2,2’,6,6’-tetrabromo-4,4’-spirobi[cyclopenta[2,1-b;3,4-b’]dithiophene] | 1003854-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,2’,6,6’-tetrabromo-4,4’-spirobi[cyclopenta[2,1-b;3,4-b’]dithiophene]
• 英文别名: 4,4',10,10'-Tetrabromo-7,7'-spirobi[3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene]；4,4',10,10'-tetrabromo-7,7'-spirobi[3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene]
• CAS: 1003854-30-5
• 化学式: C₁₇H₄Br₄S₄
• 分子量: 656.099
• InChiKey: YKYVSZCEZDEWSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2’,6,6’-tetrabromo-4,4’-spirobi[cyclopenta[2,1-b;3,4-b’]dithiophene] 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,2’-dibromo-6,6,’-diformyl-4,4’-spirobi[cyclopenta[2,1-b;3,4-b’]dithiophene]
  参考文献：
  名称：

  4,4'-螺双[环戊[2,1- b ; 3,4- b ']二噻吩]-桥型给体/受体染料的合成及光伏应用

  摘要：

  一种新的供体/受体（DA）螺旋染料（SCPDT1），具有两个通过SP 3-杂化碳原子连接的联噻吩单元，是通过多步合成序列制备的，该过程涉及在温和的催化条件下方便地组装螺旋系统。装有SCPDT1的染料敏化太阳能电池的光电流光谱覆盖350至700 nm的光谱范围，并在420-560 nm范围内达到约80％的最大最大值。获得了高达6.02％的功率转换效率。

  DOI：

  10.1021/ol402420w
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2,2'-bithiophene 在 iron(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 33.42h， 生成 2,2’,6,6’-tetrabromo-4,4’-spirobi[cyclopenta[2,1-b;3,4-b’]dithiophene]
  参考文献：
  名称：

  4,4'-螺双[环戊[2,1- b ; 3,4- b ']二噻吩]-桥型给体/受体染料的合成及光伏应用

  摘要：

  一种新的供体/受体（DA）螺旋染料（SCPDT1），具有两个通过SP 3-杂化碳原子连接的联噻吩单元，是通过多步合成序列制备的，该过程涉及在温和的催化条件下方便地组装螺旋系统。装有SCPDT1的染料敏化太阳能电池的光电流光谱覆盖350至700 nm的光谱范围，并在420-560 nm范围内达到约80％的最大最大值。获得了高达6.02％的功率转换效率。

  DOI：

  10.1021/ol402420w

文献信息

• 有机π-共轭化合物、其制备方法及应用
  申请人：中国科学院苏州纳米技术与纳米仿生研究所

  公开号：CN105646559B

  公开（公告）日：2018-09-11

  本发明提供了一种有机π‑共轭化合物，包含：螺‑[4,4]‑壬四烯或5,5‑杂‑螺‑[4,4]‑壬四烯单元；分子片段单元，其与螺‑[4,4]‑壬四烯或5,5‑杂‑螺‑[4,4]‑壬四烯单元中的C=C双键相连形成五元芳香杂环或多元芳香稠环结构；短链共轭单元，其与所述分子片段单元通过C‑C单键形成π‑共轭连接；以及，与所述短链共轭单元连接的端基基团；其中，所述短链共轭单元主要由1‑12个芳香环或芳香杂环或芳香稠环单元以π‑共轭相连的方式串联形成。本发明还提供了所述有机π‑共轭化合物的制备方法。本发明的化合物具有良好的溶解性能及更高电子传输性能，同时还具有结构明确、材料易于纯化以及更加良好的可重复性能等优势，在有机半导体器件，特别是有机光电子器件中具有广泛应用前景。
• Spiro-thiophene derivatives as hole-transport materials for perovskite solar cells
  作者：Shuying Ma、Hua Zhang、Ning Zhao、Yibing Cheng、Mingkui Wang、Yan Shen、Guoli Tu

  DOI：10.1039/c5ta01155h

  日期：——

  Spiro-thiophene derivatives act as promising hole transport materials for highly efficient perovskite solar cell application.

  螺噻吩衍生物作为高效钙钛矿太阳能电池应用中有前景的正空穿输材料。
• 多维新型电子传输材料
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN106432283A

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明提供了一类新型多维电子传输材料的制备方法，本发明通过具有多位点的二位或三维空间结构的内核与具有吸电子能力的基团结构进行模块化拼接反应。通过对内核和基团的改变，进一步调控分子能级，增强电子离域，增大对可见光的吸收，提高电子迁移率，并且在与给体材料匹配时得到有利于激子分离及传输的形貌。最终可优化出用于不同有机电子器件的电子传输材料。
• Ethynyl-linked perylene bisimide based electron acceptors for non-fullerene organic solar cells
  作者：Changshi Yu、Yunhua Xu、Shijie Liang、Xudong Jiang、Guitao Feng、Cheng Li、Weiwei Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.08.016

  日期：2018.2

  spiro-aromatic cores linked with ethynyl units were developed as electron acceptors for non-fullerene organic solar cells. The ethynyl linkers were found to enhance the planarity of the conjugated backbone, resulting in high electron mobilities and near-infrared absorption. The ethynyl-linked PBI acceptors showed high power conversion efficiencies (PCEs) up to 4.27% due to the high short-circuit current density

  摘要在这项工作中，具有螺-芳族核与乙炔基单元连接的星形per双酰亚胺（PBI）衍生物被开发为非富勒烯有机太阳能电池的电子受体。发现乙炔基连接基增强了共轭主链的平面性，导致高电子迁移率和近红外吸收。乙炔基连接的PBI受体由于高达8.52 mA / cm 2的高短路电流密度（J sc）和0.59的填充因子（FF）而显示出高达4.27％的高功率转换效率（PCE），而PBI受体没有乙炔基单元的非富勒烯太阳能电池的PCE较低，为3.57％。结果表明，乙炔基单元可用于设计新型PBI电子受体，具有改善的电荷传输性能和光伏性能。
• High-Performance Organic Solar Cells Based on a Non-Fullerene Acceptor with a Spiro Core
  作者：Hua Sun、Po Sun、Cong Zhang、Yingguo Yang、Xingyu Gao、Fei Chen、Zongxiang Xu、Zhi-Kuan Chen、Wei Huang

  DOI：10.1002/asia.201601741

  日期：2017.4.4

  building blocks, 3D PDI molecules are considered as a type of promising structure to overcome molecular aggregation, thus improving the performance of organic solar cells. Herein, we report a novel PDI‐based derivative, SCPDT‐PDI4, with four PDI units connected to a unique spiro core. Attributed to this novel molecular design, SCPDT‐PDI4 exhibits a rigid 3D structure, in which the aggregation tendency

  3D PDI分子衍生自per二酰亚胺（PDI）构件，被认为是克服分子聚集的一种有前途的结构，从而提高了有机太阳能电池的性能。本文中，我们报告了一种新颖的基于PDI的派生工具SCPDT-PDI 4，其中四个PDI单元连接到一个独特的螺旋核。由于这种新颖的分子设计，SCPDT-PDI 4呈现出刚性的3D结构，其中PDI发色团的聚集趋势可以被有效地减弱。此外，由于SCPDT的良好共轭结构和富电子特性，可实现强大的分子内电荷转移和高电荷迁移率。因此，基于SCPDT-PDI 4的不含富勒烯的有机太阳能电池PTB7-Th的效率高达7.11％。如此出色的结果表明，SCPDT有机会成为非富勒烯受体的有前途的基石。