(diethylphosphono)difluoromethyl cadmium bromide | 80084-30-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (diethylphosphono)difluoromethyl cadmium bromide
• 英文别名: diethyl difluoromethylphosphonylcadmium bromide；diethyl(bromocadmiumdifluoromethyl)phosphonate
• CAS: 80084-30-6
• 化学式: C₅H₁₀BrCdF₂O₃P
• 分子量: 379.417
• InChiKey: YRNJAHGRNFQPHB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (diethylphosphono)difluoromethyl cadmium bromide 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 diethyl [((S)-4-{2-acetamido-3-methoxy-3-oxopropyl}phenyl)difluoromethyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型含膦酰二氟甲基磷酸酪氨酸模拟物的开发以及一流的、有效的、选择性的和生物可利用的人 CDC14 磷酸酶抑制剂

  摘要：

  蛋白酪氨酸磷酸酶 （PTP） 与蛋白酪氨酸激酶一起控制蛋白酪氨酸磷酸化并调节多种细胞功能。PTP 活性失调与多种人类疾病的发作有关。然而，对大多数 PTP 的生理功能和疾病生物学的理解仍然有限，这主要是由于缺乏 PTP 特异性化学探针。在这项研究中，从众所周知的不可水解磷酸酪氨酸 （pTyr） 模拟物膦酰二氟甲基苯丙氨酸 （F2Pmp） 开始，我们合成了 7 种新型含膦酰二氟甲基的双环/三环芳基衍生物，具有改进的细胞通透性和对各种 PTP 的效力。此外，通过基于片段和结构的设计策略，我们将化合物 9 推进到化合物 15，这是一种同类首创、有效、选择性和生物可利用度高的人 CDC14A 和 B 磷酸酶抑制剂。本研究证明了基于片段的设计策略在创建有效、选择性和生物可利用的 PTP 抑制剂方面的适用性，并为询问 hCDC14 磷酸酶的生物学作用和评估其治疗干预的潜力提供了有价值的探针。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00149
• 作为产物：
  描述：

  溴氟甲基膦酸二乙酯 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BURTON D. J.; TAKEI R.; SHIN-YA S., J. FLUOR. CHEM., 1981, 18, NO 2, 197-202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-Based Design and Discovery of Protein Tyrosine Phosphatase Inhibitors Incorporating Novel Isothiazolidinone Heterocyclic Phosphotyrosine Mimetics
  作者：Andrew P. Combs、Eddy W. Yue、Michael Bower、Paul J. Ala、Brian Wayland、Brent Douty、Amy Takvorian、Padmaja Polam、Zelda Wasserman、Wenyu Zhu、Matthew L. Crawley、James Pruitt、Richard Sparks、Brian Glass、Dilip Modi、Erin McLaughlin、Lori Bostrom、Mei Li、Laurine Galya、Karl Blom、Milton Hillman、Lucie Gonneville、Brian G. Reid、Min Wei、Mary Becker-Pasha、Ronald Klabe、Reid Huber、Yanlong Li、Gregory Hollis、Timothy C. Burn、Richard Wynn、Phillip Liu、Brian Metcalf

  DOI：10.1021/jm0504555

  日期：2005.10.1

  Structure-based design led to the discovery of novel (S)-isothiazolidinone ((S)-IZD) heterocyclic phosphotyrosine (pTyr) mimetics that when incorporated into dipeptides are exceptionally potent, competitive, and reversible inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B). The crystal structure of PTP1B in complex with our most potent inhibitor 12 revealed that the (S)-IZD heterocycle interacts

  基于结构的设计导致发现了新型（S）-异噻唑烷酮（（S）-IZD）杂环磷酸酪氨酸（PTyr）模拟物，该模拟物掺入二肽时是蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的异常有效，竞争性和可逆抑制剂。与我们最有效的抑制剂12配合使用的PTP1B的晶体结构表明，（S）-IZD杂环可与硅酸盐结合环精确地相互作用，正如计算机设计的那样。我们的数据提供了有力的证据，表明（S）-IZD是迄今为止报道的最有效的PTyr模拟物。
• Fluorine in enzyme chemistry part 2 The preparation of difluoromethylenephosphonate analogues of glycolytic phosphates. Approaching an isosteric and isoelectronic phosphate mimic
  作者：R.D. Chambers、R. Jaouhari、D. O'Hagan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81089-9

  日期：1989.1

  The preparation of difluoromethylenephosphonate analogues of the glycolytic intermediates, glycerol-3-phosphate and 3-phosphoglycerate are described. Attempts to prepare the corresponding analogue of dihydroxyacetone phosphate failed due the facile elimination of hydrogen fluoride from the target molecule. Finally the synthesis of a difluoromethylenephosphonate possessing inhibitory activity against

  描述了糖酵解中间体的二氟亚甲基膦酸酯类似物3-磷酸甘油酯和3-磷酸甘油酸酯的制备。尝试从目标分子中轻松消除氟化氢，尝试制备相应的磷酸二羟基丙酮类似物的尝试失败。最后，描述了对流感病毒的RNA转录酶具有抑制活性的二氟亚甲基膦酸酯的合成。
• Fluorine in enzyme Chemistry: Part 1. Synthesis of difluoromethylenephosphonate derivatives as phosphate mimics
  作者：R.D. Chambers、R. Jaouhari、D. O'Hagan

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83944-5

  日期：1989.8

  Diethyl difluoromethylphosphonylcadmium bromide reacts with allyl and benzyl halides in THF to give the corresponding difluoromethylenephosphonate derivatives. The reaction with allyl bromide affords a versatile synthetic intermediate which undergoes a variety of synthetic transformations and therefore becomes a key compound in the preparation of elaborated difluoromethylenephosphonates of biological

  二乙基二氟甲基膦酰基溴化镉与烯丙基和苄基卤化物在THF中反应，生成相应的二氟亚甲基膦酸酯衍生物。与烯丙基溴的反应提供了一种通用的合成中间体，该中间体经历了各种合成转化，因此成为制备具有生物学意义的精制二氟亚甲基膦酸酯的关键化合物。
• [EN] SMALL MOLECULE DEGRADERS OF STAT3<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION, À PETITES MOLÉCULES, DE STAT3
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2020198435A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The present disclosure provides compounds represented by Formula I or Formula VIII: wherein R1a, R1b, M, A, E, QA, and QB are as defined in the specification, and the salts and solvates thereof. Compounds of Formula I are degraders of STAT3 or dedraders of STAT3 and STAT1. Compounds of Formula VIII are inhibitors of STAT3. STAT3 degraders and inhibitors are useful for the treatment of cancer and other diseases.

  本公开提供由公式I或公式VIII表示的化合物：其中R1a、R1b、M、A、E、QA和QB如规范中定义，并其盐和溶剂合物。公式I的化合物是STAT3的降解物或STAT3和STAT1的去除物。公式VIII的化合物是STAT3的抑制剂。STAT3的降解物和抑制剂对于癌症和其他疾病的治疗是有用的。
• [EN] SMALL MOLECULE STAT PROTEIN DEGRADERS<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE PROTÉINE STAT À PETITES MOLÉCULES
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2021195481A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The present disclosure provides compounds represented by Formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein R1a, R1b, R3a, R4, A, E1, E2, M, and Q are as set forth in the specification. Compounds of Formula (I) are STAT protein degraders and thus are useful for the treatment of cancer and other diseases.

  本公开提供由式（I）表示的化合物及其药用可接受的盐和溶剂化物，其中R1a、R1b、R3a、R4、A、E1、E2、M和Q如规范中所述。式（I）的化合物是STAT蛋白降解物，因此对于癌症和其他疾病的治疗是有用的。