(3R,4R,5R,6R)-Dihydro-3,5-dimethyl-4-hydroxy-5-(1-hydroxypropyl)-4,6-O-isopropylidene-2(3H)-furanone | 118975-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R,5R,6R)-Dihydro-3,5-dimethyl-4-hydroxy-5-(1-hydroxypropyl)-4,6-O-isopropylidene-2(3H)-furanone
• 英文别名: (4R,4aR,7R,7aR)-4-ethyl-2,2,4a,7-tetramethyl-7,7a-dihydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6-one
• CAS: 118975-04-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: PNQJVJWMCMKFJT-MFYTUXHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6R)-Dihydro-3,5-dimethyl-4-hydroxy-5-(1-hydroxypropyl)-4,6-O-isopropylidene-2(3H)-furanone 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,3R,4R,5R)-2,4-Dimethyl-4-hydroxy-1-isopropylidene-3,5-(isopropylidenedioxy)heptane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of 9S-dihydroerythronolide A seco acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00198a041
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3R,4R,5R,6R)-Dihydro-3,5-dimethyl-4-hydroxy-5-(1-hydroxypropyl)-4,6-O-isopropylidene-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  正式的红霉素A的全合成。1.基于无环立体控制的促红细胞生成素a片段的简便和立体选择性合成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86716-7

文献信息

• CHAMBERLIN, A. RICHARD;DEZUBE, MILANA;REICH, SIEGFRIED H.;SALL, DANIEL J., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N, C. 6247-6256
  作者：CHAMBERLIN, A. RICHARD、DEZUBE, MILANA、REICH, SIEGFRIED H.、SALL, DANIEL J.

  DOI：——

  日期：——
• NAKATA, TADASHI;FUKUI, MINEO;OISHI, TAKESHI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 18, 2219-2222
  作者：NAKATA, TADASHI、FUKUI, MINEO、OISHI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• A formal total synthesis of erythromycin A. 1. Facile and stereoselective syntheses of erythronolide a segments based on acyclic stereocontrol
  作者：Tadashi Nakata、Mineo Fukui、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86716-7

  日期：——
• Enantioselective total synthesis of 9S-dihydroerythronolide A seco acid
  作者：A. Richard Chamberlin、Milana Dezube、Siegfried H. Reich、Daniel J. Sall

  DOI：10.1021/ja00198a041

  日期：1989.8