3,3,3-三氟丙烯 | 677-21-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 3,3,3-三氟丙烯
• 中文别名: 三氟丙烯；三氟丙烯(TFP)；3,3,3-三氟丙烷
• 英文名称: 1,1,1-trifluoropropylene
• 英文别名: 3,3,3-trifluoropropene；trifluoropropene；3,3,3-trifluoroprop-1-ene
• CAS: 677-21-4
• 化学式: C₃H₃F₃
• 分子量: 96.052
• InChiKey: FDMFUZHCIRHGRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  −18-−16 °C(lit.)
• 密度：
  0,94 g/cm3
• 蒸气密度：
  3.3 (vs air)
• 物理描述：
  GasVapor; Liquid
• 溶解度：
  Very soluble in water, ethanol, and ether; soluble in acetone
• 蒸汽压力：
  4812 mm Hg at 29 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic vapors of ... /hydrogen fluoride/.
• 折光率：
  Refractive Index: 1.4770 at 20 °C
• 保留指数：
  315
• 稳定性/保质期：
  常温常压下，这是一种稳定、无色透明的液化气体。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

其他毒物 - 简单窒息剂

Other Poison - Simple Asphyxiant

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50（小鼠）= 445,703 ppm/1小时

LC50 (mice) = 445,703 ppm/1h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  2.1
• 危险品标志：
  F
• 危险类别码：
  R11
• 危险品运输编号：
  UN 1954 2.1
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  UD2792000
• 危险类别：
  2.1
• 安全说明：
  S16,S38
• 储存条件：
  冷藏保存，请置于避光、通风干燥处。

制备方法与用途

化学性质：无色透明的液化气体。

用途：

• 氟化学品和氟硅橡胶中间体。
• 生产氟硅橡胶。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙烯 在 sulfur tetrafluoride 、 氢氟酸 、 氯 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-氯-1,1,1,3-四氟丙烷
  参考文献：
  名称：

  Kunshenko, B. V.; Mokhamed, Nagib Mukhtar; Omarov, V. O., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 4.1, p. 511 - 518

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 3,3,3-三氟丙烯
  参考文献：
  名称：

  Process For Production Of 2-Chloro-3,3,3-Trifluoropropene

  摘要：

  根据本发明提供了一种生产2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法，包括：在存在具有过渡金属和毒化物质支撑物的催化剂的情况下，用氢气（H2）氢化1,2-二氯-3,3,3-三氟丙烯。目前的生产工艺在工业上具有优势，因为在适度的反应条件下，可以高选择性和高产率地获得目标2-氯-3,3,3-三氟丙烯，并且易于废物处理。

  公开号：

  US20120123173A1
• 作为试剂：
  描述：

  三氟丙基三氯硅烷 、 三氟丙基甲基二氯硅烷 在 氯铂酸 3,3,3-三氟丙烯 作用下， 50.0 ℃ 、355.5 kPa 条件下， 以(CF3CH2CH2)2SiCl2 (bp=128° C./20 mmHg) was then isolated by distillation in vacuo的产率得到二(3,3,3-三氟丙基)二氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  Fluorosilicone polymers and methods for the preparation thereof

  摘要：

  本发明涉及一种新型的氟硅橡胶聚合物，具有非常低的表面张力、优异的耐油性、优异的耐热性等特点。本发明的氟硅橡胶聚合物是由以下式子的硅氧烷单元组成的氟硅橡胶聚合物 [F(CF.sub.2).sub.a C.sub.2 H.sub.4 ].sub.2 SiO.sub.2/2 (a)，其中a是一个整数，取值为1到10，并且由以下式子所代表的氟硅橡胶聚合物 {[F(CF.sub.2).sub.a C.sub.2 H.sub.4 ].sub.2 SiO.sub.2/2 }.sub.x (R.sub.2 SiO.sub.2/2).sub.y (c) 组成，其中a是一个整数，取值为1到10，x是一个整数，取值至少为2，y是一个整数，取值至少为1，x>y，R是一种单价碳氢基团。

  公开号：

  US05350824A1

文献信息

• Activation of pentafluoropropane isomers at a nanoscopic aluminum chlorofluoride: hydrodefluorination versus dehydrofluorination
  作者：Maëva-Charlotte Kervarec、Thomas Braun、Mike Ahrens、Erhard Kemnitz

  DOI：10.3762/bjoc.16.213

  日期：——

  3-pentafluoropropane (HFC-245fa, HFC-245cb, and HFC-245eb) were activated through C–F bond activations using aluminium chlorofluoride (ACF) as a catalyst. The addition of the hydrogen source Et3SiH is necessary for the activation of the secondary and tertiary C–F bonds. Multiple C–F bond activations such as hydrodefluorinations and dehydrofluorinations were observed, followed by hydroarylation and Friedel–Crafts-type

  氢氟烃245异构体，1,1,1,3,3-五氟丙烷，1,1,1,2,2-五氟丙烷和1,1,1,2,3-五氟丙烷（HFC-245fa，HFC-245cb， HFC-245eb和HFC-245eb）是通过使用氟氯化铝（ACF）作为催化剂的CF键活化而活化的。氢源Et 3 SiH的添加对于激活二级和三级CF键是必要的。在温和条件下，观察到了多个CF键活化，例如加氢脱氟和脱氢氟化，然后进行了氢芳基化和Friedel-Crafts型反应。
• PROCESS FOR PREPARING A C3-C7 (HYDRO) FLUOROALKENE BY DEHYDROHALOGENATION
  申请人：MEXICHEM AMANCO HOLDING S.A. de C.V.

  公开号：US20150126786A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The invention provides a process for preparing a C 3-7 (hydro)fluoroalkene comprising dehydrohalogenating a C 3-7 hydro(halo)fluoroalkane in the presence of a catalyst comprising a metal oxide supported on alumina, wherein the catalyst has a sodium content of less than about 800 ppm.

  这项发明提供了一种制备C3-7(氢)氟烯烃的方法，包括在存在氧化铝负载的金属氧化物催化剂的情况下，对C3-7氢(卤)氟烷进行脱卤化，其中催化剂的钠含量小于约800 ppm。
• [EN] PROCESSES FOR SYNTHESIS OF 1,3,3,3-TETRAFLUOROPROPENE AND 2,3,3,3-TETRAFLUOROPROPENE<br/>[FR] PROCEDES POUR LA SYNTHESE DE 1,3,3,3-TETRAFLUOROPROPENE ET DE 2,3,3,3-TETRAFLUOROPROPENE
  申请人：HONEYWELL INT INC

  公开号：WO2005108334A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Disclosed in one embodiment is a process for the synthesis of 1,3,3,3-tetrafluoropropene that comprises (a) reacting a compound of formula (I) X1X2 with a compound of formula (II) CF3CH=CH2 to produce a reaction product comprising a compound of formula (III) CF3CHX1CH2X2, wherein X1 and X2 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, chlorine, bromine and iodine, provided that X1 and X2 are not both hydrogen; (b) when X2 in formula (III) is not fluorine, fluorinating the compound of formula (III) to produce a reaction product comprising a compound of formula (III) wherein X1 is as described above and X2 is fluorine; and (c) exposing said compound of formula (III) to reaction conditions effective to convert said compound to 1,3,3,3,-tetrafluoropropene. In another embodiment, the process comprises (a) reacting chlorine with a compound of formula (I) CH3CH=CH2 to produce a reaction product comprising a compound of formula (II) CCI3CHC1CH2C1; (b) fluorinating the compound of formula (II) to produce a reaction product comprising a compound of formula (III) CF3CHC1CH2F; and (c) exposing said compound of said formula (III) to reaction conditions effective to convert said compound to 1,3,3,3-tetrafluoropropene.

  一个实施例中披露了一种合成1,3,3,3-四氟丙烯的方法，包括：(a)将式(I) X1X2化合物与式(II) CF3CH=CH2化合物反应，生成包含式(III) CF3CHX1CH2X2化合物的反应产物，其中X1和X2分别独立地选自氢、氯、溴和碘组成的群，前提是X1和X2不同时为氢；(b)当式(III)中的X2不是氟时，对式(III)化合物进行氟化，生成包含式(III)化合物的反应产物，其中X1如上所述，X2为氟；以及(c)将所述式(III)化合物暴露于有效的反应条件，将所述化合物转化为1,3,3,3-四氟丙烯。在另一个实施例中，该方法包括：(a)将氯与式(I) CH3CH=CH2化合物反应，生成包含式(II) CCI3CHC1CH2C1化合物的反应产物；(b)对式(II)化合物进行氟化，生成包含式(III) CF3CHC1CH2F化合物的反应产物；以及(c)将所述式(III)化合物暴露于有效的反应条件，将所述化合物转化为1,3,3,3-四氟丙烯。
• PROCESS FOR PREPARING CHLORINE-CONTAINING FLUOROCARBON COMPOUND
  申请人：Nose Masatoshi

  公开号：US20120065434A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present invention provides a process for preparing at least one chlorine-containing fluorocarbon compound selected from the group consisting of chlorine-containing fluoropropane compounds represented by Formula (1): CF n Cl 3-n CHClCH 2 —Cl, wherein n is 1 or 2, and chlorine-containing fluoropropene compounds represented by Formula (2): CF n Cl 3-n CCl═CH 2 , wherein n is 1 or 2, wherein the process includes the step of contacting at least one chlorine-containing compound selected from the group consisting of 1,1,1,2,3-pentachloropropane, 1,1,2,3-tetrachloropropene, and 2,3,3,3-tetrachloropropene with hydrogen fluoride in the absence of a catalyst while heating. According to the present invention, the chlorine-containing propane and propene compounds having 1 or 2 fluorine atoms can be prepared by an industrially applicable, simple and effective process.

  本发明提供了一种制备至少一种氯含氟碳化合物的方法，所述氯含氟丙烷化合物由式（1）表示：CF n Cl 3-n CHClCH 2 —Cl，其中n为1或2，以及由式（2）表示的氯含氟丙烯化合物：CF n Cl 3-n CCl═CH 2，其中n为1或2，所述方法包括将选自1,1,1,2,3-五氯丙烷、1,1,2,3-四氯丙烯和2,3,3,3-四氯丙烯的至少一种氯含氟化合物在无催化剂存在的情况下与氢氟酸接触并加热的步骤。根据本发明，具有1或2个氟原子的氯含丙烷和丙烯化合物可以通过一种工业适用、简单有效的方法制备。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING FLUORINE-CONTAINING ALKYNE COMPOUND<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSE ALCYNE CONTENANT DU FLUOR
  申请人：DAIKIN IND LTD

  公开号：WO2010095764A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention provides a process for producing a fluorine-containing alkyne compound represented by the formula: wherein Rf is a fluorine-containing alkyl group, the process including subjecting a fluorine-containing alkene compound represented by the formula: RfCX=CHY, wherein Rf is a fluorine-containing alkyl group, and one of X and Y is a halogen atom, and the other is a hydrogen atom, to a dehydrohalogenation reaction in a gas phase in the presence of at least one compound selected from the group consisting of alkali metal- or alkaline earth metal-containing halides; alkali metal- or alkaline earth metal-containing oxides; and alkali metal- or alkaline earth metal-containing hydroxides. This process can produce a fluorine-containing alkyne compound, such as 3,3,3-trifluoropropyne, with a high selectivity in a relatively simple manner.

  本发明提供了一种生产含氟炔烃化合物的方法，其化学式表示为：其中Rf是含氟烷基，该方法包括将化学式表示为RfCX=CHY的含氟烯烃化合物，其中Rf是含氟烷基，X和Y中的一个是卤素原子，另一个是氢原子，在气相中在碱金属或碱土金属含卤化物、碱金属或碱土金属含氧化物和碱金属或碱土金属含氢氧化物组成的群体中至少选择一种化合物的存在下进行脱卤化反应。该方法可以以相对简单的方式高选择性地生产含氟炔烃化合物，例如3,3,3-三氟丙炔。

表征谱图