Methyl 4,6-O-Benzylidene-3-deoxy-3-C-(formylmethyl)-3-C-vinyl-α-D-allopyranoside | 78329-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methyl 4,6-O-Benzylidene-3-deoxy-3-C-(formylmethyl)-3-C-vinyl-α-D-allopyranoside
• CAS: 78329-16-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆
• 分子量: 334.369
• InChiKey: TZCNIWTZULEVDL-NWCWSAAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4,6-O-Benzylidene-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-3-C-(((vinyloxy)methyl)methylene)-α-D-ribo-hexopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Methyl 4,6-O-Benzylidene-3-deoxy-3-C-(formylmethyl)-3-C-vinyl-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective routes to functionalized geminal alkyl derivatives of carbohydrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00331a050

文献信息

• Out-of-ring Claisen rearrangements are highly stereoselective in pyranoses: routes to gem-dialkylated sugars
  作者：Deen Bandhu Tulshian、Raymond Tsang、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00187a010

  日期：1984.6