N-chloro-3,3-dimethylglutarimide | 82621-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-chloro-3,3-dimethylglutarimide
• 英文别名: 1-Chloro-4,4-dimethylpiperidine-2,6-dione；1-chloro-4,4-dimethylpiperidine-2,6-dione
• CAS: 82621-83-8
• 化学式: C₇H₁₀ClNO₂
• 分子量: 175.615
• InChiKey: XENWZVFUNXYWQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁烯 、 N-chloro-3,3-dimethylglutarimide 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kirsch, Andre; Luening, Ulrich; Krueger, Oliver, Advanced Synthesis and Catalysis, 1999, vol. 341, # 7, p. 649 - 656

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基谷酰胺 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到N-chloro-3,3-dimethylglutarimide
  参考文献：
  名称：

  使用稳定的 N-氯酰亚胺和叔丁醇锂对醚进行区域选择性 α-胺化

  摘要：

  在此，我们描述了在叔丁醇锂存在下，在醚溶剂中由N-氯酰亚胺介导的醚的无金属区域选择性 α-胺化。N-氯酰亚胺的这种反应性导致在室温下以良好至极好的产率合成半缩醛醚。这种 C–H 功能化是在不使用光、热源或外部自由基引发剂的情况下实现的。初步的机理研究表明反应通过自由基途径进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00824

文献信息

• Glutarimidyl chemistry: substitution reactions. Mechanism of Ziegler brominations
  作者：U. Luning、S. Seshadri、P. S. Skell

  DOI：10.1021/jo00361a026

  日期：1986.5
• Tanko, James M.; Blackert, Joseph F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 8, p. 1775 - 1780
  作者：Tanko, James M.、Blackert, Joseph F.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective α-Amination of Ethers Using Stable <i>N</i>-Chloroimides and Lithium <i>tert</i>-Butoxide
  作者：Makafui Gasonoo、Zachary W. Thom、Sébastien Laulhé

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00824

  日期：2019.7.5

  Herein we describe a metal-free regioselective α-amination of ethers mediated by N-chloroimides in ethereal solvents in the presence of lithium tert-butoxide. This reactivity of N-chloroimides leads to the synthesis of hemiaminal ethers in good to excellent yields at room temperature. This C–H functionalization is achieved without the use of a light, heat source, or external radical initiators. Initial

  在此，我们描述了在叔丁醇锂存在下，在醚溶剂中由N-氯酰亚胺介导的醚的无金属区域选择性 α-胺化。N-氯酰亚胺的这种反应性导致在室温下以良好至极好的产率合成半缩醛醚。这种 C–H 功能化是在不使用光、热源或外部自由基引发剂的情况下实现的。初步的机理研究表明反应通过自由基途径进行。
• Kirsch, Andre; Luening, Ulrich; Krueger, Oliver, Advanced Synthesis and Catalysis, 1999, vol. 341, # 7, p. 649 - 656
  作者：Kirsch, Andre、Luening, Ulrich、Krueger, Oliver

  DOI：——

  日期：——