1-(3-bromoprop-2-ynyloxy)-2-iodobenzene | 62764-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-bromoprop-2-ynyloxy)-2-iodobenzene
• 英文别名: o-Iodphenoxi-γ-brompropargylester；1-[(3-Bromoprop-2-yn-1-yl)oxy]-2-iodobenzene；1-(3-bromoprop-2-ynoxy)-2-iodobenzene
• CAS: 62764-23-2
• 化学式: C₉H₆BrIO
• 分子量: 336.955
• InChiKey: MVSHCFOJKFFBOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromoprop-2-ynyloxy)-2-iodobenzene 在 iron(III) chloride 、 盐酸羟胺 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(butylselanyl)-6-iodo-2-phenyl-4H-selenopheno[2,3-c]chromene
  参考文献：
  名称：

  铁与二丁基二硒化物的铁介导的1,3-二炔基炔丙基芳基醚的环化反应：硒化亚砜熔融二茂铁的合成

  摘要：

  本文报道了从1,3-二炔基炔丙基芳基醚开始的硒亚砜稠合的亚甲基衍生物的合成。该方法基于一锅法中碳-碳，碳-硒，硒-碳和碳-硒键的形成，使用氯化铁（III）和二丁基二硒化物作为促进剂。将相同的反应条件应用于炔丙基苯胺，导致形成1-（丁基硒基）-硒苯醌喹啉。结果表明，底物添加的稀释度和温度对所得产物具有至关重要的影响。在室温下，在无溶剂的情况下添加底物时，会得到多种产物的混合物，而在二氯甲烷中于0°C缓慢添加（15分钟）起始原料则导致产物的形成。良品率高。机理研究表明，氯化铁（III）和二丁基二硒化物之间的协同作用对于促进环化是必不可少的，而它们中的任何一种都不能有效地促进环化。我们证明了在铃木交叉偶联反应中获得的杂环的合成效用，从而以高收率获得了相应的交叉偶联产物。此外，通过使用以下方法从产物结构中去除了有机硒部分正丁基锂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901410
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2-(2-丙炔氧基)苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 生成 1-(3-bromoprop-2-ynyloxy)-2-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  铁与二丁基二硒化物的铁介导的1,3-二炔基炔丙基芳基醚的环化反应：硒化亚砜熔融二茂铁的合成

  摘要：

  本文报道了从1,3-二炔基炔丙基芳基醚开始的硒亚砜稠合的亚甲基衍生物的合成。该方法基于一锅法中碳-碳，碳-硒，硒-碳和碳-硒键的形成，使用氯化铁（III）和二丁基二硒化物作为促进剂。将相同的反应条件应用于炔丙基苯胺，导致形成1-（丁基硒基）-硒苯醌喹啉。结果表明，底物添加的稀释度和温度对所得产物具有至关重要的影响。在室温下，在无溶剂的情况下添加底物时，会得到多种产物的混合物，而在二氯甲烷中于0°C缓慢添加（15分钟）起始原料则导致产物的形成。良品率高。机理研究表明，氯化铁（III）和二丁基二硒化物之间的协同作用对于促进环化是必不可少的，而它们中的任何一种都不能有效地促进环化。我们证明了在铃木交叉偶联反应中获得的杂环的合成效用，从而以高收率获得了相应的交叉偶联产物。此外，通过使用以下方法从产物结构中去除了有机硒部分正丁基锂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901410

文献信息

• Intramolecular Carbolithiation of Heterosubstituted Alkynes: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Rudy Lhermet、Maha Ahmad、Clémence Hauduc、Catherine Fressigné、Muriel Durandetti、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1002/chem.201500201

  日期：2015.5.26

  A series of heterosubstitued alkynes was successfully submitted to the intramolecular carbolithiation of their triple bond. We show that the addition is stereoselective because of the control exerted by the terminal substituent X on the geometry of the transition state. A complementary DFT study suggests that the addition is anti when a strong Li–X interaction occurs.

  一系列杂取代的炔烃已成功提交给他们的三键的分子内碳石化作用。我们显示出该加成是立体选择性的，因为末端取代基X对过渡态的几何形状具有控制作用。DFT的一项补充研究表明，当发生强烈的Li-X相互作用时，添加物是抗氧化剂。
• USMANOV M.; IBRAGIMOV X. P.; MAXSUMOV A. G., UZB. XIMIYA ZH., UZB. XIM., ZH., 1977, HO 3, 53-59
  作者：USMANOV M.、 IBRAGIMOV X. P.、 MAXSUMOV A. G.

  DOI：——

  日期：——
• Iron‐Mediated Cyclization of 1,3‐Diynyl Propargyl Aryl Ethers with Dibutyl Diselenide: Synthesis of Selenophene‐Fused Chromenes
  作者：Guilherme Lutz、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/adsc.201901410

  日期：2020.3.4

  of selenophene‐fused chromene derivatives starting from 1,3‐diynyl propargyl aryl ethers is reported herein. The method is based on carbon‐carbon, carbon‐selenium, selenium‐carbon and carbon‐selenium bonds formation in a one‐pot protocol, using iron(III) chloride and dibutyl diselenide as promoters. The same reaction conditions were applied to propargyl anilines leading to the formation of 1‐(buty

  本文报道了从1,3-二炔基炔丙基芳基醚开始的硒亚砜稠合的亚甲基衍生物的合成。该方法基于一锅法中碳-碳，碳-硒，硒-碳和碳-硒键的形成，使用氯化铁（III）和二丁基二硒化物作为促进剂。将相同的反应条件应用于炔丙基苯胺，导致形成1-（丁基硒基）-硒苯醌喹啉。结果表明，底物添加的稀释度和温度对所得产物具有至关重要的影响。在室温下，在无溶剂的情况下添加底物时，会得到多种产物的混合物，而在二氯甲烷中于0°C缓慢添加（15分钟）起始原料则导致产物的形成。良品率高。机理研究表明，氯化铁（III）和二丁基二硒化物之间的协同作用对于促进环化是必不可少的，而它们中的任何一种都不能有效地促进环化。我们证明了在铃木交叉偶联反应中获得的杂环的合成效用，从而以高收率获得了相应的交叉偶联产物。此外，通过使用以下方法从产物结构中去除了有机硒部分正丁基锂。