(4R,5R,6R)-Dihydro-4-hydroxy-5-(1-hydroxypropyl)-5-methyl-2(3H)-furanone | 122623-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5R,6R)-Dihydro-4-hydroxy-5-(1-hydroxypropyl)-5-methyl-2(3H)-furanone
• 英文别名: (4R,5R)-4-hydroxy-5-[(1R)-1-hydroxypropyl]-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 122623-00-1
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: UVPQVKCZSHRIDB-ATRFCDNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6R)-Dihydro-4-hydroxy-5-(1-hydroxypropyl)-5-methyl-2(3H)-furanone 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 273.92h， 生成 (2S,3R,4R,6R,7R,8S,9R,10R,11R)-10-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-1(E/Z)-(1-hexylidene)-7-hydroxy-3,4:9,11-bis(isopropylidenedioxy)-2,4,6,8,10-pentamethyltridecane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of 9S-dihydroerythronolide A seco acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00198a041
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl (+/-)-3-hydroxy-4-methyl-4-heptenoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 乙醇 、 (-)-diethyl tartrate 、 sodium iodide 作用下， 反应 12.92h， 生成 (4R,5R,6R)-Dihydro-4-hydroxy-5-(1-hydroxypropyl)-5-methyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of 9S-dihydroerythronolide A seco acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00198a041

文献信息

• Stereoselective methylation of β-hydroxylactone dianions
  作者：A.Richard Chamberlin、Milana Dezube

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87531-0

  日期：1982.1