(5S,6Z,8E,10R,11R,12E)-5,11-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,10,12,15-tetramethyl-1-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)hexadeca-6,8,12-triene-1,3-dione | 1379527-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S,6Z,8E,10R,11R,12E)-5,11-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,10,12,15-tetramethyl-1-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)hexadeca-6,8,12-triene-1,3-dione
• 英文别名: (5S,6Z,8E,10R,11R,12E)-5,11-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,10,12,15-tetramethyl-1-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)hexadeca-6,8,12-triene-1,3-dione
• CAS: 1379527-05-5
• 化学式: C₃₇H₆₈O₄S₂Si₂
• 分子量: 697.248
• InChiKey: IEKHFFSKIXSTQN-FDFVEIOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.26
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6Z,8E,10R,11R,12E)-5,11-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,10,12,15-tetramethyl-1-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)hexadeca-6,8,12-triene-1,3-dione 在 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到5-{(2S,3Z,5E,7R,8R,9E)-2,8-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-7,9,12-trimethyltrideca-3,5,9-trien-1-yl}-2-hydroxy-2,4-dimethylfuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of (−)-Aurafuron A

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-aurafuron A is presented. It features a Suzuki cross-coupling reaction and a high yielding anionic aldol addition as central carbon skeleton building reactions. The synthesis confirms the proposed structure including its configuration and allows for detailed SAR studies.

  DOI：

  10.1021/ol3011387
• 作为产物：
  描述：

  5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-(trimethylsilyl)pent-1-yn-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 Noyori's catalyst 、 四(三苯基膦)钯 、 2-硝基苯磺酰肼 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.25h， 生成 (5S,6Z,8E,10R,11R,12E)-5,11-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,10,12,15-tetramethyl-1-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)hexadeca-6,8,12-triene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of (−)-Aurafuron A

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-aurafuron A is presented. It features a Suzuki cross-coupling reaction and a high yielding anionic aldol addition as central carbon skeleton building reactions. The synthesis confirms the proposed structure including its configuration and allows for detailed SAR studies.

  DOI：

  10.1021/ol3011387