(3-(2-iodophenoxy)prop-1-ynyl)(phenyl)sulfane | 1380570-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3-(2-iodophenoxy)prop-1-ynyl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: [3-(2-iodophenoxy)prop-1-ynyl](phenyl)sulfane；1-Iodo-2-(3-phenylsulfanylprop-2-ynoxy)benzene
• CAS: 1380570-42-2
• 化学式: C₁₅H₁₁IOS
• 分子量: 366.222
• InChiKey: UUFLQTBNGRNZMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(2-iodophenoxy)prop-1-ynyl)(phenyl)sulfane 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到3-((phenylthio)methyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  杂取代炔烃的分子内碳氢化作用：实验和理论研究

  摘要：

  一系列杂取代的炔烃已成功提交给他们的三键的分子内碳石化作用。我们显示出该加成是立体选择性的，因为末端取代基X对过渡态的几何形状具有控制作用。DFT的一项补充研究表明，当发生强烈的Li-X相互作用时，添加物是抗氧化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201500201
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3-(2-iodophenoxy)prop-1-ynyl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  杂取代炔烃的分子内碳氢化作用：实验和理论研究

  摘要：

  一系列杂取代的炔烃已成功提交给他们的三键的分子内碳石化作用。我们显示出该加成是立体选择性的，因为末端取代基X对过渡态的几何形状具有控制作用。DFT的一项补充研究表明，当发生强烈的Li-X相互作用时，添加物是抗氧化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201500201

文献信息

• Influence of the Acetylenic Substituent on the Intramolecular Carbolithiation of Alkynes
  作者：Anne-Lise Girard、Rudy Lhermet、Catherine Fressigné、Muriel Durandetti、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1002/ejoc.201101777

  日期：2012.5

  The intramolecular carbolithiation of a series of propargylic ethers has been performed to evaluate the influence of the terminal substituent on the efficiency and the stereochemical outcome of the cyclization. Our results show that only 5-exo-dig cyclizations are observed, and dihydrobenzofurans are obtained exclusively. Depending on the nature of the terminal substituent, two cases can be considered

  已经进行了一系列炔丙醚的分子内碳锂化，以评估末端取代基对环化效率和立体化学结果的影响。我们的结果表明，仅观察到 5-exo-dig 环化，并且仅获得了二氢苯并呋喃。根据末端取代基的性质，可以考虑两种情况。如果炔烃碳原子携带的末端取代基本身是碳原子，则只要末端炔丙基位置带有配位元素并且至少是二取代的，就可以发生环化。当环化发生时，它遵循反碳石化途径，从而导致环外双键的 E 异构体。仅在一种情况下(Ph)是回收的所得烯烃的E和Z异构体的混合物。如果调节环化条件，炔烃直接被 S 或 Si 取代，也可以发生环化。在三甲基甲硅烷基取代基的情况下，观察到顺式碳锂化。如果双键被恢复，在大多数情况下，在环外位置，产物可以直接芳构化为 SPh 取代的底物 24。此外，在后两种情况下，当进行乙烯基锂中间体的烷基化时，双键的异构化似乎是瞬间的。