((3-iodoprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene | 1725-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ((3-iodoprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene
• 英文别名: [(3-iodo-2-propynyl)oxy]benzene；(3-iodoprop-2-ynyloxy)benzene；iodophenoxypropyne；1-Iod-3-phenoxy-propin-(1)；1-Iod-3-phenoxy-1-propin；3-Iodoprop-2-ynoxybenzene
• CAS: 1725-81-1
• 化学式: C₉H₇IO
• 分子量: 258.058
• InChiKey: NGYYQGRMCYPAGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.736±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3-iodoprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-benzyl-4-(phenoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Copper-mediated trifluoromethylation of 5-iodotriazole with (trifluoromethyl)trimethylsilane promoted by silver carbonate

  摘要：

  A novel and mild method for copper-mediated trifluoromethylation of 5-iodotriazole using (trifluoromethyl)trimethylsilane (Me3SiCF3) as trifluoromethylating reagent with the assistance of Ag2CO3 was developed. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.10.006
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2-(2-丙炔氧基)苯 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以100%的产率得到((3-iodoprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  乙炔取代基对炔烃分子内碳化反应的影响

  摘要：

  已经进行了一系列炔丙醚的分子内碳锂化，以评估末端取代基对环化效率和立体化学结果的影响。我们的结果表明，仅观察到 5-exo-dig 环化，并且仅获得了二氢苯并呋喃。根据末端取代基的性质，可以考虑两种情况。如果炔烃碳原子携带的末端取代基本身是碳原子，则只要末端炔丙基位置带有配位元素并且至少是二取代的，就可以发生环化。当环化发生时，它遵循反碳石化途径，从而导致环外双键的 E 异构体。仅在一种情况下(Ph)是回收的所得烯烃的E和Z异构体的混合物。如果调节环化条件，炔烃直接被 S 或 Si 取代，也可以发生环化。在三甲基甲硅烷基取代基的情况下，观察到顺式碳锂化。如果双键被恢复，在大多数情况下，在环外位置，产物可以直接芳构化为 SPh 取代的底物 24。此外，在后两种情况下，当进行乙烯基锂中间体的烷基化时，双键的异构化似乎是瞬间的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101777

文献信息

• Synthesis of 5-Iodo-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles Mediated by in Situ Generated Copper(I) Catalyst and Electrophilic Triiodide Ion
  作者：Wendy S. Brotherton、Ronald J. Clark、Lei Zhu

  DOI：10.1021/jo300841c

  日期：2012.8.3

  Mixing copper(II) perchlorate and sodium iodide solutions results in copper(I) species and the electrophilic triiodide ions, which collectively mediate the cycloaddition reaction of organic azide and terminal alkyne to afford 5-iodo-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles. One molar equivalent of an amine additive is required for achieving a full conversion. Excessive addition of the amine compromises the

  将高氯酸铜（II）和碘化钠溶液混合会产生铜（I）物种和亲电子三碘离子，它们共同介导有机叠氮​​化物和末端炔烃的环加成反应，从而提供5-碘​​-1,4-二取代-1,2 ，3-三唑。为了实现完全转化，需要一摩尔当量的胺添加剂。胺的过量加入通过促进5-原1,2,3-三唑的形成而损害了对5-碘-1,2,3-三唑的选择性。基于初步的动力学和结构证据，建立了一种机理模型，其中通过亲电子三碘化物离子（可能还包括三乙基碘化铵离子）对三偶氮铜（I）中间体进行碘化反应，形成了5-碘-1,2,3-三唑。
• Development of a Potent and Selective HDAC8 Inhibitor
  作者：Oscar J. Ingham、Ronald M. Paranal、William B. Smith、Randolph A. Escobar、Han Yueh、Tracy Snyder、John A. Porco、James E. Bradner、Aaron B. Beeler

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00239

  日期：2016.10.13

  A novel, isoform-selective inhibitor of histone deacetylase 8 (HDAC8) has been discovered by the repurposing of a diverse compound collection. Medicinal chemistry optimization led to the identification of a highly potent (0.8 nM) and selective inhibitor of HDAC8.

  通过改变多种化合物的用途，发现了一种新型的，组蛋白脱乙酰基酶8（HDAC8）的同工型选择性抑制剂。药物化学的优化导致鉴定出了一种高效（0.8 nM）的HDAC8选择性抑制剂。
• Synthesis of 1,2,3-triazole-fused heterocycles viaPd-catalyzed cyclization of 5-iodotriazoles
  作者：Jacqueline M. Schulman、Adam A. Friedman、Jane Panteleev、Mark Lautens

  DOI：10.1039/c1cc16110e

  日期：——

  A convenient approach toward polycyclic frameworks containing fused 1,2,3-triazoles is described. The synthesis consists of a Cu-catalyzed cycloaddition and an intramolecular Pd-catalyzed direct arylation or Heck reaction, and affords the products in good to excellent yields.

  描述了一种方便的方法来合成含有融合1,2,3-三唑的多环框架。该合成包括Cu催化的环加成反应和一种分子内Pd催化的直接芳基化或Heck反应，最终产物的收率良好至优异。
• PREPARATION OF 2-METHYL-4-AMINO-5(SUBSTITUTED-1H-1,2,3-TRIAZOLYL)METHYLPYRIMIDINE DERIVATIVES AND MICROBICIDAL ACTIVITY THEREOF
  申请人：CENTRAL CHINA NORMAL UNIVERSITY

  公开号：US20140194625A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  Disclosed is a derivative of 2-methyl-4-amino-5-(substituted-1H-1,2,3-triazol)methylpyrimidine of general formula I and microbicidal activity thereof. In the formula, R1 represents hydrogen, I; X represents O or NH; Y represents phenyl of substituted phenyl, benzoyl or substituted benzoyl, phenyloxyacetyl or substituted phenyloxyacetyl; the substituents on the phenyl rings which Y involves are: H, halogen, nitro, cyano, CF3, C1˜4 alkyl, methoxyl, C1˜2 carboxyl or carboxylic ester groups; any position of phenyl rings can be mono- or multi-substituted by identical or different substituents. The compound has a significant inhibition effect on cucumber bacterial angular leaf spot, tomato bacterial leaf spot, cucumber brown blot, cucumber downy mildew, rice sheath blight, Gibberella saubinetii, Alternaria solani, Botrytis cinerea, Alternaria alternate and Colletotrichum orbiculare and it can be used as an effective ingredient of microbicides.

  揭示了一种具有一般式I的2-甲基-4-氨基-5-(取代-1H-1,2,3-三唑)甲基嘧啶衍生物及其微生物杀灭活性。在该式中，R1代表氢，I；X代表O或NH；Y代表取代苯基、苯甲酰基或取代苯甲酰基、苯氧基乙酰基或取代苯氧基乙酰基的苯基；Y涉及的苯环上的取代基为：H、卤素、硝基、氰基、CF3、C1〜4烷基、甲氧基、C1〜2羧基或羧酸酯基；苯环的任何位置均可单取代或多取代，取代基相同或不同。该化合物对黄瓜细菌角叶斑病、番茄细菌叶斑病、黄瓜褐斑病、黄瓜霜霉病、稻纹枯病、赛宾内蒂镰刀菌、茄腐病、灰霉病、交替孢霉和圆形炭疽病具有显著的抑制作用，可用作微生物杀灭剂的有效成分。
• Intramolecular iodoarylation reaction of alkynes: easy access to derivatives of benzofused heterocycles
  作者：José Barluenga、Mónica Trincado、María Marco-Arias、Alfredo Ballesteros、Eduardo Rubio、José M. González

  DOI：10.1039/b500303b

  日期：——

  The iodoarylation reaction of heteroatom-tethered omega-arylalkynes offers an efficient and straightforward entry to heterocycles. As a result, both C-C ring-closing from readily available precursors, and concomitant selective iodination take place. The first related study conducted in water is presented.

  杂原子束缚的ω-芳基炔烃的碘芳基化反应为杂环提供了有效而直接的入口。结果，发生了从容易获得的前体的CC闭环和伴随的选择性碘化。介绍了在水中进行的第一个相关研究。