(Z)-1-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propene | 99728-16-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propene
• 英文别名: cis-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene；(Z)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene；1-chloro-3,3,3-trifluoropropene；(Z)-1-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ene
• CAS: 99728-16-2
• 化学式: C₃H₂ClF₃
• 分子量: 130.497
• InChiKey: LDTMPQQAWUMPKS-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  20.8±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propene 在 Al₂O₃/Cr/Mg catalyst 作用下， 以 neat (no solvent, gas phase) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1-氯-3,3,3-三氟丙烯
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR CO-PRODUCING VARIOUS ALKENYL HALIDES AND HYDROFLUOROALKANES

  摘要：

  本发明公开了一种同时生产各种烯基卤化物和氢氟烷的方法：将顺式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯引入第一反应器，在第一催化剂的存在下进行异构化反应，然后对反应产物进行精馏，得到顺式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯产物；将30-70重量％的顺式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯和氢氟酸混合后，再引入第二反应器，在第二催化剂的存在下进行反应，得到第二反应器反应产物；将第二反应器反应产物引入相分离器进行分离，得到有机相，然后对有机相进行精馏，得到顺式-1,3,3,3-四氟丙烯、顺式-1,3,3,3-四氟丙烯和1,1,1,3,3-五氟丙烷等产品。该发明具有工艺简单、效率高、操作灵活、投资少、能耗低等优点。

  公开号：

  US20200031742A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-氯-3,3,3-三氟丙烯 生成 (Z)-1-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propene
  参考文献：
  名称：

  γ-Al2O3与CHF3氟化制备氟化氧化铝催化E-1-氯-3,3,3-三氟丙烯异构化的研究

  摘要：

  Z -1-氯-3,3,3-三氟丙烯（HCFO-1233zd( Z )）作为环保型清洗剂，可通过HCFO-1233zd( E )的异构化实现工业化生产。在此，通过控制活化条件，用CHF 3对γ-Al 2 O 3进行氟化反应，制备了具有不同结构、组成和酸性质的多种异构化催化剂。首次通过XRD、N 2物理吸附、XPS、SEM、MAS核磁共振光谱、NH 3系统研究了HCFO-1233zd( E )异构化催化剂-TPD 和 py-IR。揭示了该反应的活性位点并提出了催化剂失活机理。事实证明，HCFO-1233zd( E ) 异构化更喜欢发生在密度和强度适中的路易斯酸位点。由γ-Al 2 O 3、Al 2 O 3 (F)和α-AlF 3 (R3个¯C) 在 450 °C 时对 HCFO-1233zd( E ) 异构化表现出高催化活性。经过100小时的评估，发现残留的γ-Al 2 O 3可以被HCFO-1233zd(

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2023.112917

文献信息

• Stereoselective synthesis of cis-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
  作者：Yian Zhai、Andrew J. Poss、Rajiv R. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.039

  日期：2016.1

  Stereoselective synthesis of cis-1233zd by the reaction of 3,3,3-trifluoropropyne and HCl over the catalysts of copper(I) chloride on activated carbon was discovered.

  通过3,3,3-三氟丙炔与HCl在氯化铜（I）催化剂上的活性炭反应，发现了立体选择性合成顺式-1233zd。
• PROCESS FOR 1-CHLORO-3,3,3-TRIFLUOROPROPENE FROM TRIFLUOROPROPENE
  申请人：Honeywell International Inc.

  公开号：US20150045590A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention provides routes for making 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFO-1233zd) from commercially available raw materials. More specifically, this invention provides several routes for forming HCFO-1233zd from 3,3,3-trifluoropropene (FC-1234zf).

  本发明提供了利用商业上可获得的原材料制备1-氯-3,3,3-三氟丙烯（HCFO-1233zd）的途径。更具体地说，本发明提供了几种从3,3,3-三氟丙烯（FC-1234zf）形成HCFO-1233zd的途径。
• METHODS FOR PRODUCING 1-CHLORO-3,3,3-TRIFLUOROPROPENE FROM 2-CHLORO-3,3,3-TRIFLUOROPROPENE
  申请人：HONEYWELL INTERNATIONAL INC.

  公开号：US20130310614A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  The present invention provides processes for the production of HCFO-1233zd, 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, from the starting material, 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFO-1233xf). In a first process, HCFO-1233zd is produced by the isomerization of HCFO-1233xf. In a second process, HCFO-1233zd is produced in a two-step procedure which includes (i) dehydrochlorination of HCFO-1233xf into trifluoropropyne; and (ii) hydrochlorination of the trifluoropropyne into HCFO-1233zd.

  该发明提供了从起始物质2-氯-3,3,3-三氟丙烯（HCFO-1233xf）生产HCFO-1233zd，1-氯-3,3,3-三氟丙烯的工艺。在第一种工艺中，通过对HCFO-1233xf的异构化来生产HCFO-1233zd。在第二种工艺中，通过两步程序来生产HCFO-1233zd，包括（i）将HCFO-1233xf脱氢氯化成三氟丙炔；和（ii）将三氟丙炔氯化成HCFO-1233zd。
• 气相脱卤化氢制备3,3,3-三氟丙炔的方法
  申请人：泉州宇极新材料科技有限公司

  公开号：CN113004117A

  公开（公告）日：2021-06-22

  本发明公开了一种气相脱卤化氢制备3,3,3‑三氟丙炔的方法，以1‑卤‑3,3,3‑三氟丙烯或/和2‑卤‑3,3,3‑三氟丙烯（卤=F或Cl或Br或I）为原料，在催化剂存在下，经气相脱卤化氢反应，得到3,3,3‑三氟丙炔。本发明主要用于转化率、高选择性地气相连续循环地生产3,3,3‑三氟丙炔。
• Studies on organic fluorine compounds. LIII. Preparation of functionalized trifluoromethylated compounds using 1-phenylsulfonyl-3,3,3-trifluoropropene
  作者：Takeo Taguchi、Ginjiro Tomizawa、Akihiro Kawara、Masaharu Nakajima、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83064-x

  日期：1988.8

  Reaction of 1-phenylsulfonul-3,3,3-trifluoropropene(1) with carbonyl-stabilized enolate anions smoothly proceeded to give the addition products(7) in good yield while with an alkyl-lithium or Grignard reagent the formation of the vinyl anion(8) was one of the reaction pathways. Reaction of 1 with the chiral nucleophiles(11, 16) was carried out to give the functionalized trifluoromethylated compounds(13

  1-苯基磺酰基-3,3,3-三氟丙烯（1）与羰基稳定的烯酸根阴离子的反应顺利进行，以高收率得到加成产物（7），而与烷基锂或格利雅试剂形成乙烯基阴离子（8）是反应途径之一。进行1与手性亲核试剂（11，16）的反应，得到功能化的4-43％ee的三氟甲基化化合物（13，7b）