Methyl 4,6-O-Benzylidene-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-C-((hydroxymethyl)methylene)-α-D-ribo-pyranoside | 78329-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: Methyl 4,6-O-Benzylidene-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-C-((hydroxymethyl)methylene)-α-D-ribo-pyranoside
• 英文别名: Methyl 4,6-O-Benzylidene-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-C-[(hydroxymethyl)methylene]-α-D-ribo-pyranoside
• CAS: 78329-11-0
• 化学式: C₂₂H₃₄O₆Si
• 分子量: 422.594
• InChiKey: NKXPVFHOHUUENU-SXVLQMCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4,6-O-Benzylidene-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-C-((hydroxymethyl)methylene)-α-D-ribo-pyranoside 在 Hg(II) trifluoroacetate 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 [(2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-2-phenyl-8-vinyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective routes to functionalized geminal alkyl derivatives of carbohydrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00331a050
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4,6-O-Benzylidene-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-C-((E)-carbethoxymethylene)-α-D-ribo-hexopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Methyl 4,6-O-Benzylidene-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-C-((hydroxymethyl)methylene)-α-D-ribo-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective routes to functionalized geminal alkyl derivatives of carbohydrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00331a050

文献信息

• Out-of-ring Claisen rearrangements are highly stereoselective in pyranoses: routes to gem-dialkylated sugars
  作者：Deen Bandhu Tulshian、Raymond Tsang、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00187a010

  日期：1984.6