1-iodo-2-(propa-1,2-dien-1-yloxy)benzene | 195830-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-iodo-2-(propa-1,2-dien-1-yloxy)benzene
• 英文别名: 2-iodophenyl propadienyl ether
• CAS: 195830-41-2
• 化学式: C₉H₇IO
• 分子量: 258.058
• InChiKey: UYJIRNGALBODKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.590±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2-(propa-1,2-dien-1-yloxy)benzene 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到benzo[b]furan-3-ylmethyl azide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的叠氮化物捕获-1,3-偶极环加成反应一锅顺序和级联形成三唑

  摘要：

  级联和顺序过程的发展，包括由钯/芳烃/芳基/杂芳基/乙烯基卤化物，丙二烯和叠氮化钠形成的烯丙基叠氮化物，通过钯催化的阴离子捕获，以及环化-阴离子捕获，然后进行1,3-偶极环加成反应各种新型三唑的收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00737-2
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2-(2-丙炔氧基)苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-iodo-2-(propa-1,2-dien-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化CO 2催化异戊烯的分子内芳基羧化反应，用于构建3-取代的吲哚-2-羧酸

  摘要：

  使用PdCl 2 / PAr 3（Ar = C 6 H 4 - p -CF 3）和ZnEt 2在CO的1个大气压下，分子内方式进行的烯丙基的芳基羧化反应以高产率得到相应的β，γ-不饱和羧酸。2。环化/羧化序列的中间被认为是亲核η 1 -allylethylpalladium，其发生反应用CO 2在钯的γ位置。所获得的产物可以有效地转化为3-取代的吲哚-2-羧酸酯衍生物。还证实了从羧化产物一锅法合成苯乙烯基香菜碱（一种β-咔啉生物碱）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01055

文献信息

• Pd-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Formation of C–C Double Bonds: An Efficient Method for the Synthesis of Benzofuran-, Dihydrobenzofuran-, and Indoline-Containing Alkenes
  作者：Yang Gao、Wenfang Xiong、Huoji Chen、Wanqing Wu、Jianwen Peng、Yinglan Gao、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01024

  日期：2015.8.7

  A highly regio- and stereoselective C–C double bond formation reaction via Pd-catalyzed Heck-type cascade process with N-tosylhydrazones has been developed. Various N-tosylhydrazones derived from both ketones and aldehydes are found to be efficient substrates to provide di- and trisubstituted olefins with high regio- and stereoselectivity. Furthermore, this reaction has a good functional group tolerance

  已经开发了通过N-甲苯磺酰hydr的Pd催化的Heck型级联反应形成的高度区域选择性和立体选择性C–C双键反应。发现衍生自酮和醛的各种N-甲苯磺酰hydr是有效的底物，以提供具有高区域和立体选择性的二和三取代的烯烃。此外，该反应具有良好的官能团耐受性，并且以高选择性获得了不同的含苯并呋喃，二氢苯并呋喃和二氢吲哚的烯烃产物。
• Palladium-Catalyzed Carboacylation of Alkenes by Using Acylchromates as Acyl Donors
  作者：Motoki Yamane、Yuko Kubota、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.78.331

  日期：2005.2

  Palladium-catalyzed arylacylation of alkenes proceeds by employing acylchromates as acyl donors. When active alkenes such as norbornene and methoxyallene are treated with an aryl iodide, an acylchromate, and a catalytic amount of Pd(OAc)2/2P(o-Tol)3, arylacylation of these alkenes proceeds at room temperature. From aryl iodides having an intramolecular alkene moiety, cyclization–acylation products are obtained via intramolecular arylpalladation followed by acylation with acylchromates.

  钯催化的烯烃与苯甲酰基化合物的反应中，使用了苯甲酰基铬酸盐作为酰基供体。当活性烯烃如降冰片烯和甲氧基丙二烯与芳基碘、苯甲酰基铬酸盐及催化量的 Pd(OAc)2/2P(o-Tol)3 反应时，这些烯烃在室温下即可发生芳基酰化反应。对于具有分子内烯烃的芳基碘，通过分子内芳基钯化后再与苯甲酰基铬酸盐进行酰化反应，得到环化-酰化产物。
• Enantioselective Construction of 1<i>H</i>-Isoindoles Containing Tri- and Difluoromethylated Quaternary Stereogenic Centers via Palladium-Catalyzed C–H Bond Imidoylation
  作者：Jian Wang、Lianjie Li、Minxue Chai、Shumin Ding、Jing Li、Yongjia Shang、Haixia Zhao、Dan Li、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.1c03682

  日期：2021.10.1

  enantioselective synthesis of 1H-isoindoles containing tri- and difluoromethylated quaternary stereogenic centers through a palladium-catalyzed desymmetric C–H bond imidoylation has been developed. α,α-Diaryl tri- and difluoroethylated isocyanides acted as powerful precursors of chiral 1H-isoindoles, in which the fluoroalkyl group was proven to play a crucial role in both the stereochemistry and reaction efficiency

  已经开发了一种通过钯催化的去对称 C-H 键亚胺酰化作用合成含有三和二氟甲基化季立体中心的 1 H-异吲哚的分子间对映选择性合成。α,α-二芳基三和二氟乙基化异氰化物是手性 1 H-异吲哚的强大前体，其中氟烷基被证明在立体化学和反应效率中都起着至关重要的作用。此外，实现了丙二烯插入级联，可快速获得具有良好产率和高对映选择性的各种 C1 系链双杂环支架。反应在温和条件下顺利进行，催化剂负载量低。
• Synthesis of Allyl Acetates via Palladium-Catalysed Functionalisation of Allenes and 1,3-Dienes
  作者：Suren Husinec、Milos Petkovic、Vladimir Savic、Milena Simic

  DOI：10.1055/s-0031-1289658

  日期：2012.2

  π-Allylpalladium intermediates are known to participate efficiently in transformations involving nucleophilic species. Exploring these processes, we have developed a method for the preparation of allyl acetates via palladium-catalysed functionalisation of allenes and 1,3-dienes. Reactions of aryl iodides with either of these two classes of compounds and excess sodium acetate in the presence of Pd(OAc)2

  已知π-烯丙基钯中间体可有效地参与涉及亲核物质的转化。探索这些过程，我们已经开发了一种通过钯催化的丙二烯和1,3-二烯官能化反应制备乙酸烯丙酯的方法。在作为催化体系的Pd（OAc）2和Ph 3 P存在下，芳基碘化物与这两类化合物中的任一种和过量的乙酸钠反应，得到各自的乙酸烯丙酯，产率中等至良好。已经研究了该过程的范围。所描述的方法是用于制备乙酸烯丙酯的合成库的补充，并且尤其可用于合成这种类型的结构复杂的化合物。 乙酸烯丙酯-钯催化-丙二烯-二烯-合成
• Palladium-catalyzed regioselective cascade reaction of carbon dioxide, amines and allenes for the synthesis of functionalized carbamates
  作者：Wenfang Xiong、Ruixiang Cheng、Bowen Wu、Wanqing Wu、Chaorong Qi、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1007/s11426-019-9679-6

  日期：2020.3

  Abstract A palladium-catalyzed regioselective three-component cascade reaction of carbon dioxide, amines and allenes has been developed, providing an expedient and practical method for the construction of a range of functionalized carbamates containing dihydrobenzofuran or indole moiety in moderate to excellent yields. The broad substrate scope, good functional group tolerance and excellent chemo-

  摘要 已经开发了二氧化碳，胺和丙二烯的钯催化的区域选择性三组分级联反应，提供了一种方便实用的方法，可用于以中等至优异的产率构建一系列含有二氢苯并呋喃或吲哚部分的官能化氨基甲酸酯。广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及出色的化学和区域选择性是转化的特征。