成，使用氯化铁（III）和二丁基二硒化物作为促进剂。将相同的反应条件应用于炔丙基苯胺，导致形成1-（丁基硒基）-硒苯醌喹啉。结果表明，底物添加的稀释度和温度对所得产物具有至关重要的影响。在室温下，在无溶剂的情况下添加底物时，会得到多种产物的混合物，而在二氯甲烷中于0°C缓慢添加（15分钟）起始原料则导致产物的形成。良品率高。机理研究表明，氯化铁（III）和二丁基二硒化物之间的协同作用对于促进环化是必不可少的，而它们中的任何一种都不能有效地促进环化。我们证明了在铃木交叉偶联反应中获得的杂环的合成效用，从而以高收率获得了相应的交叉偶联产物。此外，通过使用以下方法从产物结构中去除了有机硒部分正丁基锂。
• Copper(II)-Catalyzed Amidations of Alkynyl Bromides as a General Synthesis of Ynamides and <i>Z</i>-Enamides. An Intramolecular Amidation for the Synthesis of Macrocyclic Ynamides
  作者：Xuejun Zhang、Yanshi Zhang、Jian Huang、Richard P. Hsung、Kimberly C. M. Kurtz、Jossian Oppenheimer、Matthew E. Petersen、Irina K. Sagamanova、Lichun Shen、Michael R. Tracey

  DOI：10.1021/jo060230h

  日期：2006.5.1

  method for the coupling of a wide range of amides with alkynyl bromides is described here. This novel amidation reaction involves a catalytic protocol using copper(II) sulfate-pentahydrate and 1,10-phenanthroline to direct the sp-C−N bond formation, leading to a structurally diverse array of ynamides including macrocyclic ynamides via an intramolecular amidation. Given the surging interest in ynamide chemistry

  在此描述了用于将各种酰胺与炔基溴化物偶联的通用且有效的方法。这种新颖的酰胺化反应涉及使用五水合硫酸铜（II）和1,10-菲咯啉来指导sp-C-N键形成的催化方案，从而通过分子内酰胺化形成结构上多样的酰胺，包括大环酰胺。鉴于对酰胺化学的浓厚兴趣，这种原子经济的酰胺合成方法应引起有机合成界的进一步关注。
• Thermal behaviour of aryl γ-haloprcpargyl ethers
  作者：G. Ariamala、K.K. Balasubramanian

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80058-4

  日期：1989.1

  A systematic study of the behaviour of aryl γ-halopropargyl ethers under thermal condition was undertaken. Aryl γ-bromopropargyl ethers underwent unique transformation in N,N-diethylanillne (215°C, 6 h) giving rise to a mixture of products ,and , whereas, under similar conditions aryl γ-chloropropargyl ethers ulbar|8, afforded 4-chlorochromenes, 9. A remarkable substituent and solvent effect has been

  对芳基γ-卤代炔丙基醚在热条件下的行为进行了系统的研究。芳基γ-溴代炔丙基醚类的N，N-二diethylanillne（215℃，6小时）引起的产物的混合物进行独特变换，并且，反之，在类似条件下芳基γ-chloropropargyl醚ulbar | 8，得到4- chlorochromenes ，9。在这些芳基γ-溴和γ-氯炔丙基醚的热解中观察到了显着的取代基和溶剂作用，从而使这种转化成为合成许多取代的4-溴色烯，4-氯色烯和chroman-4-ones 。相反，芳基γ-碘炔丙基醚的溶液热解得到芳基炔丙基醚。 作为主要产品。