反式-1,1,1,3-四氟丙烯 | 29118-24-9

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 乳化剂.增溶剂.分散剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 反式-1,1,1,3-四氟丙烯
• 中文别名: 反式-1,1,1,3-四氟丙烯/HFO-1234ZE(E)；1,3,3,3-四氟-1-丙烯(HFO-1234ze);；1,3,3,3-四氟-1-丙烯；1,3,3,3-四氟-1-丙烯(HFO-1234ze)；反式1,3,3,3-四氟丙-1-烯（(E)1,3,3,3-tetrafluoroprop-1-ene）
• 英文名称: trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene
• 英文别名: (E)-1,3,3,3-tetrafluoropropene；(E)-1,3,3,3-tetrafluoroprop-1-ene；HFO-1234ze(E)；1,3,3,3-tetrafluoropropene；1234zeE；(E)-1,3,3,3-tetrafluoropropane-1-ene；trans 1,1,1,3-tetrafluoro-2-propene；trans-1234ze；HFO-1234ze；1,3,3,3-Tetrafluoroprop-1-ene
• CAS: 29118-24-9
• 化学式: C₃H₂F₄
• 分子量: 114.042
• InChiKey: CDOOAUSHHFGWSA-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  -16 °C
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  GasVapor

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-1,1,1,3-四氟丙烯 在 氯 作用下， 反应 5.5h， 以96.3%的产率得到2,3-二氯-1,1,1,3-四氟丙烷
  参考文献：
  名称：

  ２−クロロ−１，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法

  摘要：

  【问题】提供一种抑制副生成物生成并选择性地制造2-氯-1,3,3,3-四氟丙烯（1224）的制造方法。 【解决方案】将有机碱和2,3-二氯-1,1,1,3-四氟丙烷（234da）接触，制备2-氯-1,3,3,3-四氟丙烯（1224）。有机碱的pKa最好是7或以上的有机碱，更好的是pKa为10或以上的有机碱。最好回收并再利用有机碱。 【选择图】无

  公开号：

  JP2016069369A
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-氯-3,3,3-三氟丙烯 在 氢氟酸 、 五氟化锑 、 氟化氧钨 作用下， 500.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 反式-1,1,1,3-四氟丙烯
  参考文献：
  名称：

  E-1-卤-3,3,3-三氟丙烯的制备方法

  摘要：

  本发明公开了E‑1‑卤‑3,3,3‑三氟丙烯的制备方法，在嵌段催化剂存在下，在管式反应器中，1,1,1,3,3‑五氯丙烷与氟化氢发生气相氟化反应，得到主产物E‑1‑氯‑3,3,3‑三氟丙烯和少量产物Z‑1‑氯‑3,3,3‑三氟丙烯；进一步，在嵌段催化剂存在下，在管式反应器中，E‑1‑氯‑3,3,3‑三氟丙烯或/和Z‑1‑氯‑3,3,3‑三氟丙烯，与氟化氢发生气相氟化反应，得到主产物E‑1,3,3,3‑四氟丙烯。本发明方法的单程产率高；特别是对于第二步工艺，仅需要将第一步产物流中的HCl去除掉，余下物质添加新的HF后可以直接用于氟化反应。本发明中的嵌段催化剂均具有活性高、使用寿命长的特点。

  公开号：

  CN112723985A

文献信息

• Activation of pentafluoropropane isomers at a nanoscopic aluminum chlorofluoride: hydrodefluorination versus dehydrofluorination
  作者：Maëva-Charlotte Kervarec、Thomas Braun、Mike Ahrens、Erhard Kemnitz

  DOI：10.3762/bjoc.16.213

  日期：——

  3-pentafluoropropane (HFC-245fa, HFC-245cb, and HFC-245eb) were activated through C–F bond activations using aluminium chlorofluoride (ACF) as a catalyst. The addition of the hydrogen source Et3SiH is necessary for the activation of the secondary and tertiary C–F bonds. Multiple C–F bond activations such as hydrodefluorinations and dehydrofluorinations were observed, followed by hydroarylation and Friedel–Crafts-type

  氢氟烃245异构体，1,1,1,3,3-五氟丙烷，1,1,1,2,2-五氟丙烷和1,1,1,2,3-五氟丙烷（HFC-245fa，HFC-245cb， HFC-245eb和HFC-245eb）是通过使用氟氯化铝（ACF）作为催化剂的CF键活化而活化的。氢源Et 3 SiH的添加对于激活二级和三级CF键是必要的。在温和条件下，观察到了多个CF键活化，例如加氢脱氟和脱氢氟化，然后进行了氢芳基化和Friedel-Crafts型反应。
• PROCESS FOR PREPARING A C3-C7 (HYDRO) FLUOROALKENE BY DEHYDROHALOGENATION
  申请人：MEXICHEM AMANCO HOLDING S.A. de C.V.

  公开号：US20150126786A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The invention provides a process for preparing a C 3-7 (hydro)fluoroalkene comprising dehydrohalogenating a C 3-7 hydro(halo)fluoroalkane in the presence of a catalyst comprising a metal oxide supported on alumina, wherein the catalyst has a sodium content of less than about 800 ppm.

  这项发明提供了一种制备C3-7(氢)氟烯烃的方法，包括在存在氧化铝负载的金属氧化物催化剂的情况下，对C3-7氢(卤)氟烷进行脱卤化，其中催化剂的钠含量小于约800 ppm。
• Titanium-Catalyzed Vinylic and Allylic CF Bond Activation-Scope, Limitations and Mechanistic Insight
  作者：Moritz F. Kuehnel、Philipp Holstein、Meike Kliche、Juliane Krüger、Stefan Matthies、Dominik Nitsch、Joseph Schutt、Michael Sparenberg、Dieter Lentz

  DOI：10.1002/chem.201201125

  日期：2012.8.20

  partially fluorinated alkenes, such as previously unknown (Z)‐1,2‐(difluorovinyl)ferrocene. Mechanistic studies indicate a titanium(III) hydride as the active species, which forms a titanium(III) fluoride by H/F exchange with the substrate. The HDF step can follow both an insertion/elimination and a σ‐bond metathesis mechanism; the E/Z selectivity is controlled by the substrate. The catalysts’ ineffieciency

  研究了在各种钛催化剂存在下氟代烯烃的加氢脱氟（HDF）的范围，选择性和机理。优化表明该催化剂需要低空间体积和高电子密度。仲硅烷用作优选的氢化物源。各种各样的底物都能产生部分氟化的烯烃，例如以前未知的（Z）-1,2-（二氟乙烯基）二茂铁。机理研究表明，氢化钛（III）是活性物质，它通过与底物的H / F交换形成氟化钛（III）。HDF步骤可以遵循插入/消除和σ键复分解机制。在Ë / ž选择性由底物控制。通过研究其对第6族氢化物配合物的反应性，合理化了催化剂对氟代丙烯的低效率。
• Fluorinated Vinylsilanes from the Copper-Catalyzed Defluorosilylation of Fluoroalkene Feedstocks
  作者：Hironobu Sakaguchi、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/anie.201710866

  日期：2018.1.2

  Herein, a copper‐catalyzed C−F bond defluorosilylation reaction of tetrafluoroethylene and other polyfluoroalkenes is described. Mechanistic studies, based on a series of stoichiometric reactions with copper complexes, revealed that the key steps of this defluorosilylation reaction are 1) the 1,2‐addition of a silylcopper intermediate to the polyfluoroalkene and 2) a subsequent selective β‐fluorine

  在此，描述了四氟乙烯和其他多氟烯烃的铜催化的CF键脱氟甲硅烷基化反应。基于一系列与铜配合物的化学计量反应的机理研究表明，该脱氟甲硅烷基化反应的关键步骤是：1）将1,2-甲硅烷基铜中间体添加到多氟烯烃中，以及2）随后的选择性β-氟消除，生成Cu-F物种。Lewis酸性F-Bpin促进了β-氟的消除，这是在脱氟甲硅烷基化过程中原位产生的。
• Reactions of Fluoroalkenes with an Aluminium(I) Complex
  作者：Clare Bakewell、Andrew J. P. White、Mark R. Crimmin

  DOI：10.1002/anie.201802321

  日期：2018.5.28

  and 2) stepwise formation and decomposition of a metallocyclopropane intermediate occurs with inversion of alkene stereochemistry. As part of this mechanistic analysis, we have isolated the first aluminium metallocyclopropane complex from oxidative addition of an alkene to AlI. Remarkably this reaction is reversible and reductive elimination of the alkene occurs at higher temperature reforming AlI.

  一系列与工业相关的氟代烯烃与单体Al I络合物反应。这些反应破坏了强力的sp 2和sp 3 C-F键，并导致形成各种有机铝化合物。机理研究表明，可能有两种作用机理：1）C-F键与Al I的直接氧化加成发生在保留烯烃立体化学的情况下； 2）金属环丙烷中间体的逐步形成和分解发生在烯烃立体化学的逆转过程中。作为该机理分析的一部分，我们从将烯烃氧化加成到铝I中分离出了第一个铝金属环丙烷络合物。显着地，该反应是可逆的，并且在较高温度下重整Al I时烯烃的还原消除。此外，在某些情况下，有机铝产品易于消除β-氟化物，从而产生双CF活化途径。