Methyl 4,6-O-Benzylidene-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-C-(formylmethyl)-3-C-vinyl-α-D-allo-pyranoside | 78329-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methyl 4,6-O-Benzylidene-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-C-(formylmethyl)-3-C-vinyl-α-D-allo-pyranoside
• CAS: 78329-14-3
• 化学式: C₂₄H₃₆O₆Si
• 分子量: 448.632
• InChiKey: QNYSGTXXSJRNKZ-NISYGCICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4,6-O-Benzylidene-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-C-(formylmethyl)-3-C-vinyl-α-D-allo-pyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl 4,6-O-Benzylidene-3-deoxy-3-C-(formylmethyl)-3-C-vinyl-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Out-of-ring Claisen rearrangements are highly stereoselective in pyranoses: routes to gem-dialkylated sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a010
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4,6-O-Benzylidene-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-C-((E)-carbethoxymethylene)-α-D-ribo-hexopyranoside 在 mercury(II) trifluoroacetate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 苯甲腈 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Methyl 4,6-O-Benzylidene-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-C-(formylmethyl)-3-C-vinyl-α-D-allo-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  Out-of-ring Claisen rearrangements are highly stereoselective in pyranoses: routes to gem-dialkylated sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a010

文献信息

• Highly stereoselective routes to functionalized geminal alkyl derivatives of carbohydrates
  作者：Bert Fraser-Reid、Raymond Tsang、Deen Bundhu Tulshian、King Mo Sun

  DOI：10.1021/jo00331a050

  日期：1981.8
• Striking contrasts in stereoselectivities of spiro-claisen rearrangements of pyranosides versus carbocycles.
  作者：Bert Fraser-Reid、Deen B. Tulshian、Ray Tsang、Derek Lowe、Vernon G.S. Box

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91204-3

  日期：1984.1