Methyl 4,6-O-Benzylidene-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-ribo-hexopyranosid-3-uloside | 78329-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methyl 4,6-O-Benzylidene-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-ribo-hexopyranosid-3-uloside
• 英文别名: methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-ribo-hexopyranosid-3-ulose；Methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(t-butyldimethylsilyl)-α-D-ribo-hexopyranosid-3-uloside
• CAS: 78329-10-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₆Si
• 分子量: 394.54
• InChiKey: YBEJGNUUPLVRKH-SJQORLFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4,6-O-Benzylidene-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-ribo-hexopyranosid-3-uloside 在 四丁基氟化铵 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯甲腈 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 Methyl 4,6-O-Benzylidene-3-deoxy-3-C-(formylmethyl)-3-C-vinyl-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Out-of-ring Claisen rearrangements are highly stereoselective in pyranoses: routes to gem-dialkylated sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a010
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 Methyl 4,6-O-Benzylidene-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-ribo-hexopyranosid-3-uloside
  参考文献：
  名称：

  新型醛醇型环缩合的立体特异性合成支链糖

  摘要：

  摘要报道了制备具有高度官能化的C-支链的支链糖的方法。呋喃并-3-ulose，吡喃并-3-ulose或吡喃并-2-ulose与氰化钠反应，然后将相应的氰醇甲磺酸化，得到α-甲磺酰腈，在用碱处理后，进行了醛醇型环缩合反应生成呋喃糖- 3-螺-，吡喃糖-3-螺-和吡喃糖-2-螺-5'-（（4'-氨基-1'，2'-草硫醇-2'，2'-二氧化物）衍生物。用甲醇甲醇钠处理呋喃糖-3-螺衍生物，得到具有与起始氰醇相同构型的C-[（（E）-1-氨基-2-（甲氧基磺酰基）乙烯基]支链糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84176-s

文献信息

• Highly stereoselective routes to functionalized geminal alkyl derivatives of carbohydrates
  作者：Bert Fraser-Reid、Raymond Tsang、Deen Bundhu Tulshian、King Mo Sun

  DOI：10.1021/jo00331a050

  日期：1981.8
• Rashid, Abdul; Taylor, G. Mark; Wood, William W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 5, p. 1289 - 1296
  作者：Rashid, Abdul、Taylor, G. Mark、Wood, William W.、Alker, David

  DOI：——

  日期：——
• The “off-template” problem: synthesis and alkylation of a fused-butyrolactone from d-glucose
  作者：William W. Wood、Abdul Rashid

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96013-1

  日期：1987.1