2-((3-(trimethylsilyl)-2-propynyl)oxy)-1-iodobenzene | 130013-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((3-(trimethylsilyl)-2-propynyl)oxy)-1-iodobenzene
• 英文别名: 3-(2-iodophenoxy)prop-1-ynyl-trimethylsilane
• CAS: 130013-21-7
• 化学式: C₁₂H₁₅IOSi
• 分子量: 330.24
• InChiKey: DHCIONKWVLSTIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-(trimethylsilyl)-2-propynyl)oxy)-1-iodobenzene 在 叔丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以74%的产率得到trimethyl(3-phenoxypropa-1,2-dienyl)silane
  参考文献：
  名称：

  乙炔取代基对炔烃分子内碳化反应的影响

  摘要：

  已经进行了一系列炔丙醚的分子内碳锂化，以评估末端取代基对环化效率和立体化学结果的影响。我们的结果表明，仅观察到 5-exo-dig 环化，并且仅获得了二氢苯并呋喃。根据末端取代基的性质，可以考虑两种情况。如果炔烃碳原子携带的末端取代基本身是碳原子，则只要末端炔丙基位置带有配位元素并且至少是二取代的，就可以发生环化。当环化发生时，它遵循反碳石化途径，从而导致环外双键的 E 异构体。仅在一种情况下(Ph)是回收的所得烯烃的E和Z异构体的混合物。如果调节环化条件，炔烃直接被 S 或 Si 取代，也可以发生环化。在三甲基甲硅烷基取代基的情况下，观察到顺式碳锂化。如果双键被恢复，在大多数情况下，在环外位置，产物可以直接芳构化为 SPh 取代的底物 24。此外，在后两种情况下，当进行乙烯基锂中间体的烷基化时，双键的异构化似乎是瞬间的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101777
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((3-(trimethylsilyl)-2-propynyl)oxy)-1-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  Reductive radical cyclizations of haloalkenes promoted by samarium diiodide. Sequential cyclization/intermolecular carbonyl addition reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00312a025

文献信息

• Direct Functionalization of Lithium Phosphine Oxides Bearing an Alkyne Chain
  作者：Hamdi Sanaa、Ali Samarat、Muriel Durandetti

  DOI：10.1002/ejoc.202200738

  日期：2022.9.20

  Selective hydrophosphorylation of carbonyl bonds was developed via a lithium phosphine oxide intermediate, resulting in intermolecular addition to an aldehyde, instead of the intramolecular cyclisation pathway. Valuable alkynyl phosphorated alcohols were obtained in good yields and moderate diastereoselectivity.

  羰基键的选择性氢化磷酸化是通过氧化膦锂中间体开发的，导致醛的分子间加成，而不是分子内环化途径。以良好的收率和中等的非对映选择性获得了有价值的炔基磷酸醇。